Пр. Лаврентий преставился 10 августа 1515 г.; мощи его покоятся под спудом в монастырской церкви (в земле, а не в раке). Канонизирован он во второй пол. XVI или первой пол. XVII в. На древних иконах пр. Лаврентий изображается в рубахе, портах и овчине, с топором в руке на длинном топорище.
Был ли уже при жизни самого Лаврентия монастырь, трудно сказать. Но несомненно, что при Лаврентии на месте монастыря стояла церковь Рождества Христова, куда удалялся пр. Лаврентий для молитвы. Весьма вероятно, что монастырь возник вскоре после смерти праведного. Предполагают, что устроен он был кн. Симеоном († 1518), так как в 1565 г. в грамоте Иоанна Грозного монастырь предполагается уже существующим. Последующая история монастыря делила с Калугой те же беды и несчастья, что выпадали на долю последней. Отметим, что в 1610 г. монастырь охотно принял к себе Тушинского вора, когда он бежал из Тушина. Отсюда именно вор уже уверенно идет на Калугу… А сто лет спустя, в начале XVIII в., в монастыре тоже давали приют беглым и гонимым старообрядцам, так как игумен монастыря Карион придерживался раскола.
В 1776 г. митр. Платон открыл в Лаврентьевском монастыре Духовную Семинарию, в которой на первых порах было до 120 учеников. Обучали их латинскому языку, грамматике, пиитике и нотному пению. Казна ассигновала 300 руб. в год. Семинария пробыла в монастыре до 1800 г.
Пребывание Семинарии, однако, не мешало быть монастырю местом заточения. Так, в нем содержался с 1765 по 1801 г. по определению Тайной Экспедиции под строгим караулом отставной кадет Елизар Карякин, присланный «на исправление в уме его».
С учреждением епархии в Калуге в 1799 г. Лаврентиев монастырь обращается в архиерейский дом, где и ныне часто в летнее время пребывают Калужские епископы.
В обители один двухэтажный каменный соборный храм. Нижняя церковь построена ранее верхней. Цоколь храма, сложенный из крупного нетесанного камня, врос в землю и свидетельствует о почтенной древности. Массивные стены выведены из тяжеловесного кирпича, забученного известковым камнем, залитым цементом. Входные южные двери с тройными наличниками и архивольтами; внутри низкие своды и окна с широкими внутри отливами. История церкви рассказана в надписи на хартии, наклеенной на полотно; хартия лежит под срачицей на престоле. «Освятися алтарь сей, говорится в ней, …лета 7158 году (1650) при царе Алексее Михайловиче». С того времени церковь дважды поновлялась.
Верхняя церковь выстроена в 1739 г., а в теперешний вид приведена заботами А. А. Гончарова.
Весь храм представляет величественное здание изящной архитектуры. С двух сторон его окружают крытые переходы, опоясывая церковь с запада. Верх церкви со сквозным деревянным восьмиугольником с узкими окнами, над которыми купол, а над ним снова восьмерик с грушевидною главой со шпилем и маленькой главкою. Колокольня трехъярусная в готическом стиле, обращает внимание стройностью и красивым орнаментом. Углы двух верхних ярусов колокольни украшены тройными тонкими колоннами с капителями коринфского стиля; карнизы обоих ярусов оканчиваются кокошниками.
В нижней церкви интересны входные двери, тройные наличники которых состоят из колонн с перемычками индийского стиля (XVIII в.). У северной стены храма, на месте левого клироса, под балдахином с малиновым бархатным подзором, покоящимся на 4-х круглых золоченых цированных столбах, стоит рака, обитая медными посеребренными листами. На раке образ пр. Лаврентия с хартией в руке, на которой написано событие 1512 г.
На стене под балдахином же раки нерукотворенный образ, который упоминается же в 1632 г. Рядом с ним древняя икона Успения, перенесенная сюда из Успенской церкви.
Неподалеку от раки пр. Лаврентия покоятся — первый архимандрит обители Карион († 1722) и епископ Калужский Александр Светлаков, автор многих ученых и популярных работ и духовный композитор († 8.Х.1895).
В стене, отделяющей притвор от настоящей церкви, имеется мраморное барельефное изображение женского лица — А. Ф. Демидовой, происходившей из фамилии Ждановых († 1805 г.).
В верхней церкви заслуживает внимания иконостас в стиле рококо, с широкими карнизами и выступами в два пояса; образа поясов отделены одни от других 10 колоннами с ножками, обвитыми листьями и виноградными гроздьями, с капителями коринфского стиля.
Из предметов старины назовем: 1) евангелия 1644 и 1655 гг.; 2) евангелие московской печати 1681 г.; 3) евангелие 1688 г., пожертвованное царевной Татьяной Михайловной; 4) крест 1652 г. с частицами мощей 22 святых; 5) служебник без выходного листа, пожертвованный в 1611 г.; 6) лексикон Памвы Берынды 1627 г.; 7) Biblia Sacra на польском языке, печатанная в Магдебурге в 1726 г.; 8) Синодик, начатый с 1650 г.