Как ни старался Караваджо понравиться понтифику, на сей раз он явно переусердствовал в своей приверженности натуре, добиваясь сходства. На холсте (203x119) отразилась заурядная, безликая и ничем не примечательная посредственность. Вероятно, папа это понял, увидев себя, как в зеркале, с предательски выдающей возраст одутловатостью лица, мешками под глазами и недовольным брезгливым выражением. Вряд ли такое сходство было ему по душе, ибо он надеялся увидеть нечто совсем другое. Постояв немного перед портретом, он что-то тихо сказал племяннику и направился к выходу, так и не вымолвив ни слова об увиденном на холсте. Караваджо в недоумении проводил взглядом удаляющегося понтифика со свитой. Было непонятно, принята ли его работа или нет. А за окнами вовсю хлестал дождь, на душе было муторно и скребли кошки. Себе в утешение и как бы в оправдание своей приверженности натуре он мог бы привести высказывание одного античного мудреца о том, что плох тот портрет, который выглядит лучше оригинала. Ничего не поделаешь — у папы в отличие от того мудреца был свой взгляд на искусство.
Поскольку своим подарком племянник не угодил дяде, вызвав у него раздражение, было дано распоряжение упрятать портрет подале от глаз. О нём много лет ничего не было известно, и долгое время ставилось под сомнение само авторство Караваджо. Примерно лет через двенадцать после этого казуса с папским портретом такое же разочарование испытал молодой Лоренцо Бернини, когда прибыл в Вечный город из родного Неаполя. До упомянутого выше бюста кардинала Боргезе он сотворил погрудное изваяние его дяди Павла V с характерной яйцевидной формой головы, невыразительным взглядом и презрительно сжатыми губами. Ему, как и Караваджо, не повезло с обидчивым и мнительным папой Павлом, который своим пресловутым Эдиктом о живописи вознамерился втиснуть всё искусство в тесное прокрустово ложе налагаемых на него ограничений. Гений Бернини сумел с блеском раскрыться лишь в годы правления папы Урбана VIII из рода Барберини, отличавшегося более либеральными взглядами на искусство.
Павел V торопился завершить возведение главной христианской святыни — собора Святого Петра. Архитектору Карло Мадерно, племяннику знаменитого Доменико Фонтана, поручили оформление фасада, на котором огромными буквами должно было быть высечено имя правящего понтифика. Полным ходом шла внутренняя перепланировка, и собор вместо задуманной Браманте и Микеланджело центрической формы стал обретать базиликальный план за счёт удлинения центрального нефа. С незапамятных времён влиятельное братство папских конюших и стремянных Palafrenieri, чьей покровительницей была святая Анна, мать Девы Марии, имело свою капеллу в соборе Святого Петра. Вероятно, с подачи кардинала Боргезе представители этого братства обратились к Караваджо с предложением написать алтарный образ для их часовни Святой Анны. Поначалу с художником были оговорены только габариты будущей картины, но не затрагивался вопрос о гонораре, к которому решено было вернуться чуть позже.
Караваджо был вне себя от счастья. Несмотря на неудачу с папским портретом, ему заказана картина для собора Святого Петра! Однако произошло непредвиденное осложнение. 24 октября поздно ночью он заявился домой с кровоточащими ранами в бедре и на шее и от потери крови лишился сознания прямо в прихожей. Перепуганный хозяин вызвал ночного врача, который промыл и перевязал колотые раны, а на опухший глаз и ссадины наложил компресс и примочки. На следующее утро пришёл полицейский чин, оповещённый по закону врачом. На вопросы о случившемся Караваджо ответил, что случайно упал в потёмках с лестницы и напоролся на свою шпагу, что и было отмечено в составленном протоколе. До полного выяснения произошедшего инцидента ему было приказано не покидать своё пристанище. Только прибежавшему Лонги он рассказал о ночной стычке близ Ортаччо. Разыскивая Лену по злачным местам, он столкнулся с двумя неизвестными парнями на берегу Тибра около вытащенной из воды утопленницы. Издали ему почудилось что-то знакомое в позе лежащей на земле девушки. Страшная догадка обожгла его сознание, но, подойдя ближе, он с облегчением понял, что ошибся.