Как ни странно, но почти все биографы единодушно отказывали Караваджо в праве считаться прирождённым портретистом. Может быть, в чём-то они правы, да и сам художник редко обращался к этому жанру. По мнению критиков, он не умел (а может быть, не хотел?) создавать «похожие» портреты, поражающие только сходством — для него важнее было другое. В этой связи приходит на память хрестоматийный анекдот. Когда Микеланджело работал во Флоренции над скульптурным портретом герцога Джулиано для капеллы Медичи, кто-то из близких родственников усопшего сказал, что герцог, мол, не похож на себя. В ответ мастер проворчал: «А кого это будет интересовать через пятьсот лет?»
«Похожесть» или «сходство» — понятие сугубо субъективное, и хочется не согласиться даже с Роберто Лонги, оценившим «Портрет Маттео Барберини» (124x90) как произведение «скудное по мысли».[53] Язык не поворачивается назвать «скудным» великолепный портрет, исполненный в присущей Караваджо манере с использованием плавных светотеневых переходов и мягких тональных градаций. Пышущий отменным здоровьем дородный кардинал удобно расположился в кресле, ведя неспешный разговор с незримым собеседником, к которому обращен его живой заинтересованный взгляд. Вытянутая правая рука словно подтверждает только что высказанную мысль, а указательный палец вот-вот пересечёт границу пространства нарисованного и окажется в реальном, чем достигается удивительный эффект сопричастности. Такое чувствуется далеко не в каждой работе, особенно в портретном жанре, который в большинстве случаев статичен. В дальнейшем было написано немало портретов Маттео Барберини, ставшего папой, но работа Караваджо остаётся всё же лучшей. Автору удалось выразить саму суть этой незаурядной и противоречивой личности. Вспомним, что, став папой, Барберини выпустил из тюрьмы после двадцатитрёхлетнего заточения Томмазо Кампанеллу, но в то же время дал согласие председательствовать на процессе, устроенном инквизицией над Галилео Галилеем.
Довольный портретом кардинал решил похвастаться перед друзьями. Пришли братья Чириако и Асдрубале Маттеи. За столом невзначай зашёл разговор о Чезари д'Арпино, у которого возникли крупные неприятности с росписями в Сан-Луиджи деи Франчези. Несмотря на заступничество двора в церковных и светских кругах Рима росло недовольство самонадеянным художником, пренебрегающим любыми советами знающих специалистов.
— Ваше преосвященство! — сказал один из братьев, указывая на сидящего с края стола Караваджо. — Вот кому следовало бы передать заказ. По правде говоря, этот папский любимчик Чезари настолько зазнался, что никого не хочет слушать, а дело стоит, и конца-краю не видать.
Караваджо встрепенулся, ушам своим не веря. Неужели такое может случиться? Наболевший вопрос с росписями во французской церкви Сан-Луиджи давно волнует многих. А началась эта история лет двадцать пять назад, когда разбогатевший на строительных подрядах француз Матьё Контрель, став кардиналом Маттео Контарелли, выделил средства для оформления придела в честь своего небесного покровителя евангелиста Матфея. В оставленном им завещании были чётко расписаны темы росписей стен и потолка. Его душеприказчиком оказался патриций Вирджилио Крешенци. Под нажимом определённых кругов, близких ко двору, в 1593 году был подписан контракт с Чезари д'Арпино, который воспринял поручение как должное, так как мнил себя непревзойдённым мастером. Его покровитель кардинал Альдобрандини продолжал подбрасывать ему выгодные заказы, в том числе росписи на Капитолии на тему исторического прошлого Рима, для выполнения которых другому художнику не хватило бы жизни. Ненасытный Чезари брался за любой заказ, стараясь всюду поспеть.
Уже три года в Сан-Луиджи стояли леса, церковь была закрыта и работы остановились. Перед Рождеством 1596 года попечительский совет церкви вторично направил петицию папе Клименту с изложением причин затяжки выполнения работ, что расценивалось поставившими свои подписи под петицией не иначе как «национальный позор», способный весьма отрицательно сказаться на отношениях с Францией. По этому поводу проявлял беспокойство и недавно прибывший новый французский посол Филипп де Бетюн. Однако имя художника как настоящего виновника срыва работ в петиции дипломатично не называлось. Ещё бы, ведь это папский любимчик! Но в римской курии нашлись кардиналы, обеспокоенные тем, что к началу Юбилейного года церковь Сан-Луиджи деи Франчези так и останется стоять в лесах. Особенно сетовал кардинал дель Монте, поскольку занимаемый им дворец вплотную примыкал к французской церкви, а сам он был одним из её попечителей.