Наверное, в отношениях с Плещеевой была легкая влюбленность или игра во влюбленность. Скорее всего, все-таки игра, не переступавшая строгих границ и не мешавшая Карамзину иметь романы, не вызывавшие у Настасьи Ивановны ни малейшего возмущения.
В 1795 году Карамзин написал уже упоминавшееся большое стихотворение «Послание к женщинам», в котором он говорит о том, какое огромное место в его жизни занимают женщины. Он пишет о матери, давшей ему жизнь, о красавицах, ради благосклонности которых он готов был жертвовать жизнью на поле брани и стал поэтом и которые дарили его любовью; в женщине, говорит Карамзин, он обрел истинного друга. Заключительная часть «Послания…» посвящена Настасье Ивановне Плещеевой:
Петров в одном письме Карамзину из деревни в Москву писал: «Ты в Москве. А. А. (Плещеев. — В. М.) уже уехал, и потому ты почти всегда дома бываешь; несколько скучаешь; но еще более работаешь; десятую долю старых планов производишь в действо, делаешь новые планы: изредка ездишь под Симонов монастырь с котомкою книг и прочее обычное творишь. Не правда ли? — Поэзия, музыка, живопись воспеты ли тобою? Удивленные Чистые пруды внемлют ли Гимну Томсонову, улучшенному на языке российском? Ликует ли русская проза и любуется ли каким-либо новым светильником в ее мире, тобою возженном? Отправлено ли уже письмо к Лафатеру с луидором? — Прочитай сии вопросы и пересмотри свои композиции с отеческою улыбкою, если они существуют уже в телах; если же только души их носятся в голове твоей, то встань с кресел, посдвинь колпак немножко со лбу, приложи палец ко лбу или к носу и, устремивши взор на столик, располагай, что когда сделать; потом вели сварить кофе, подать трубку, сядь и делай — что тебе угодно».
Это описание замечательно не только своими бытовыми подробностями, что само по себе ценно, но еще тем, что оно раскрывает главное содержание тех лет жизни Карамзина, передает ее творческую наполненность. Позже, вспоминая это время, Карамзин в «Послании к И. И. Дмитриеву» (1793) напишет о нем как о времени надежд и творчества: