В работе над повтором «Гадалки» автор постарался ещё более выразительно показать, насколько герои увлеклись флиртом, придав живость романтической сцене предсказания судьбы и перекрёстному обмену взглядами. Затенив нижний фон полотна и высветив верхний, художник добивается глубины изображения и выразительной пластичности двух полуфигур. Обе они почти прижаты вплотную к переднему плану картины, чем усиливается эффект зрительной сопричастности к происходящему, а локоть юного щеголя вот-вот прорвёт холст и вырвется наружу, оказавшись в реальном пространстве.
Минуя посредничество синьора Валентино, Караваджо удалось как-то зазвать к себе в подвал римского аристократа и заядлого коллекционера Чириако Маттеи и выгодно продать ему второй вариант «Гадалки», что позволило поправить свои дела. Известно, что, увидев картину, поэт Гаспаре Муртола разразился восторженными стихами, посвященными автору великолепной картины. Вскоре о нём заговорили как о новой восходящей звезде на римском художественном небосклоне, особенно после появления другой картины из жизни городских низов. Теперь Караваджо мог себе позволить роскошь не только выбирать в уличной толпе нужный типаж, но и платить за позирование, так как на Марио надежды было мало и с ним всё труднее становилось находить общий язык. Видимо, парень мечтал о самостоятельной работе, на что имел уже полное право, а положение подмастерья требовательного и порой не в меру вспыльчивого мастера или бессловесного натурщика его тяготило, и он нередко по целым дням стал пропадать неизвестно где, что выводило Караваджо из себя и являлось причиной участившихся между друзьями ссор.
В новой картине «Шулеры» (91,5x128,2), как в известной Commedia dell'Arte, зритель видит и подмечает всё, что стараются ловко скрыть от него на подмостках герои пьесы. На сей раз на картине не две, а три фигуры — сидящие за карточным столом игроки в таверне. Прямо на глазах разыгрывается плутовская сцена, когда два мошенника в сговоре пытаются надуть наивного паренька, опрометчиво согласившегося сыграть с ними партию. Здесь, как и в «Гадалке», происходит обмен взглядами, но уже тройной, подчёркивающий напряжение происходящего. В фигуре, стоящей в центре, узнаваем популярный римский персонаж театра комедии масок, любимец галёрки, наглец и пройдоха Ругантино, который готов ради красного словца продать родного отца. В отличие от миловидного юноши в скромном тёмном одеянии оба проходимца одеты в яркие пёстрые камзолы из бургундского полотна в оранжево-чёрную полоску. Один из них вооружён кинжалом, который в любой момент может быть пущен в ход. Тот, что постарше, Ругантино, выступает заводилой. Без всякого зазрения он заглядывает через плечо в карты соперника, показывая на пальцах в рваных перчатках, чем надо крыть нетерпеливому компаньону с неприятным лицом грызуна. Получив подсказку, тот незаметно вытаскивает из-за спины краплёную карту, чтобы поставить окончательную точку в игре и облапошить наивного юнца, возомнившего себя опытным игроком.
Яркий свет слева чётко обрисовывает колоритную компактную группу, чисто внешне связанную контуром наподобие треугольника, а внутренне — накалом происходящего столкновения интересов, готового вот-вот взорваться и обернуться насилием, что так привычно для повседневной жизни римской улицы. Её жестокие нравы в борьбе за выживание были хорошо известны Караваджо, и он их познал на себе, когда оказывался зачинщиком и участником потасовок на улице или в игорных заведениях, в ходе которых особенно ярко проявлялся его необузданный нрав.
Обе эти работы, «Гадалка» и «Шулеры», преисполненные действия и занимательной театральности, вызвали большой интерес. Вскоре о Караваджо заговорили в кругах ценителей живописи. Его жанровые картины из жизни римской улицы принесли ему широкую известность. В дальнейшем они оказали сильное воздействие на развитие жанровой живописи вплоть до начала XIX века. Да и в жизни самого художника произошли заметные изменения. Его всё чаще можно было повстречать в художественных салонах и на званых раутах в домах известных коллекционеров. Волей-неволей он вынужден был обзавестись парой хорошей обуви и выходным камзолом из материи чёрного цвета, который он носил, пока не изнашивал до дыр.