Петиции и жалобы возымели, наконец, действие. В середине июля 1599 года Вирджилио Крешенци, главный распорядитель фонда Контарелли, получив строгое предписание на завершение работ в капелле, похерил все прежние договорённости с Чезари д'Арпино, практически самоустранившимся от работ, и потребовал возврата аванса. Его выбор пал на Караваджо, которого с недавних пор Крешенци знал лично и видел в деле. О художнике многие отзывались очень лестно. Сыграло свою роль и то, что Караваджо был молод и не избалован крупными гонорарами — факт весьма немаловажный для распорядителя фонда, которого открыто обвиняли в излишне вольном расходовании средств. Да и что греха таить: известно, что оставленное покойным Контарелли крупное наследство тоже было нажито отнюдь не одними только праведными делами, о чём распорядитель фонда был прекрасно осведомлён.
Контракт подписали, оговорив сроки и условия платежа гонорара. Караваджо был вне себя от счастья. Наконец-то свершилось то, о чём он так долго мечтал, и ему представлялась возможность поработать не на частного заказчика, а для широкой публики. Он впервые посетил саму церковь, которая показалась ему невзрачной и тесной — особенно не развернёшься. Им были придирчиво осмотрены выполненные Чезари росписи потолка капеллы, повествующие о деяниях апостола Матфея, возвратившего к жизни дочь эфиопского царя, и обращении её вместе с отцом в христианство. Хотя прошло чуть более двух лет с момента написания, но фрески пожухли. Видимо, торопливость снова подвела Чезари и его команду. Свод потолка был плохо оштукатурен и отшлифован из-за постоянной спешки. Сами росписи оставили Караваджо равнодушным и ещё больше укрепили в решении отказаться от настенной живописи, памятуя о первом своём опыте на вилле casino Del Monte, которым он остался не вполне удовлетворён.
Первым делом он внимательно ознакомился с подробным описанием трёх сюжетов, составленным кардиналом Контарелли, которые должны быть воспроизведены на стенах капеллы. Его неприятно поразило буквоедство заказчика, способное подавить волю любого художника. Но заказ был очень заманчив и вселял надежду, что ему удастся, наконец, поставить на место самоуверенного Чезари и заставить о себе говорить весь Рим. Что же касается строгих предписаний заказчика, то их, как он считал, можно будет обойти, и ему удастся более достоверно отобразить жизнь и деяния святого апостола, нежели об этом сухо и многословно говорится в самом жизнеописании. Более того, прихожане церкви, для кого он и должен писать, в основной своей массе не знают грамоты. Поэтому не слово, а живописный образ способен тронуть их чувства и покорить сердца, а это, в чём он был глубоко убеждён, было истинным назначением искусства.
Караваджо отдавал себе отчёт, сколь ответственна стоящая перед ним задача, с которой не справился даже хвастливый Чезари. Более того, он никогда ещё не имел дело с написанием таких крупных полотен. Но у него не было и тени сомнения. Он верил в свои силы и в свой дар. И всё-таки необходимо было серьёзно всё продумать и подыскать просторное помещение для работы, учитывая габариты картин. В самой церкви шли ремонтные работы, а её подвал, который при желании можно было бы приспособить под мастерскую, был завален всяким хламом. В нынешнюю его мастерскую во дворце Мадама с его придворным этикетом и строгими порядками не приведёшь так просто людей с улицы для позирования. Кстати, об улице. Полиция давно присматривалась к экстравагантному ломбардцу Меризи по прозвищу Караваджо. В её архивах продолжали множиться протоколы о его задержании за противоправные поступки, вызванные в основном нетерпимостью к жульничеству или брошенному косому взгляду. Как это ни странно звучит, но именно в среде римского дна, состоящего из бродяг, жулья, шулеров, сутенёров и шлюх, зарождалось новое демократическое искусство.
До кардинала дель Монте всё чаще стали доходить слухи о непорядочном поведении художника, который прикрывался его именем. Было немало анонимных писем с обвинениями в адрес Караваджо. Однако, зная необузданный нрав художника и ценя его редкостный дар, кардинал всякий раз приходил на выручку своему протеже. Разговоры о его заступничестве и попустительстве дерзким выходкам Караваджо дошли и до ушей тосканского герцога, вызвав неодобрение. Но однажды терпению дель Монте пришёл конец после одного неприятного случая, и доверие к Караваджо оказалось окончательно подорванным, что и привело к разрыву между ними.