В компании новоявленных рыцарей Караваджо познакомился с жизнью и бытом города-крепости, наводнённого толпами шатающихся без дела людей, с его красочным восточным базаром, с проститутками всех мастей и портовыми кабаками, где тайно велись азартные игры в карты или кости, запрещённые законом. Ставки делались на звонкую монету и рабов, которые были основной рабочей силой. Проигрывались целые состояния, а за неуплату карточного долга полагались либо дуэль, либо всеобщее презрение. Во время пребывания художника на Мальте там особой славой пользовался некий Алонсо де Контрерас, о котором ходили легенды. Кроме грабежей на море и набегов на земли Магриба этот сорвиголова выполнял секретные задания магистра ордена, зорко следя за всеми перемещениями турецкого флота. Вернувшись на родину, он выпустил в Мадриде книгу «История моей жизни», в которой подробно описал царившие на острове нравы и свои «славные» деяния. Однажды Караваджо стал свидетелем торжественной встречи в порту Валлетты двух фрегатов под командованием Контрераса, которые вернулись из похода с награбленной добычей и живым товаром. Более семисот пленённых африканцев поступили тогда на местный невольничий рынок.
Сыновья Косты и племянник Джустиньяни очень привязались к художнику и не отходили от него ни на шаг, часто с интересом наблюдая, как он работает перед мольбертом. Они любили вместе с ним бродить по окрестностям города, рыбачить или взбираться на скалы. Лишь однажды произошла размолвка, когда на одной из площадей они стали настойчиво его упрашивать сыграть партию в мяч через натянутую верёвку — весьма распространённая забава, перенесённая, возможно, из Рима на Мальту. Но Караваджо неожиданно изменился в лице и, что-то пробормотав, спешно покинул компанию. Таким юноши его ни разу ещё не видели.
Караваджо близко познакомился со старым рыцарем Антонио Мартелли, ближайшим соратником магистра Виньякура. Недавно он получил новое назначение приора братства иоаннитов в Мессине и готовился к отъезду. Художника заинтересовала личность этого семидесятитрёхлетнего воина-прелата, и он предложил ему позировать, написав один из лучших портретов (118,5x95,5; Музей дворца Питти, Флоренция). Из глубины непроницаемого тёмного фона выплывает написанная в три четверти фигура сидящего человека с огромным восьмиконечным мальтийским крестом из слепящего белизной атласа на чёрной сутане. С большой симпатией изображён умудрённый жизненным опытом человек. Не раз уже замечалось, как бережно Караваджо относился к старости, которую ему самому не суждено будет познать, — с той же нежностью он относился и к столетним кряжистым деревьям, безмолвным свидетелям прошлого. Старый Мартелли у него не согнулся под тяжким бременем прожитых лет — одна рука всё ещё уверенно лежит на эфесе шпаги, другая держит чётки. Всё остальное тонет во мраке как лишнее и несущественное.
До Караваджо на Мальту прибыл незаконнорождённый сын герцога Лотарингии Генриха II, пожелавший вступить в братство иоаннитов. Узнав, что этот заносчивый оболтус натворил кучу глупостей дома, а теперь решил избежать наказания, большинство рыцарей воспротивились его принятию в свою компанию. Однако присланные на галерах из Марселя щедрые дары заткнули рты самым горластым противникам. Через посланника лотарингского герцога, женатого на дочери мантуанского правителя Гонзаги, Караваджо получил выгодный заказ на написание «Благовещения» (285x205; Музей изящных искусств, Нанси). Он впервые затронул в своём творчестве этот очень распространённый сюжет, но, как всегда, остался верен себе. В отличие от виденных им ранее картин других мастеров на эту тему композиция построена вертикально, так что вопреки всем канонам архангел Гавриил не входит в светёлку со словами «Аве Мария», а парит в воздухе над робко склонённой в молитве Девой. На непроницаемом фоне с помощью светотени художник добился выразительной пластичности фигур двух персонажей. Однако лотарингский герцог не понял новаторства мастера. Его не удовлетворил мрачный колорит, и вскоре он подарил картину одной из церквей Нанси.