Симънс отговаряше за всички инвестиции на банката. Веднага прехвърли на Уилям част от работата, по-точно, частните инвестиции в малки предприятия и парцели, както и сделките с външни предприемачи. Сред задълженията на Уилям бе да изготвя ежемесечен доклад за инвестициите, които препоръчва и които се разглеждаха на заседанията на управителния съвет. Членовете му, общо четиринайсет души, се събираха веднъж месечно в просторна зала с дъбова ламперия, в двата края на която се мъдреха портретите на бащата и на дядото на Уилям. Той не познаваше дядо си, но винаги бе смятал, че е „мъж и половина“, щом се е престрашил да се ожени за баба Каин. По стените имаше предостатъчно място и за портрета на самия Уилям.
Първите месеци в банката младежът се държеше предпазливо. Не след дълго колегите му — останалите членове на управителния съвет, започнаха да уважават мнението му и с малки изключения да се вслушват в неговите препоръки. Оказа се, че съветите, които отхвърлят, са сред най-добрите, давани някога от Уилям. Първия път някой си господин Майер бе поискал от банката заем, който да вложи в „говорещите картинки“, ала управителният съвет отсъди, че в това няма нито хляб, нито бъдеще. Друг път господин Пейли дойде при Уилям с амбициозен план за радиостанция „Юнайтед“. Алан Лойд, който уважаваше телеграфията точно толкова, колкото и телепатията, не искаше и да чуе да му отпуснат заем. Управителният съвет го подкрепи, но не след дълго Луис Б. Майер оглави „Метро Голдуин Майер“, а Уилям Пейли — дружеството, по-късно станало известно като Си Би Ес. Уилям обаче се осланяше на преценката си, затова подкрепи с пари от наследството си и двамата мъже, макар че подобно на баща си, така и не го разкри пред тях.
Сред най-неприятните страни във всекидневната работа на Уилям бе задължението да се занимава с ликвидациите и фалитите на клиенти, теглили големи заеми от банката, а по-късно оказали се неспособни да ги върнат. Както Хенри Осбърн бе разбрал на собствен гръб, по природа Уилям не бе мекушав, но и него сън не го ловеше нощем, ако му се наложеше някой стар уважаван клиент да разпродаде акциите си и дори да се раздели със своя дом. Не след дълго научи, че тези клиенти са два вида: първите гледаха на фалита като на част от всекидневния бизнес, вторите тръпнеха само като чуеха думата и до края на живота си се опитваха да изплатят до последния цент заема, който са теглили. Според Уилям си беше съвсем естествено да е по-рязък и твърд с първите, но почти винаги се държеше далеч по-снизходително с вторите, с което само си навличаше укорите на Тони Симънс.
Тъкмо докато се занимаваше с такъв случай, младежът наруши едно от златните правила на банката и влезе в лични отношения с клиентката. Тя се казваше Катрин Брукс, а съпругът й Макс Брукс, бе теглил от „Каин и Кабът“ над един милион долара, които да вложи през 1925 година в земя, чието търсене във Флорида се бе повишило рязко, инвестиция, която Уилям за нищо на света не би одобрил, ако по онова време работеше в банката. В Масачузетс обаче Макс Брукс си беше нещо като герой, тъй като бе сред смелчаците, престрашили се да летят с аеростати и аероплани, на всичкото отгоре бе и близък приятел на Чарлс Линдбърг. Брукс бе загинал трагично, когато самолетът, който управлявал, се издигнал на цели три метра над земята и само след стотина метра се блъснал в дърво, гибел, отразена по вестниците надлъж и шир в Щатите като тежка загуба за нацията.
Като представител на банката Уилям веднага се зае с имуществото на Брукс, който още преди смъртта си бе неплатежоспособен, и се опита да намали загубите на „Каин и Кабът“, като разпродаде цялата земя във Флорида, освен двата акра, където се намираше семейният дом. Въпреки това загубите на банката пак възлизаха на триста хиляди долара. Някои от директорите укориха, макар и с половин уста, Уилям, задето е побързал да разпродаде земята, решение, което Тони Симънс не бе подкрепил. Уилям настоя това да се впише в протокола на заседанието и след няколко месеца напомни на финансовия директор, че ако са задържали земята, банката е щяла да изгуби почти изцяло първоначалната инвестиция, възлизаща на един милион. С тази си прозорливост не му стана по-симпатичен, затова пък останалите членове на управителния съвет си дадоха сметка колко напред в бъдещето вижда той.
След като разпродаде всичко, с което Макс Брукс бе обезпечил заема си от банката, Уилям насочи вниманието си към госпожа Брукс, която бе сред поръчителите на покойния си съпруг. Младежът винаги се опитваше да осигури такива поръчители на заемите, теглени от банката, но за нищо на света не препоръчваше приятелите му да стават поръчители, колкото и сигурни да бяха те в начинанието: провалът почти задължително създаваше големи неприятности на поръчителя.