Сталину было 26 лет, когда он впервые встретился с Лениным на съезде большевиков в декабре 1905 года в Финляндии.
С 1905 по 1908 год Кавказ был местом интенсивной революционной деятельности; по подсчетам полиции, здесь произошло 1150 «террористических актов». Сталин сыграл в этом важную роль. В 1907—1908 годах Сталин возглавлял, вместе с Орджоникидзе и Ворошиловым, секретариат профсоюза нефтяников, вел легальную деятельность среди 50 000 рабочих нефтяной промышленности в Баку. Они добивались права выбирать рабочих делегатов, которые могли бы собираться на конференции, чтобы обсуждать коллективный договор, определяющий зарплату и условия труда. Ленин приветствовал эту борьбу, которая продолжалась в то время, когда большинство ячеек в России прекратили свою деятельность.
В марте 1908 года Сталин был арестован во второй раз и приговорен к двум годам ссылки. Но в июне 1909 года он бежал и вернулся в Баку, где застал партийную организацию в кризисе, газета больше не издавалась.
Через три недели после возвращения Сталин снова начал публиковаться; в своей статье он утверждал, что «было бы странно думать, что орган, издаваемый за границей, отдельно от российской действительности, может объединить работу партии». Сталин настаивал на сохранении партии в подполье, предлагал создать координационный комитет в России и издавать всероссийскую газету, которая бы выпускалась в России и могла информировать рабочих, укреплять и поправлять линию партии. Чувствуя, что рабочее движение находится на грани гибели, он повторил эти предложения в начале 1910 года.
В марте 1910 года, когда он помогал готовить общую забастовку в нефтяной промышленности, был арестован в третий раз, выслан в Сибирь и должен был провести там пять лет. Однако в феврале 1912 года он снова бежал и вернулся в Баку.
Сталин узнал, что на Пражской конференции большевики создали свою отдельную от меньшевиков партию и что было создано Русское бюро ЦК, членом которого он был избран. 22 апреля 1912 года в Санкт-Петербурге Сталин издал первый выпуск большевистской газеты «Правда».
В тот же день его арестовали в четвертый раз вместе с секретарем редакции В.М. Молотовым. (Их предал Р. Малиновский, провокатор, выбранный в Центральный комитет!). Черномазов, который назначил Молотова секретарем, тоже был агентом полиции. Сосланный на три года в Сибирь, Сталин бежал еще раз и взял на себя руководство «Правдой».
Убежденный в необходимости разрыва с меньшевиками, он придерживался тактики, отличной от тактики Ленина. Он считал, что можно защищать большевистскую линию без прямых нападок на меньшевиков, потому как рабочие стали стремиться к объединению. Под руководством Сталина тираж «Правды» возрос до 80 000 копий.
В конце 1912 года Ленин пригласил Сталина и других лидеров партии в Краков, чтобы провести свою линию немедленного разрыва с меньшевиками, затем послал Сталина в Вену, где он смог бы написать работу «Марксизм и национальный вопрос». В этой работе Сталин критиковал «культурно-национальную автономию» в партии, считая ее дорогой к сепаратизму и подчинению социализма национализму. Он защищал объединение рабочих разных национальностей в одной централизованной партии.
Когда Сталин вернулся в Санкт-Петербург, Малиновский сдал его полиции, и Сталин был арестован в пятый раз. В этот раз его сослали в самый отдаленный район Сибири, где он провел пять лет.
Только после Февральской революции 1917 года Сталин смог вернуться в Санкт-Петербург, где его выбрали в Президиум Русского бюро ЦК партии, также он снова взял на себя руководство «Правдой». В апреле 1917 года на партийной конференции он был выбран в Центральный комитет, став третьим по количеству набранных голосов. В июле, когда «Правда» была закрыта Временным правительством и несколько большевистских лидеров были арестованы, Ленин скрывался в Финляндии, а Сталин руководил партией. В августе на VI съезде он выступил с докладом от имени Центрального комитета; предложенная политическая линия была единогласно принята 267 делегатами при четырех отсутствующих. Сталин заявил: «Не исключена возможность, что именно Россия явится страной, пролагающей путь к социализму... Надо откинуть отжившее представление о том, что только Европа может указать нам путь».
Во время восстания 25 октября Сталин был членом Военно-революционного центра, состоявшего из пяти членов Центрального комитета. Л.Б. Каменев и Г.Е. Зиновьев открыто выступили против захвата власти партией большевиков; Рыков, Ногин, Луначарский и Милютин поддержали их. Но именно Сталин отверг предложение Ленина исключить Каменева и Зиновьева из партии. После революции эти «правые большевики» настаивали на создании коалиционного правительства с меньшевиками и социалистами-революционерами. Лишь под угрозой исключения они приняли партийную линию.