Олег с ранних лет привык серьезно относиться к своей духовной жизни — достаточно заглянуть в его дневник: «Я слишком высокого мнения о себе. Гордым быть нехорошо. Я напишу тут, что я про себя думаю. Я умный, по душе хороший, но слишком о себе высокого мнения. У меня талант писать сочинения, талант к музыке, талант к рисованию. Иногда я сам себя обманываю, и даже часто. Я иногда закрываю себе руками правду. Я нервный, вспыльчивый, самолюбивый, часто бываю дерзок от вспыльчивости. Я эгоист. Я сердит иногда из-за совсем маленького пустяка. Хочется быть хорошим. У меня есть совесть. Она меня спасает. Я должен ее любить, слушать, а между тем я часто ее заглушаю. Можно заглушить совесть навеки».
С возрастом пришло осознание своей принадлежности к Царской фамилии. Требования к себе расширились. Олег пишет отцу о своей решимости «сделать много добра Родине, не запятнать своего имени и быть во всех отношениях тем, чем должен быть русский князь». Он упомянет в дневнике, как пример для подражания, слова своего прадеда, Императора Николая I: «Мы должны высоко нести свой стяг, должны оправдать в глазах народа свое происхождение». И дальше: «Мне вспоминается крест, который мне подарили на совершеннолетие. Да, моя жизнь — не удовольствие, не развлечение, а крест. Как мне хочется работать на благо России».
Народная Россия видится ему в любимом Осташеве. Побывав в Париже, в Испании — в Севилье, Гренаде, Барселоне, Мадриде, — он с тоской пишет отцу: «У меня тоска по родине и Осташеву увеличивается с каждым днем». Вспоминались ему запахи полей и осташевских лугов, когда косили, гребли, возили сено, устраивали пикники в лесу, отправлялись на лодках по Рузе, у костров слушали пение крестьянских девушек и парней. Длинной вереницей растягивались Константиновичи вперемежку с сельскими Степанами, Иванами, Аксиньями. По склону холма над рекой тащили узлы с провизией, щепки для самовара и сам самовар, трубу от него, посуду. В лодки садились шумно, падали в воду, спорили из-за мест — кто на носу, кто на корме, теряли весла. И наконец отплывали под выкрики строгих советов осташевских крестьян. Олега в Осташеве знали все. Он бывал всегда в храме, выстаивал службы, принимал участие в богослужении: выносил свечу, аналой, читал шестопсалмие и Апостол.
— Ваше Высочество, будете сегодня молитву творить? — спрашивал Олега какой-нибудь осташевский дед. И, услышав «буду», хвалил за звонкий чистый голос и «понимание молитвенных слов».
Именно в Осташеве Олег прочитал «Юношеские годы Пушкина» Авенариуса, а следом, совсем по-новому, и сочинения поэта. В нем вспыхнула настоящая познавательская страсть ко всему, что касалось Пушкина. Он начал собирать книги о нем, записывал всё, что слышал о поэте, изучал документы, подражая Пушкину, сочинял стихи и задумал большую работу о нем…
В преддверии столетнего юбилея Лицея Олег стал думать, какой подарок сделать своему учебному заведению. И вот пришла очень счастливая мысль — факсимильно издать рукописи Пушкина, ту их часть, что хранилась в Лицее. Издать изысканно, передать текст, особенности цвета и бумаги рукописей с максимальной точностью. По просьбе князя Царский двор отпустил ему на это средства. К работе над книгой он привлек пушкинистов В. И. Саитова и П. Е. Щеголева, а также своего учителя литературы профессора Н. К. Кульмана. Была выбрана типография «Голике и Вильборг», постоянно выполнявшая дворцовые заказы.
Когда В. И. Саитов прислал Олегу Константиновичу в подарок автограф Пушкина, князь ответил: «Не знаю, как выразить Вам мою радость, восторг и самую горячую благодарность за Ваш неоценимый подарок. Он удесятерит мою любовь к Пушкину».
Уже начав работу, князь Олег решил не ограничиваться изданием только лицейских рукописей: он стал думать о факсимильном издании всех рукописей Пушкина. «Будь выполнен до конца этот замысел, — писал впоследствии Щеголев, — мы имели бы монументальное издание факсимиле подлинных рукописей поэта… Такой труд можно было бы сопоставить с изданием факсимиле шекспировских рукописей или рукописей Леонардо да Винчи… Вышел только первый выпуск первой очереди — воспроизведение рукописей стихотворений Пушкина из Лицейского собрания. По этому выпуску можно судить, каким изысканно-образцовым должно было быть издание князя Олега Константиновича. Оно удовлетворяет самым строгим требованиям и самым тонким вкусам».
В начале зимы 1912 года, по первому снегу молодой князь с тюками книг и тетрадей приехал в любимое Осташево. Учеба в Лицее подходила к концу, и следовало представить преподавателям выпускное сочинение «Феофан Прокопович как юрист», а потом сдать выпускные экзамены. Утром его будили в шесть часов. Против обыкновения он вскакивал сразу. Незаметно за занятиями пришло предвесенье, а за ним и весна. Он опишет в «Сценах из моей жизни» это молодое, свежее, полное надежд время: «Наступила Страстная неделя Великого поста и неделя чудных Богослужений, время говения. На дворе весело сияло солнце, обращая снег в хрупкий лед. Везде журчали ручьи, поле чернело, появилось много проталин. По утрам однообразно гудели мерные удары великопостного колокола. Я опять начал „гореть“ над ожиданием предстоящей исповеди, но теперь горел ровнее, спокойнее. Жгучие вопросы, которые когда-то волновали, поулеглись, поуспокоились. Но зато появились другие вопросы, которые заставляли меня гореть вдвое-втрое сильнее обыкновенного».
Перед экзаменом он пришел в храм. «Трое певчих, откашлявшись, начинают старательно выводить: „Да исправится…“ Сперва это плохо удается… Стараешься не обращать на это внимания, вникнуть в слова молитвы, к которой так давно привык и которую так любишь! Я делаю земной поклон и долго остаюсь в этом положении. Я заметил, что так легче молиться… „Положи, Господи, хранение устам моим…“ — поют певчие, уже став на колени, а мне делается отчего-то так тепло, хорошо. На глаза навертываются слезы».
Олег Константинович окончил Лицей с серебряной медалью, а за выпускное сочинение об архиепископе Феофане Прокоповиче был награжден Пушкинской медалью, что князя особенно порадовало, так как эта награда давалась за художественные достоинства в сочинении.
Указами Государя князь Олег Константинович был произведен в корнеты лейб-гвардии Гусарского полка и в титулярные советники, то есть получил сразу военный и гражданский чин.
Казалось бы, он добился того, чего так страстно хотел. И все-таки планы его были много шире, он продолжал искать себя. Перед окончанием Лицея он написал письмо матери, очень серьезное письмо — таковы были отношения в этой семье между детьми и родителями, ясные и искренние: «Радуюсь и вместе с тем жалею, что вскоре оставлю Лицей, с которым так свыкся. Радуюсь потому, что пытка экзаменов и репетиций, пытка самая ужасная, пройдет. У меня все больше и больше укрепляется желание сдать государственные экзамены в Университете, только, конечно, не в этом году, а через несколько лет. Когда я кончу Лицей, то думаю серьезно заняться юридическими науками и добиться того, чтобы экзамены в Университете для меня ничего не значили. После них надо было бы добиться магистра и профессора… Иногда, кроме того, мне кажется, что я лучше бы сделал, если бы занялся исключительно литературой, что меня гораздо больше влечет. Тогда надо было бы сдавать экзамены по филологическому факультету. Это все планы… Мне очень хочется работать и работать, но какая работа? — вот вопросы, которые меня волнуют».
Князь Олег Константинович получил первое государственное поручение. Императорское Православное общество, членом которого он состоял, послало его в город Бари, в Италию, где строились русский храм и странноприимный дом. Нужно было осмотреть строительные работы, выслушать отчет архитектора и подрядчиков. В нечеловеческую жару Олег не слезал со строительных лесов, забывал обедать, разбирался с делами до вечера, когда даже солнце уставало жечь всё своим немилосердным огнем. И только когда все вопросы были приведены в ясность, князь Олег собрался в Россию.
По дороге домой, в Австрии, он увидел странную картину: страна была в каком-то военном экстазе — мундиры, пушки, военные марши… Мелькнула мысль: война?! С кем? Россия несколько лет назад отвоевалась — проиграла войну с Японией. «Бедный Государь, бедная Россия», — повторял он тогда, когда дальневосточные телеграммы приносили известия одно печальнее другого. «Сегодня за завтраком, — записывал Олег в дневнике, — говорили, что в Порт-Артуре осталось только 10 000 войск, что Порт-Артур не выдержит. В 6 часов вечера я заперся в комнате и стал просить Всевышнего о помощи Порт-Артуру. Потом я взял молитвенник, хотел по нему прочитать молитвы и подумал: я открою, не ища, молитвы, какие попадутся — те и прочту. Может быть, будут как раз те, которые на войну, — это воля Бога. Разворачиваю молитвенник — попадаются молитвы на войну. Господи! Воздвигни силу Твою… И дай Ты нам помощь. Одушевление подай Ты войскам!»