В этот период в деревенской глуши были написаны «Моление о чаше» (154x222), погибшее в Берлине в 1945 году, «Коронование терновым венцом» (178x125) и бесспорный шедевр «Христос у колонны» (134,5x175,4), на котором скорбный лик Христа преисполнен смирения и отнюдь не осуждает глумящихся над ним палачей. Работая над картиной, художник думал о своей судьбе — он не винил судей за суровый приговор, а корил лишь самого себя за непростительную вспыльчивость.
Живя затворником и не расставаясь с кистью, Караваджо не терял надежды на помилование и с этой целью отправил в Рим учеников, которым наскучила деревенская жизнь. Им было поручено выяснить обстановку в городе и разузнать что-нибудь о Лене. Оставшись на некоторое время в одиночестве, он нет-нет да вспоминал свою ветреную подружку. Как она там и с кем теперь развлекается? Ведь Лена не может жить без покровителя, и такой наверняка нашёлся. От одной этой мысли он приходил в возбуждение, и кровь приливала к голове. Как же хорошо ему было с ней! И теперь все былые её прегрешения, связанные с постоянным враньём и капризами, казались ему такими мелкими, что он всё бы ей простил, окажись она с ним рядом.
Под впечатлением нахлынувших воспоминаний Караваджо приступил к написанию картины «Экстаз Магдалины» (106,5x91). Оригинал не сохранился, и о работе можно судить только по марсельской и другим копиям. Сюжет картины религиозный, но выполнен вопреки традиционной иконографии. На ней изображена евангельская грешница с обнажёнными плечами под приспущенной шёлковой блузкой, чуть прикрытыми прядью каштановых волос. Порыв раскаяния в религиозном исступлении столь велик, что опрокинул грешницу навзничь, о чём говорят глубокие складки на лбу, закатившиеся глаза и прикушенные губы. Пурпурное покрывало, наброшенное на ноги, скрывает кучу сухих веток, на которой полулежит молодая женщина. По диагонали снизу вверх картина делится надвое. Её нижняя половина занята фигурой Магдалины, написанной в три четверти, а остальное — непроницаемый мрак заднего фона, на котором едва различим одинокий крест, мерцающий словно сполох или далёкая звезда.
Кроме креста на картине нет других атрибутов святости, и предполагаемую Магдалину или выступающую в её образе Лену можно принять за упавшую в обморок женщину, которую предал и покинул возлюбленный, или за горюющую молодую мать, потерявшую ребёнка. Картина писалась по памяти без натурщицы, ибо в округе ни одна крестьянка не согласилась бы позировать, сочтя для себя такое занятие зазорным, да и Караваджо не стал бы ходить по дворам в поиске нужного типажа — как-никак, он был объявлен вне закона. Он, безусловно, имел перед глазами Лену из «Успения Богоматери», где она изображена лежащей на коротком ложе. Только там у него тихое неизбывное горе и покой, а здесь нервный срыв, сопровождаемый учащённым сердцебиением грешницы, которое угадывается в её запрокинутой назад голове, крепко сцепленных пальцах рук и в стремительном беге складок одежды. На сей раз Караваджо меньше всего занимала схожесть с предыдущими изображениями Лены или отсутствие таковой. Главным для него в этой работе было не достоверное воплощение чисто живописными средствами живой модели во плоти, а по возможности точное воспроизведение чувства, охватившего человека, загнанного в угол. Здесь налицо отчаяние, растерянность, боль и подавленность духа перед неминуемой расплатой за прошлое. Но всё это передаётся через женскую натуру. Следовательно, Караваджо идентифицирует себя с Леной, хотя ей-то чувство раскаяния было чуждо. Он это понимал и корил себя, что не сумел перевоспитать свою возлюбленную и внушить ей, что за всякое удовольствие в жизни или причинённое ближнему зло приходится расплачиваться.
Покидая феодальную вотчину Колонна, Караваджо взял с собой все написанные и только начатые там картины, поскольку все они были ему дороги. В них ему удалось выразить чувства, терзавшие его, когда он был вынужден скрываться. Папским ищейкам не удалось обнаружить пристанище сбежавшего от расправы мастера. Зато по части сыска их превзошёл пронырливый посол Мазетти. Обеспокоенный исчезновением мастера, получившего аванс за обещанную картину, он с помощью своих агентов устроил слежку за объявившимися в городе помощниками Караваджо, которые и навели его на след беглеца. 23 сентября Мазетти отправляет письмо своему патрону в Модену, в котором сообщает герцогу, что художник находится в Пальяно под защитой семейства Колонна.
Караваджо стал замечать, что у деревенского трактира раза два останавливалась карета с незнакомыми людьми, бросавшими взгляды на его убежище. Всезнающий управляющий рассказал, что незнакомцы расспрашивали трактирщика о постояльцах замка. Напуганный появлением подозрительных пришельцев, Караваджо 29 сентября 1606 года, в день своего тридцатипятилетия, спешно покинул Дзагароло. По настоянию управляющего ему пришлось сбрить усы, бороду и облачиться в дорожный наряд священника. Сопровождавший его в поездке Чекко нацепил на себя монашескую сутану, а Спаде было велено, к явному его неудовольствию, покамест остаться для отвода глаз, а затем вернуться в Рим для выяснения обстановки.