У 1651 р. Виговський бере участь у берестецькому поході. У вирішальний момент затяжної битви (30.06.1651 р.) хан Іслам-Гірей III зрадив українських повстанців і втік з поля битви із всією ордою, зазнавши перед тим відчутних втрат. Пізніше київський полковник часів гетьманату Івана Брюховецького Василь Дворецький звинуватив Виговського у тому, що писар поширював серед ординців провокаційного листа, в якому українські козаки закликалися до спільного з поляками удару по орді («А Выговский, собака, много листов межи орды вкинул, мовячи: «Биймо татар из обох сторон: тепер час маемо». И за его шалвірством мусіли козаки гармати там покинути, а легко самі утікати під Білую Церков»). Скоріше за все ця інформація є відвертим наклепом політичного противника Виговського. Про такого листа не згадує жодне джерело, і навіть сам хан не посилався на такий зручний для нього привід виправдатися, а вказував на зовсім інші причини ганебної втечі: якісь заворушення у орді та міжусобні конфлікти.
Богдан Хмельницький намагався зупинити орду, але і його самого затримав хан. Зупинити втікачів спробував Виговський, але і йому це не вдалося. Тоді генеральний писар примчав до козацького табору і передав старшині наказ гетьмана сипати вали і готуватися до оборони, а сам кинувся навздогін за ханом, щоб умовити його відпустити гетьмана і повернути орду на поле битви. Іслам-Гірей спочатку погодився і навіть запросив Хмельницького й Виговського до свого намету, але в цей час йому принесли повідомлення (як пізніше виявилося недостовірне) про наближення королівського війська. Це викликало чималий переполох у орді, і хан з усім військом продовжив втечу протягом всієї ночі. На світанку Виговський умовив хана дати йому хоча б 10 тисяч війська для деблокування повстанського табору. Хан погодився дати навіть вдвічі більше (під командою чотирьох мурз), але після початку зворотнього маршу (Хмельницький залишився у хана під арештом як заручник) ординці змінили свій намір і повернули назад. З Виговським залишилося лише троє козаків та двоє татар. Генеральний писар був змушений відмовитися від спроби пробитися до обложеного війська, однак не втратив сили духу й рушив до Паволочі. Приблизно у цей час обложені під Берестечком повстанці мужньо боролися, чекаючи на повернення гетьмана із підмогою. Одночасно вони зав’язали переговори, щоб виграти час. Характерно, що король та уряд Речі Посполитої домагалися неодмінно видачі Хмельницького та Виговського як головних керівників повстанців (король не знав про відсутність у таборі гетьмана й генерального писаря).
У Паволочі Виговський зібрав нове військо і розгромив десятитисячну орду, яка поверталася з України до Криму, обтяжена ясирем. Внаслідок трьох битв (під Паволоччю, Чудновим та на Уманському шляху) козаки Виговського знищили понад 8 тис. ординців і відбили весь ясир. З полоненими татарами і ногайцями Виговський послав вість до хана про свій успіх, вимагаючи звільнення гетьмана. У разі відмови Виговський погрожував розгромом ординців на переправах. Ця погроза справила необхідний ефект. Мурзи почали нарікати на порушення ханом угоди з Хмельницьким, тиснути на Іслам-Гірея, і той мусив ще раз змінити зовнішньополітичний курс. Гетьмана було відпущено і з почестями проведено до Паволочі. Тут він разом із генеральним писарем, Іваном Богуном та іншими заходився формувати нове військо для відсічі карателям, які після перемоги під Берестечком йшли в Наддніпрянську Україну. У цей складний і тяжкий час Виговський виявив себе як енергійний, мужній і досвідчений полководець та організатор.