Жизнь в Знаменском омрачало тяжелое финансовое положение Плещеевых. Не имевший таланта к ведению хозяйства, Алексей Александрович то и дело, не задумываясь, брал деньги в долг, перезанимал, перезакладывал и, наконец, очутился в почти безвыходном положении. «Состояние друзей моих очень горестно, — сообщает Карамзин Дмитриеву в июне 1794 года, — Алексей Александрович страдает в Москве, а мы здесь страдаем. Благополучен тот, кто живет хотя в хижине, но живет спокойно и никому не должен».
Ранней весной 1795 года Карамзин продал братьям свою часть симбирского имения за 16 тысяч и отдал деньги в долг Плещееву на условиях, что тот, как он объяснил брату, «заплатит мне тогда, как будут в хороших обстоятельствах». На уплату долга Карамзин не рассчитывал, никогда не напоминал о нем и, видимо, долга не получил.
Екатерина II была неравнодушна к лести. Она настойчиво требовала от поэтов похвальных од. Зачастую нескладные, но приятно щекочущие самолюбие императрицы вирши становились причиной высочайшего благоволения. Друзья советовали Карамзину написать похвальную оду Екатерине. Он оставался глух к их советам, но затем, чтобы прекратить разговоры об этом, в 1793 году написал стихотворение «Ответ моему приятелю, который хотел, чтобы я написал похвальную оду Великой Екатерине», которое пустил в публику, а три года спустя напечатал в альманахе «Аониды».
Последние годы XVIII века стали большим испытанием мировоззрения Карамзина. В 1795 году в Знаменском он делает попытку привести в порядок свои взгляды на философию истории, четкость и ясность которых затемняли и путали исторические события последнего десятилетия века. Карамзин писал произведение, безусловно подсказанное «Диалогами» Платона, но по новой традиции он придал ему эпистолярную форму. Это переписка двух друзей — Мелодора (греч. «имеющий дар песен», то есть поэт) и Филалета (греч. «любитель истины»), которые представляли собой две стороны души и натуры Карамзина: романтического, эмоционального поэта и рассудочного аналитика. Переписка состоит из двух писем: «Мелодор к Филалету» и «Филалет к Мелодору»; это разговор, в котором на вопрос одной стороны следует ответ другой. Кстати сказать, продолжение беседы Мелодора и Филалета в статье 1797 года «Разговор о счастии» дано как диалог, здесь важнейшие фрагменты переписки представлены именно внутренним диалогом смятенной и ищущей выхода души Карамзина.
Мелодор недавно прибыл из путешествия по чужим странам — черта явно автобиографическая; Филалет не покидал родины (впрочем, тут тоже автобиографическое: где бы ни бывал Карамзин, что бы ни видел, памятью и мыслями он постоянно в России).
«Мелодор. Где ты, любезный Филалет? В каком уединении скрываешься? Какие предметы занимают душу твою? Чем питается твое сердце? Что делает жизнь приятною? И думаешь ли ныне о своем Мелодоре? Ах! где ты? Сердце мое тебя просит, требует. — Пять лет мы не видались: сколько времени! Сколько перемен в свете — и в сердцах наших!.. Тысячи мыслей волнуются в душе моей. Я хотел бы вдруг перелить их в твою душу, без помощи слов, которых искать надобно; хотел бы открыть тебе грудь мою, чтобы ты собственными глазами мог читать в ней сокровенную историю друга твоего и видеть, — прости мне смелое выражение, — видеть все развалины надежд и замыслов, над которыми в тихие часы ночи сетует ныне дух мой…
Филалет. Мелодор! Слезы катились из глаз моих, когда я читал любезное письмо твое. Давно уже такие сладкие чувства не посещали моего сердца. Благодарю тебя! Самая неразрывная дружба есть та, которая начинается в юности — неразрывная и приятнейшая… Ах, мой друг! можешь ли сомневаться в постоянстве своего Филалета! Везде, где ни был я, — и в жарких, и в холодных зонах, — везде образ твой путешествовал со мною, освежал томного странника под огненным небом линии (имеется в виду линия экватора. — В. М.) и согревал его в пределах льдистого полюса.
Мелодор. Помнишь, друг мой, как мы некогда рассуждали о нравственном мире, ловили в истории все благородные черты души человеческой, питая в груди своей эфирное пламя любви, которого веяние возносило нас к небесам, и, проливая сладкие слезы, восклицали: человек велик духом своим! Божество обитает в его сердце! Помнишь, как мы, сличая разные времена, древние с новыми, искали и находили доказательство любезной нам мысли, что род человеческий возвышается и, хотя медленно, хотя неровными шагами, но всегда приближается к духовному совершенству. Ах! с какою нежностию обнимали мы в душе своей всех земнородных, как милых детей Небесного Отца!.. Кто более нашего славил преимущества осьмого-надесять века: свет философии, смягчение нравов, тонкость разума и чувства, размножение жизненных удовольствий, всеместное распространение духа общественности, теснейшую и дружелюбнейшую связь народов, кротость правлений и пр., и пр.?