После недельного плавания 12 июля 1607 года Караваджо высадился на Мальте. О его прибытии говорится в рапорте агента инквизиции, в котором также сказано, что вместе с художником прибыли маркиз Маласпина и банкир Коста с младшим сыном. Своим именем Мальта обязана, по одним данным, греческому слову «Мелита» («медовая»), по другим — финикийскому «Маллат», что означает «укрытие». Испокон веку остров служил надёжным убежищем как для спасающихся от шторма мореплавателей, так и для рыскающих по морю пиратов. В 1530 году император Карл V подарил Мальту и соседний остров Гоцо духовно-рыцарскому ордену святого Иоанна Иерусалимского, который был изгнан оттоманскими турками из прежней его цитадели на острове Родос. В 1565 году мальтийские рыцари, число которых превышало тогда семьсот человек, под предводительством магистра ордена Жана де ла Валлетта героически выдержали многомесячную турецкую осаду и победили, став мощным оплотом христианства на всём Средиземноморье. День снятия осады, 24 июня, совпавший с днём поминовения Иоанна Крестителя, ежегодно с помпой отмечался на острове.
Рыцарский орден являлся закрытой военной организацией и аристократической кастой, доступ в которую неофитам был затруднён. Нужны были солидные рекомендации и крупные денежные или иные вклады. В братство иоаннитов входили отпрыски самых состоятельных дворянских родов Европы. Их приток особенно возрос после 1601 года, когда магистром ордена стал Алоф де Виньякур, придававший первостепенное значение омоложению рыцарского состава. При нём братство иоаннитов стало симбиозом воинствующего монашества и «рыцарей удачи», а точнее авантюристов, готовых ради наживы пойти на всё. Иностранные купцы, посещавшие остров с товарами, настолько поражались нравам тамошней золотой молодёжи, что прозвали Мальту второй Гоморрой.
В Мальтийском ордене были заинтересованы Испания, Рим, Генуя и Венеция, имевшие в его лице мощный форпост перед растущей угрозой со стороны флота оттоманских турок. Значительную роль на Мальте стали играть конторы крупных европейских банков, которым были предоставлены значительные налоговые поблажки. Но независимое положение ордена вызывало опасение Рима. Когда им была предпринята попытка учредить там инквизицию, мальтийские рыцари решительно воспротивились и согласились только на присутствие одного её представителя с весьма ограниченными правами без вмешательства во внутренние дела и политику ордена.
На Мальте Караваджо ждала неожиданная встреча с товарищем детства Фабрицио Сфорца-Колонна, командующим ныне мальтийским галерным флотом. Они были ровесниками, имевшими за плечами бурно проведённые годы молодости. На Караваджо вдруг пахнуло милыми воспоминаниями безмятежного детства, и было так радостно повстречать знакомое лицо. Но при первой же встрече Караваджо понял, что здесь не принято распространяться о прошлом, и собеседник то и дело оглядывался по сторонам, видимо, зная, что уши инквизиции всюду. А Фабрицио Сфорца было что скрывать. Недавно из секретных архивов просочилось, что он, став приором ордена иоаннитов в Венеции — причём столь высокая должность досталась ему отнюдь не за особые заслуги, а лишь благодаря громкому имени и связям, — оказался причастным к тяжкому преступлению. По одним версиям, речь шла об убийстве в Милане, по другим — о чём-то таком, что невозможно даже вообразить. Узнав о происшествии с отпрыском старинного аристократического рода, тогдашний папа Климент VIII не стал вмешиваться и приказал отдать высокопоставленного преступника в руки мальтийского правосудия. Так Фабрицио Сфорца отсидел четыре года в тюрьме на Мальте. Это была особая тюрьма, куда попадали родовитые нарушители строгого рыцарского устава — её узники не испытывали нужды ни в чём, кроме свободы. Помимо матери за внука хлопотал прославленный адмирал Маркантонио Колонна. Но все усилия оказались тщетны — Мальтийский орден свято соблюдал устав с чётко прописанными в нём правилами и законами рыцарской чести. Не получив огласки, эта загадочная история так и осталась достоянием секретных архивов Мальтийского ордена.[75] Но деньги и связи сделали своё — после освобождения Фабрицио Колонна был прощён и получил ответственный пост.
Воспоминания о невинных забавах детства не способствовали возникновению дружбы, так как честолюбивый Фабрицио не мог в глубине души не завидовать громкой славе вновь повстречавшегося ему на пути безродного сына управляющего имениями его отца графа Сфорца. Караваджо помнил, как Фабрицио ревновал к нему своего брата Муцио и пакостничал. Именно от него Караваджо с горечью узнал о смерти друга. По всему чувствовалось, что товарищ детства нисколько не изменил своей каверзной натуре, а потому не предпринимал больше шагов к сближению, хотя на небольшом острове их пути нередко пересекались.