Гетьман Мазепа встиг зробити досить багато за той недовгий час, який залишався йому для підготовки до виступу. Він зосередив чималі запаси артилерійських припасів у Батурині, транспортні засоби, провіант та одяг – у полкових центрах Лівобережжя. Проте населення України залишалося в цілому непоінформованим про плани свого гетьмана – це був зворотний бік знаменитого Мазепиного мистецтва конспірації. Крім того, не завершеними залишалися переговори гетьмана з усіма можливими союзниками. На донських козаків навряд чи можна було розраховувати після поразки Булавіна, найактивніші з повстанців на чолі з отаманом Ігнатом Некрасовим пішли до турецьких володінь. Позиція Запорожжя була як завжди неясною – навіть попри те, що кошовим був знаний ворог Москви Кость Гордієнко. Справа в тому, що запорожці здавна сприймали гетьмана Мазепу як вірного слугу Москви, прихильника елітарного устрою Української держави і ворога демократичного Запорожжя. Проте слід віддати належне старому кошовому Костю Гордієнку – в момент найвищої небезпеки він все-таки простягнув руку допомоги своєму гетьманові, до якого раніше не мав особливих симпатій. Але все це стало зрозумілим лише навесні 1709 року.
Незрозуміло було також, як поводитимуться Туреччина і Кримське ханство. Стамбул і Бахчисарай, загалом зацікавлені в перемозі Карла XII і в ослабленні Росії, вичікували слушної нагоди, коли можна було б втрутитися в боротьбу з найменшим ризиком і найбільшими шансами на спільну перемогу. Поки ж особливої дипломатичної та військової активності турки та татари не виявляли, що сковувало також ініціативу щодо них гетьмана Мазепи.
А що являв собою сам гетьман напередодні прийняття найважливішого політичного рішення в своєму житті? У 1707 році Іван Мазепа втратив матір – можливо, єдину людину, якій він міг цілковито довіряти. Важкий слід у душі гетьмана залишила і «справа Кочубея», і розлука з предметом його останнього палкого кохання… Колись міцне здоров’я Мазепи підточували вік (майже 70 років – вельми поважний вік для людини XVII століття), фізична і нервова втома та хвороби. Як правило, скарги гетьмана на подагру, артрит, що не давали йому змоги довго їздити верхи, недоброзичливці Івана Мазепи вважали хитрощами старого політика, який насправді був у чудовій формі. Навряд чи це є правдою – поганий стан здоров’я Мазепи взимку 1708/1709 року та його скора смерть не можуть не навести на думку про те, що вже кілька років блискучий гетьман був серйозно хворий.
У такому стані гетьман-конспіратор гостро відчував небезпеку бути викритим. Нерідко історики, посилаючись на листи Петра I, вважають, що для царя зміна Мазепою зовнішньополітичного курсу стала цілковитою несподіванкою. Проте ми вже згадували про попередження, які надсилав цареві Дашков, чутки про контакти українського гетьмана з Лещинським ходили і в Польщі, і серед іноземних дипломатів у Москві. Царський стольник Федір Протасьєв, приставлений до гетьмана в червні 1708 року, мав, очевидно, не лише виконувати функції зв’язкового між Петром і Мазепою, але й стежити за гетьманом. Він мав «всегда быть при нем, господине Гетмане, и когда б он, Гетман, в поход с войском пойдет, ехать с ним, не отставая». 1 жовтня 1708 року до рук росіян потрапив шляхтич Якуб Улашин, що віз до гетьмана Мазепи лист від Станіслава Лещинського. Той радив українському володареві приєднуватися до Карла, як тільки останній вступить до України. Лист потрапив до російського канцлера Головкіна, і той писав Мазепі про чергову спробу очорнити його в очах російського уряду. Улашина було піддано тортурам, і гетьман Мазепа не знав напевне, як багато посланець Лещинського міг розповісти російським катам.
Тим часом момент прийняття головних рішень стрімко наближався. Спочатку гетьман Мазепа, бачачи, що розорення України внаслідок бойових дій вже не уникнути, вирішив обмежити їхній театр Сіверщиною. До шведського короля було послано родича гетьмана – Івана Бистрицького з полоненим ліфляндцем-перекладачем з листами до короля та його першого міністра графа Піпера, в яких Мазепа пропонував Карлу прийняти Україну під свій захист і зайняти своїми військами Сіверщину (Бистрицький побачився з Карлом у таборі поблизу с. Понурівка 18 жовтня і швидко повернувся до Мазепи з позитивною відповіддю від шведського короля). Метою цього було відсікти Україну від основних сил російської армії, вигравши час і сили (з цим погоджувалися навіть російські військові історики, які, проте, приписували цей план Карлові, а не Мазепі; шведські ж джерела, зокрема спогади генерал-квартирмейстера шведської армії Юленкрука, чітко підтверджують думку про авторство Мазепи). Як уже говорилося вище, цей план провалився через надто повільні дії шведського генерала Лагеркруни та невизначеність позиції полковника Скоропадського. Російські гарнізони зайняли Стародуб, Новгород-Сіверський, Погар, Почеп, Мглин тощо. Фактично це означало втрату для шведів можливості наступу на Москву Брянським шляхом. Карл рушив далі на південь, а гетьман Мазепа зрозумів, що далі зволікати не можна. Цар вже декілька разів надсилав до Батурина листи із вимогами до Мазепи йти в похід з усіма наявними козацькими силами, водночас ведучи партизанську війну проти шведів. Гетьман відповідав на заклики Петра I своїми маніфестами до українців, у яких йшлося про необхідність воювати проти шведів, але сам не йшов з північного Лівобережжя – саме тут, у районі між Салтиковою Дівицею та Батурином, були зосереджені основні запаси провіанту та боєприпасів. 16 жовтня Мазепа дав останню аудієнцію царським посланцям Феодосію Дурову та Михайлу Второву, наголосивши на своєму кепському стані здоров’я.