Согласно договорённости сразу по приезде он обратился за содействием к дону Марцио Колонна, одному из братьев маркизы Костанцы, который пользовался большим весом в Королевстве обеих Сицилии, где в течение четырёх лет занимал пост главы городского управления Неаполя и был награждён королём Филиппом III орденом Золотого руна. Через него художник был введён в круг состоятельных меценатов. В начале октября Караваджо побывал на приёме в королевском дворце по случаю тридцатипятилетней годовщины победы в морском сражении при Лепанто, которая шумно отмечалась всем христианским миром. В городе был произведён праздничный салют со стоящих на рейде в Неаполитанском заливе военных кораблей, а на набережной и площадях устроены народные гулянья с музыкой и фейерверком. На приёме он увидел некоторых героев памятного сражения и среди них старого адмирала Маркантонио Колонна и его зятя — контр-адмирала графа Антонио Карафа. Получилось, что в Неаполе Караваджо оказался под покровительством и надёжной защитой этих двух породнившихся аристократических кланов, с которыми были вынуждены считаться испанские правители Королевства обеих Сицилий.
Первым его заказчиком оказался далматинец Никколо Радулович, удачливый коммерсант и судовладелец из Бари, один из отпрысков по материнской линии семейства папы Григория XIII. Сохранился документ, датированный 6 октября 1606 года, о снятии Радуловичем с банковского счёта двухсот золотых скудо для оплаты гонорара Караваджо за алтарный образ «с изображением Богоматери с Младенцем в окружении ликующих ангелов и стоящими внизу святыми Домиником, Франциском, Николаем и Витом».[68] Оказавшись на чужбине и живя в постоянном страхе быть узнанным, опальный мастер после получения аванса не стал медлить и играть в прятки с заказчиком, как это было с послом моденского герцога, и к середине ноября завершил работу над алтарным образом. Судить о нём невозможно, так как картина была утеряна. Но мы знаем, что Караваджо был противником всякой условности — вряд ли он изобразил «ликующих ангелов», как того пожелал заказчик. В доме своего покровителя дона Марцио Колонна Караваджо познакомился с местным живописцем Караччоло по прозвищу Баттистелло, который видел лучшие его работы в Риме и был о них самого высокого мнения. Считается, что под влиянием первой неаполитанской работы Караваджо Баттистелло написал одну из своих картин, украшающих поныне церковь Санта-Кьяра в городке Ноло близ Неаполя.
К началу зимы Караваджо уже имел ряд выгодных заказов, что значительно подняло его тонус, а тут ещё накануне рождественских праздников в Неаполе объявился его старый знакомый Делла Порта, прибывший на премьеру своей очередной комедии. Он порассказал немало любопытного о последних событиях в Вечном городе, где отсутствие Караваджо оказалось на руку Бальоне и Помаранчо. Их постоянная угодливость и заискивание перед властями были наконец вознаграждены, и оба удостоились почётного рыцарского звания кавалера, составив компанию Чезари д'Арпино, который после напугавших его до смерти ареста и отсидки в Тор ди Нона тяжело переживал опалу и пребывал в унынии, проводя большую часть времени в своём имении под Римом.
Была и ещё одна новость похлеще, касающаяся уже самого Караваджо. Поскольку престарелый Дзуккари по болезни отошёл от руководства Академией Святого Луки, предстояли выборы нового президента. На них друзья Караваджо возлагали большие надежды, так как папа Павел V неожиданно для всех решил предоставить руководству академии ежегодное право в день своего тезоименитства помиловать одного из приговорённых к смерти. Не исключено, что, предоставляя такое право академии, папа имел в виду именно Караваджо, за которого ратовали не только его племянник Шипионе Боргезе, но и многие влиятельные меценаты. Кроме того, возможно, папе хотелось этим необычным своим решением поставить на место голосовавших за него на конклаве и возомнивших о себе кардиналов-доброхотов, показав всем этим Фарнезе и Орсини, кто в Риме подлинный хозяин.
Среди претендентов на руководящие должности в академии фигурировали старейший мастер Просперо Орси «Гротесковый» и вновь испечённый кавалер Бальоне. Однако последний, не забыв прежние обиды, ко всеобщему удивлению, затеял новую судебную тяжбу против начинающего художника по имени Карло Боделло. Он заявил во всеуслышание, что этот парень, будучи не принятым в члены академии, собирался якобы убить его по наущению Сарачени, Борджанни и других злоумышленников, которых науськивал против него скрывающийся от правосудия Караваджо. Но представленные Бальоне доказательства затеваемого убийства оказались для судей недостаточными, и дело развалилось.