Караваджо постоянно учился у великих мастеров прошлого, вдохновлялся их творениями и прекрасно отдавал себе отчёт в том, сколь далеки от жизни и как ничтожны и мелки в своих потугах на оригинальность многие современные собратья по искусству. Посетив летом церковь Сант-Агостино в двух шагах от площади Навона, для которой ему предстояло написать образ Лоретской Богоматери, он был потрясён увиденной там на одной из колонн центрального нефа мощной фигурой пророка Исайи кисти Рафаэля. На фреске впечатляют почти скульптурная лепка фигуры, напоминающая микеланджеловских пророков на плафонной росписи в Сикстинской капелле, и удивительное богатство цветовой палитры. В своё время между великими мастерами произошла серьёзная размолвка, о которой упоминает Вазари — Микеланджело обвинил Рафаэля в плагиате.
Сколь ни велико было преклонение Караваджо перед Микеланджело и Рафаэлем, он отлично понимал, что искусство не может заниматься только повторами и заимствованиями, сколь удачны бы они ни были. Как прекрасен и совершенен ни был бы объект вдохновения и подражания, нужны иные изобразительные решения и формы, способные передать дыхание и поступь нового времени. На дворе стоял XVII век, принесший Италии немало трудностей и страданий, что было особенно ощутимо в Риме, наводнённом толпами бродяг, нищих и пришлых людей, занятых поиском средств к существованию, чтобы как-то выжить. Несмотря на предпринятые властями жестокие меры против бродяжничества и попрошайничества, число этих несчастных людей, выступавших часто под видом паломников, постоянно росло.
Итак, Караваджо выехал из Рима по старой дороге Салярия, по которой с античных времён возили соль (sale). Почтовый дилижанс преодолел под горным хребтом туннель Фурло, прорытый ещё рабами Рима, и въехал в неразбуженный край монастырей и латифундий, оплот папства, откуда были родом Сикст V и ныне восседающий на троне Климент VIII. Поначалу Караваджо остановился в городке Толентино, где местный патриций заказал ему картину, о чём сообщает уроженец тех мест некто Мауруцци.[62] Но была ли картина написана, неизвестно, так как следы её утеряны. Рождество он встретил в Лорето, став свидетелем поголовного экстаза десятков тысяч паломников, прибывших отовсюду в этот городок. Только на следующий день он с трудом смог протиснуться в собор, где с интересом осмотрел находящийся там и якобы перенесённый из Палестины дом, в котором находится кипарисовое изваяние Богоматери. В правом приделе он залюбовался великолепными фресковыми росписями, выполненными местным живописцем Мелоццо да Форли в конце XV века, но в зал, где работал Помаранчо со своей командой, даже не заглянул, ибо заранее знал, что может там сотворить этот художник, окончательно погрязший в маньеризме.
Вскоре он вернулся в Рим, чему смутившаяся Лена была не особенно рада, хотя не преминула поблагодарить его за ловко разыгранную сцену с её матерью, которая до сих пор хвасталась перед соседями, с каким почётом она была принята известным художником. Под впечатлением от поездки Караваджо приступил к написанию «Богоматери Лорето» (260x150) или, как её чаще называют, «Богоматерь паломников», так как на картине нет ничего, что говорило бы о чудесном перенесении ангелами святыни из Назарета в городок Лорето в области Марке, а паломников с избытком хватало и в Риме. Позировала Лена, держа на руках своего сына, которого по настоянию Караваджо взяла на время из приюта, а после сеанса прятала у одной из подружек, чтобы не дай бог о ребёнке не проведала мать, которой она пуще всего боялась.