Водночас Виговський уважно стежив за діями московських дипломатів та агентів. Коли один із воєводських агентів упився і вибовкав деякі секретні речі, то про це відразу ж стало відомо Виговському, і невдаху-агента тут же заарештували й доставили до генерального писаря. Останній, щоправда, обмежився тут суворим попередженням. Коли Хмельницький у другій половині 1651 р. вів переговори з назаретським митрополитом Гавриїлом як з посередником у контактах з царем Олексієм й виявив бажання піти «під високу руку» монарха, то Виговський висловився ще промовистіше. Московському послу Г. Богданову він заявив, що в разі згоди на те царя він особисто поїде до Москви і «стане домовлятися, на яких статтях цьому бути». Після відомих рішень Земського собору 1653 р. у Москві щодо України Виговський у переговорах з царськими дипломатами Стрешньовим та Бредихіним поспішив розписатися і за білорусів, запевняючи, що вони нібито дуже хочуть потрапити в підданство царя через те, що «їм від ляхів тіснота й переслідування великі». Зв’язки з Виговським московський уряд цінував дуже високо, навіть посилав йому додаткові подарунки, які мали передаватися послами таємно. Коли ж Прозоровського замінив на посаді путивльського воєводи Хілков, то останньому царською грамотою наказувалося продовжити листування з Виговським – «тайно и без имен». До самої смерті Хмельницького у царського уряду не виникало сумнівів щодо прихильності Виговського до Москви. У цьому ж запевняли й посланці Виговського (І. Мануйлов, В. Данилов), за думкою яких гетьман нібито не відав про посилку писарем «вістових листів» до Москви. Сам же Виговський, особливо на завершальному етапі Національно-визвольної війни, енергійно працював з гетьманом на полі зміцнення союзу Гетьманщини з Московською державою. До того ж писар запевняв царських представників у тому, що на випадок невдачі у боротьбі проти Речі Посполитої він разом з батьком та «лутчими людьми» Війська Запорізького перейде жити в Московську державу.
Чи й справді Виговський діяв таємно від гетьмана, чи й справді він був більшим прихильником союзу з Московщиною, ніж останній? На це питання треба дати негативну відповідь, навіть не беручи до уваги зовнішньополітичну діяльність Виговського вже в якості гетьмана. Важливим аргументом на користь нашої думки є той факт, що і уряд Речі Посполитої трактував Виговського як прихильнішу до себе людину, ніж Хмельницький. В анонімному листі одного з представників панівних кіл Речі Посполитої містилася порада якомусь шляхтичу щодо повернення останньому маєтностей на визволених територіях України. Адресату рекомендувалося звертатися не до Хмельницького, а до Виговського, як більш прихильного до поляків. Цікаво, що ряд джерел свідчить про те, що саме Виговський зм’якшував позицію Хмельницького на переговорах з дипломатами Речі Посполитої, залагоджував конфлікти, обіцяв польським послам вплинути на гетьмана і дійсно впливав… А вплив у генерального писаря був неабиякий. Невипадково польська агентура доносила: «Виговський керує геть усім і сам без Хмельницького відправляє послів». Посиленню впливу Виговського сприяв і шлюб його молодшого брата Данила з дочкою Богдана Хмельницького Катериною. Зазначимо, що і трансільванський князь Д’єрдь ІІ Ракоці вважав Виговського прихильнішим до себе і пропонував генеральному писареві високу посаду в Трансільванії, обіцяючи щедро винагородити його і надати у власність великі міста.