На початку лютого 1659 р. гетьман розбив ворожі війська під Переяславом, про що сповістили Європу ряд друкованих «летючих листівок» (газет). 14 лютого він підійшов до Миргорода, де засів один із лідерів опозиції С. Довгань, і запропонував його жителям здатися. Листи гетьмана, агітація миргородського протопопа Пилипа схилили миргородців до згоди. С. Довгань мусив капітулювати разом із своїми військами. Російський загін, що був при ньому, роззброїли, пограбували і відпустили на всі чотири сторони. Гетьман рушив після цього на Гадяч, Хорол і Сорочинці, Грунь, розбиваючи на шляху загони опозиції. Ю. Немирич у цей час вів боротьбу за Лохвиці. Тоді ж тяжкі бої розгорнулися і під Мстиславом, де в наступ перейшли війська Івана Нечая та Самійла Виговського. Рославський сотник О. Волик теж почав наступ, діставши підмогу від С. Виговського. Сам же гетьман в цей час наштовхнувся під Грунню на значний опір опозиції, після чого він взяв в облогу Зіньків, де укрився з 2 тис. запорожців та царськими військами Іван Силка, що проголосив себе наказним гетьманом. Підняв голову Іван Безпалий, який проголосив себе гетьманом «з Войском его царского величества Запорожским». Облога міста затяглася. Не допоміг і прихід з-під Лохвиці Ю. Немирича. Після ряду невдалих штурмів Виговський відступив і рушив на захід, взявши Веприк, Рашівку, Мошенки, а потім повернув до Чигирина. Командування над гетьманськими військами на Лівобережній Україні було покладено на Г. Гуляницького. Тим часом зі сходу на Київ сунула потужна лавина царських військ (бл. 100 тис.), були взяті Лубни, Пирятин, Чорнухи, Говтва та ін. Цими військами командували князі О. М. Трубецькой і С. М. Пожарський, Г. Г. Ромодановський, С. М. Львов, Ф. Ф. Куракін. До них приєдналися з загонами сил опозиції І. Безпалий. З’являється на горизонті і Юрій Хмельницький, якого у травні 1659 р. опозиція робить своїм формальним вождем, небезпідставно розраховуючи використати імідж славного імені Великого Богдана. Юрій Хмельницький зразу ж став розсилати з-під Чигирина листи із закликом не йти на допомогу Виговському.
На шляху російських військ стояли гетьманці ніжинського полковника Г. Гуляницького, на якого було покладено командування на Лівобережній Україні, а також прилуцького полковника Петра Дорошенка. Гетьманці стояли відповідно під Конотопом та Срібним. Ромодановський і Безпалий взяли Лохвицю, потім Срібне, причому останнє місто було вирубано в пень і спалено, а Дорошенко насилу втік. Майже одночасно війська Трубецького обложили в Конотопі Гуляницького із 4,5 тис. козаків. Невдовзі сюди стягли всі царські війська, які вийшли із Слобожанщини. Гуляницькому вже не вперше було тримати оборону, то і на цей раз він із своїми ніжинськими та чернігівськими козаками хоробро протистояв ворожим військам, завдаючи їм великих втрат. Не допомагали ані штурми, ані підкопи з мінами, ані постійні бомбардування. Навіть Самовидець, який негативно ставився до Виговського та його сподвижників, і той відзначив хоробрість і вправність обложених. Коли російські війська погнали перед собою земляний вал, щоб засипати рів перед містом, то ту землю обложені під час вилазок тягали в Конотоп і збільшували свій вал. Царські війська задовільнилися тим, що проводили рейди, внаслідок чого були спалені Борзна й передмістя Ніжина.
Успішна оборона Конотопа (2.05. – 9.07.1659 р.) дала змогу Виговському виграти час і зібрати військо (його ядро складали 16 тис. реєстровців), яке разом з невеликими загонами сербів, німців, поляків та молдаван нараховувало до 50 тис. 24 червня під Шаповалівкою Виговський розбив, як пише Величко, «значну партію московського війська» (очевидно, роз’їзд). Потім Виговський наблизився до Конотопа, куди до нього прибув Карач-бей із 20 тис. ординців і привів із собою взятого в полон десять днів тому під Говтвою «дейнецького гетьмана» Силку, одного з активних діячів опозиції. 4 липня на Крупичполі до гетьмана прибув і сам хан Мухамед-Гірей ІV з другою половиною орди (всього ординців було близько 30 тис.). Виговський із усіма полковниками урочисто привітав хана, а той у свою чергу щедро обдарував гетьмана й старшину. Обидва союзники дали взаємну присягу на вірність один одному у бою.