Императрица широкую благотворительность Новикова расценила по-своему: она сделала вывод, что московские масоны, задумавшие возвести на престол Павла, имеют для осуществления своего замысла много денег и потому еще более опасны.
Тогда же произошел эпизод, не имевший отношения к московским масонам, но давший Карамзину повод для размышлений о политике Екатерины в отношении литературы. В январе 1787 года в лавке петербургского книготорговца Клостермана появилось объявление о подписке на новый журнал «Друг честных людей, или Стародум»: «Вот заглавие, под которым издаваться будет на сей год новое периодическое сочинение под надзиранием сочинителя комедии „Недоросль“. Напрасно было бы предварять публику, какого рода будет сие сочинение, ибо образ мыслей и объяснения Стародума довольно известны… Все сочинения будут совсем новые, а разве знакомые потому, что некоторые из них в публике ходят рукописные». Карамзин просил Дмитриева прислать новый журнал Фонвизина, но получил ответ, что его издание запрещено цензурой.
Пребывание Карамзина в новиковском кружке сыграло решающую роль в его жизни. Здесь в полной мере он смог осуществить свое литературное призвание и фактически стал профессиональным литератором.
По-иному складывалась его масонская судьба. Он посещал одну из лож, которая состояла из таких же неофитов, каким был и он, и имел такую же низшую степень «брата». Много лет спустя, уже после возвращения Новикова из заключения, Карамзин был у него, и тот спросил, до какой степени в масонстве он дошел. Карамзин ответил. «Ну, тут еще ничего не было важного», — заметил Новиков. Такая масонская работа, в которой не было «ничего важного», конечно, не могла удовлетворить Карамзина, малоинтересной оказалась и работа по переводу богословского труда Штурма, поэтому он практически отошел от масонских дел, перестал интересоваться масонскими идеями, целиком посвятив ум и время литературной деятельности.
Но надобно сказать, что московское масонство новиковского круга в это время переживало внутренний кризис. Имевшие высокие степени посвящения члены лож ощущали неудовлетворенность от того, что, как они честно признавались себе, от них также была скрыта великая тайна масонства, и в 1787 году А. М. Кутузов был послан за границу с поручением узнать ее от высших руководителей ордена.
Между тем даже в среде масонов появляется ироническое отношение к своим сочленам.
Петров в письме Карамзину описывает одного из братьев, в среде которых они и должны были работать: «Расскажу тебе небольшое приключение, недавно бывшее. Я уже писал к тебе, что за Москвою-рекою был большой пожар. В этом пожаре неучтивый огонь не пощадил между прочими домами и жилища одного из бывших дражайших наших братьев, не рассудив о том, что вместе с домом может разрушить и философию хозяина. (Ты должен знать этого брата: пузатый купец, с величавою поступью, принадлежал к стаду Ф. П. Ключарева, почитался Философом.) Лишившись дому, господин Философ целый день неутешно плакал, как то бы, может быть, и я в таких обстоятельствах сделал. Простодушные знакомцы его дивились, видя русского Сенеку плачущего, и изъявили ему удивление. Он отвечал им: „Не о доме моем плачу, ибо знаю, что домы и всякое другое имение суета суть. Но под кровлею моего дома птичка свила себе гнездо; оно теперь разорено, и о ней-то я плачу“. Простодушные знакомцы его дивились великодушию, славили философию, могущую возвысить человека до такой степени, и восклицали: „О великий муж! Забывая о своем нещастии, плачет о малой птичке!“ И я восклицаю вместе с ними: „О проклятые лягушки! Зачем выгнали вы абдеритов из их гнезда и заставили рассеяться по всему свету!“ Что ты скажешь о сем философе? Пожалей об нем, если можешь; я не могу: ведь ему не приключилось никакого несчастия! Достойны сожаления только бедная птичка и все те бедные люди, которых домы вместе с его домом сгорели».
Упоминаемые в письме абдериты — персонажи сатирической «Истории абдеритов» Виланда, написанной по мотивам народных сказок о стране дураков. Петров и Карамзин увлекались тогда сатирой Виланда.
Неудовлетворенность, сомнения, личные отношения — все это способствовало отходу Карамзина от масонства. Испытывает разочарование в масонстве и Петров.
Весной 1789 года произошел разрыв Карамзина с масонами. 15 марта Карамзин сообщает Лафатеру о том, что в мае он выезжает в путешествие и в августе будет в Цюрихе. Разрыв предшествовал решению о путешествии, так что, когда Карамзин писал Лафатеру, объяснения с братьями-масонами были уже позади.