В 1903—1910 любовницей Д’А. была М. Казати (Coré). Почти одновременно развивались отношения с маркизой Алессандрой ди Рудини Карлотти (Alessandra di Rudinì Carlotti, 1876—1931). Дочь премьер-министра Италии Антонио Старабба ди Рудини. Вдова маркиза Карлотти дель Гарда, который умер в 1900. Родила в браке двоих сыновей. В ноябре 1903 познакомилась с Д’А. и полностью отдалась своему чувству. Безрассудное поведение А. ди Рудини вызвало негодование членов семьи Карлотти. Они отобрали у нее детей и значительно урезали денежное содержание. Спустя год А. ди Рудини перенесла несколько операций и пристрастилась к морфию. По всей вероятности, Д’А. действительно любил А. ди Рудини, которую называл амазонкой. В 1905 он даже намеревался развестись, чтобы жениться на ней. А. ди Рудини испытывала огромный комплекс вины за преждевременную смерть брата и сыновей. В 1911 она приняла монашеский постриг и последние двадцать лет жизни провела в монастыре кармелиток во Флоренции.
В 1907 на вилле в Каппончине Д’А. встречался с Джузеппиной Манчини (Giorgi Giuseppina Mancini; Giusini, Amaranta, Maria Dastro). Жена графа Лоренцо Манчини; страдала хроническим расстройством психики. В 1908 у нее началось очередное обострение и отношения прекратились. В марте 1907 Д’А. познакомился с Натальей Голубевой, разведенной женой русского графа Виктора Голубева. Donatella, как называл ее Д’А., сопровождала его во время поездки во Францию накануне Первой мировой войны. Со значительными перерывами отношения продолжались вплоть до 1915. Н. Голубева злоупотребляла алкоголем; умерла в полной нищете в 1941. В 1908 Д’А. был близок с юной английской студенткой Дорис Чапмен (Percy Doris Chapman; Colombina), которая приезжала на летние каникулы к родственникам в Валломброза.
Д’А. привык жить в роскоши и ни в чем себе не отказывать. В 1908—1909 его долги достигли астрономической суммы. Д’А. пытался поправить финансовое положение, получив аванс за выступления в Южной Америке, но не смог выполнить взятых обязательств. Спасаясь от кредиторов, весной 1910 Д’А. бежал во Францию.
В Париже Д’А. познакомился с Р. Брукс (Cinerina), а затем с ее подругой И. Рубинштейн. С 1911 между ними возник любовный треугольник. Специально для И.Рубинштейн Д’А. написал «Мистерию о мученичестве святого Себастьяна» («Le martyre de Saint Sébastien», 1911). Спектакль на музыку Клода Дебюсси с декорациями Льва Бакста не имел особого успеха у публики, зато вызвал возмущение Ватикана. Образ одного из самых почитаемых католических святых воплотила еврейка, к тому же подозреваемая в лесбиянстве. 8 мая 1911 специальным папским декретом Д’А. был отлучен от церкви. Отношения с И. Рубинштейн и Р. Брукс продолжался вплоть до начала Первой мировой войны.
В июне 1911 на вилле Д’А. в Аркашоне появилась двадцатичетырехлетняя француженка Амели Мазоер (Amelie Mazoyer, 1887—1965; Aélis). Родилась в Бургундии, проживала в Париже. При Д’А. исполняла весьма неопределенные обязанности то ли домоправительницы, то ли личного секретаря. А. Мазоер передавала любовные записочки, устраивала тайные свидания, окуривала спальню ароматическими благовониями и т. п. Во время Первой мировой войны оставалась во Франции вместе с Н. Голубевой и Р. Брукс. В апреле 1915 последовала за Д’А. в Италию. Зимой 1919—1920 выезжала в Аркашон, чтобы забрать оставшуюся мебель и книги. С 1922 проживала в доме Д’А. на озере Гарда. Опубликованный впоследствии дневник А. Мазоер содержит немало подробностей об интимной жизни Д’А.
В июне 1916 Д’А. встретил певицу Ольгу Леви Бруннер (Olga Levi Brunner, 1885—1961). Родилась 23 декабря 1885 в Триесте. Дочь Изабеллы Узильо и Леопольда Бруннера – еврейского банкира и промышленника, выходца из Австро-Венгрии, принявшего итальянское гражданство. В семье царил культ императора Франца-Иосифа, языком домашнего общения был немецкий. О. Бруннер унаследовала от отца глубокую симпатию ко всему немецкому. После развода родителей в 1892 воспитывалась под присмотром немецкой гувернантки. Получила прекрасное домашнее образование с уклоном в художественную сферу. Свободно говорила на всех основных европейских языках.
Связь с Д’А. началась в декабре 1916 в Венеции, где О. Бруннер проживала вместе со своим мужем в Палаццо Джустиниани. Они встречались почти ежедневно, обменивались страстными посланиями. Д’А. называл О. Бруннер Venturina, Vidalita, Nidiola, Balkis, Dolceamara. Будучи ярым патриотом Италии, Д’А. резко расходился с О. Бруннер по политическим вопросам. Один из их общих знакомых охарактеризовал О. Бруннер как «самого красивого врага д'Аннунцио». Отношения закончились осенью 1919.
В годы Первой мировой войны Д’А. принимал непосредственное участие в военных действиях и проявил подлинный героизм. 9 августа 1918 во главе 87-ой эскадрильи «Ла Серениссима» провел девять самолетов по 700-мильному маршруту до Вены и обратно, разбросав над столицей Австро-Венгрии пропагандистские листовки. Участвовал в ночных атаках морских катеров. В одном из воздушных боев лишился левого глаза. Подвиги Д’А. вызвали необычайное воодушевление итальянцев. Он вернулся на родину триумфатором, приветствовал многотысячные толпы встречающих жестом древнеримских легионеров.
Официально война закончилась 3 ноября 1918, но Д’А. продолжил свою собственную кампанию. В сентябре 1919 он возглавил поход на адриатический порт Риека (Фьюме), входивший в Королевство сербов и хорватов. На захваченой территории Д’А. провозгласил Независимую республику Фьюме, а себя назначил ее главой (Il commandante). Он собственноручно написал текст конституции в стихах и ввел обязательное музыкальное образование. Министром культуры Д’А. назначил знаменитого дирижера Артуро Тосканини, а министром иностранных дел – бельгийского поэта-анархиста Леона Кохницкого.
Почти ежедневно Д’А. выступал перед гражданами Фьюме со стихотворными речами и обращался за поддержкой к мировому сообществу. Особые надежды он возлагал на молодую Советскую Россию, но не нашел взаимопонимания с большевиками. Эфемерная республика просуществовала чуть более года и пала в декабре 1920 после массированной бомбардировки с моря. Этот эпизод стал яркой страницей биографии Д’А. и заложил основу его личной дружбы с Б. Муссолини. В 1924 король Виктор Эммануил присвоил Д’А. титул князя Монтеневозо. Ореол романтического героя привлек к Д’А. множество новых фанатичных сторонников.
В 1919 место главной фаворитки заняла пианистка Луиза Баккара (Luisa Baccara, 1892—1985). Родилась 14 января 1892 в Венеции. Познакомилась с Д’А. 18 апреля 1919 в доме О. Бруннер. Спустя полгода вступила с ним в близкие отношения. Имела прозвища Barbara, Barbarella, Smikrà, Sirenetta, Rosafosca. Вместе с Д’А. находилась во Фьюме в период существования республики. После провала политической авантюры в 1921 последовала за ним на виллу Витториале на побережье озера Гарда в Ломбардии.
Обстановка в доме Д’А. была очень сложной. Он окружил себя целым гаремом, которым управляла А. Мазоер. Л. Баккара вынуждена была терпеть неслыханные унижения. Иногда оскорбленные чувства прорывались наружу. 13 августа 1922 на вилле Витториале едва не произошла трагедия. В то время, как гости слушали музыку, Д’А. неожиданно упал из окна высокого первого этажа. Прибывшие врачи заподозрили перелом основания черепа. Пять дней Д’А. находился в коме, а когда пришел в себя, то отказался назвать причину падения. Ходили упорные слухи, что Л. Баккара столкнула неверного любовника с подоконника, приревновав к своей сестре Иоланде.