Підійшовши до Конотопа, Виговський залишив орду, яка поділилася на дві частини, і половину українського війська за р. Соснівкою. Сам же на чолі решти війська і частини ординців вдарив на царські сили і завдав їм шкоди біля переправи через річку. Побачивши нечисленне військо гетьмана, князь Семен Пожарський рушив за ним, а коли воно стало тікати (як виявилося потім, це було зроблено зумисно), кинувся навздогін. Коли Пожарський перейшов за втікачами річку, то опинився в пастці біля с. Соснівки. Із засідки з двох боків на його військо вдарили резервні козаки Виговського і орда. Таким чином, Конотопська битва відбулася за сценарієм, подібним до плану Зборівської чи Батозької битв. В результаті з боку московитів на полі бою полягло майже 30 тис., в т. ч. князі Д. Волконський, З. Вяземський, М. Козловський, Г. Мещерський, І. Шаховськой, а також представники знаменитих дворянських родів (Ф. Бестужев, Є. Бутурлін, І. Єрмолов, М. Єропкін, І. Плещеєв, Б. Татищев, Л. Тургенєв та ін.), а 15 тис. було взято в полон. Серед полонених були, наприклад, і командуючі військом Семен Пожарський і Семен Львов. Пожарський, потрапивши до полону, грубо вилаяв хана, за що і був страчений. Ходили чутки, що було поранено Ромодановського, що Безпалого гетьман взяв в полон і звелів стратити.
У Конотопській битві Виговський втратив 4 тис. козаків, а хан – 6 тис. ординців. С. Величко написав з цього приводу такі слова: «Отак за Виговського було, Бог так зволив, розором і кров’ю війська і його (Пожарського) власною, невинне пролиття крові Сріблянських мешканців і розор міста, що їх учинив Пожарський, бо з тої поразки зміг утекти до свого обозу під Конотоп хіба той, хто мав крилаті коні». 9 липня 1659 р. союзники нанесли удар по московському війську, яке ще стояло під стінами Конотопа, воно мусило відступати до Путивля «оборонною рукою», тобто табором, відбиваючись від насідаючих козаків і татар.
Конотопська битва мала надзвичайно широкий резонанс, у Європі були навіть надруковані реляції з цього приводу. У Москві ця звістка викликала велику тривогу, адже після Смутного времени ще ніколи загроза не ставала настільки реальною. Сучасні російські історики та публіцисти прагнуть довести з допомогою некоректних підрахунків, що втрати царського війська були 3,5—5 тисяч (плюс 1—5 тис. полонених), перебільшують роль татар та іноземних вояків на службі Виговського (до речі, в самих російських військах тоді було повно німців, татар, калмиків). Взагалі, історичні джерела дуже різняться в оцінках втрат Москви у Конотопській битві, є навіть такі, що оцінюють їх у 100—130 тис. вбитими. Але більшість джерел називає цифру у 30—40 тис. (так, німецька хроніка «Theatrum Europaeum» говорить про 40 тис. вбитими і 14 тис. полонених, в т. ч. «багато князів або полковників»). Російські ж історики воліють покладатися на родословці та «Записну книгу вбитих», які не є повними.
До того ж значення битви не завжди вимірюється кількістю її учасників та втрат. Так, внаслідок Полтавської битви загинуло близько 9 тис. шведів, однак ця битва дійсно суттєво вплинула на подальший розвиток держав-учасниць. Хоча плоди Конотопської битви не були належно використані через громадянську війну в Україні, однак вона не дозволила реорганізувати грошовий обіг України за московським сценарієм і загальмувала, за словами Бульвінського, «процес втягнення України у відсталий московський фінансово-економічний простір». До того ж навіть російські історики не можуть ігнорувати особливо болісних втрат під Конотопом, оскільки вони стосувалися еліти – провідних московських родів. Не хто інший, як класик російської дореволюційної історіографії С. М. Соловйов писав з цього приводу: «Цвіт московської кінноти, що відбув щасливі походи 1654 і 1655 років, загинув у один день… В жалобній одежі вийшов цар Олексій до народу, й жах напав на Москву». Цар звелів тоді готуватися до оборони, навіть сам наглядав над земляними роботами. До Москви почали прибувати біженці, розійшлися чутки, що цар виїде на Волгу у Ярославль.