Всё значительно проще с «Всепобеждающим Амуром», для которого позировал озорной подросток Чекко. Он изображён во всей своей откровенно плотской красе с отнюдь не ангельскими крылышками и плутовской улыбкой, словно вопрошая: «А теперь что вы на это скажете, господа хорошие?» Можно многое сказать об Амуре, этом излюбленном персонаже маньеристов со свойственными их творениям гедонизмом и явным эротизмом. Но в отличие от них Караваджо создал полнокровный живой образ уличного проказника мальчишки, попирающего ноты и музыкальные инструменты, равно как и все цензурные запреты, до которых ему нет никакого дела — он просто радуется жизни.
В то время и у самого Караваджо тоже появились все основания для радости. Со всех сторон посыпались заказы. Недавно в Риме объявился банкир из Сиены по имени Фабио де Сартис, с которым была достигнута договорённость на написание картины за двести золотых скудо — такова была теперь возросшая ставка Караваджо. Известно, что под контрактом поставил свою подпись и Онорио Лонги, взявшийся опекать не очень-то сведущего в практических делах друга и не отходивший от него ни на шаг после неудачи с картиной «Апостол Матфей и ангел». Каков был сюжет картины и была ли она написана, так и осталось невыясненным. Однако сохранившееся упоминание о контракте с сиенцем говорит о том, что о Караваджо стало известно далеко за пределами Вечного города.
По рекомендации Галилея один из его друзей, впоследствие смелый защитник учёного на устроенном инквизицией процессе, монсиньор Паоло Гуальдо из Виченцы заказал Караваджо алтарный образ, за который был выплачен аванс. Однако и в этом случае данных о картине, кроме упоминания о заказе и выданном авансе, не сохранилось.
Отведя душу в работе над «Амуром», Караваджо сменил гнев на милость и написал второй вариант картины «Апостол Матфей и ангел», которая была, наконец, принята въедливыми церковниками и заняла достойное место в капелле Контарелли. Художнику пришлось по сравнению с первой версией увеличить её габариты до 295x195 сантиметров, поскольку был аннулирован контракт с фламандским скульптором Якобом Кобертом, чьё изваяние святого Матфея должно было стоять на алтаре, а сверху находиться центральное полотно Караваджо. Ныне все три картины висят почти на одном уровне.
Справедливости ради следует признать, что, несмотря на яркий колорит и тщательную прорисовку каждой детали — например, жилистые руки апостола или морщины у него на лбу, — центральная картина триады явно уступает двум боковым полотнам в силу вынужденных уступок условности и придирок церковного причта. Сам апостол Матфей на ней утратил прежний облик мудреца сократовского типа. Оторвав взор от рукописи, он испуганно глядит через плечо на неожиданно объявившегося красивого ангела, который, разгибая поочерёдно пальцы, диктует евангелисту, на что ему надобно обратить особое внимание в его писании. Умиляет одна деталь — резко обернувшись к диктующему ангелу, Матфей упёрся коленом в скамейку, запутавшись в ярком пунцовом покрывале, прикрывающем его наготу. Шаткая опора того и гляди опрокинется, и евангелист ненароком выпадет из картины.
Завершённый живописный цикл в Сан-Луиджи стал событием, о котором говорил весь Рим, и поток желающих увидеть новые работы молодого мастера с каждым днём возрастал. Однако позднее с этими тремя великими полотнами произошла невероятная вещь, в которую сегодня даже трудно поверить. Во второй половине XVII века в ходе очередного всплеска религиозной истерии они были упрятаны в подвал церкви Сан-Луиджи деи Франчези, а образовавшиеся пустоты на стенах разрисовали нейтральным цветочным орнаментом. Три шедевра пылились в церковной крипте почти три века вплоть до 1922 года, и о них, казалось, навсегда забыли. Вот почему о Караваджо нет ни слова в воспоминаниях русских путешественников, написавших об искусстве Италии немало прекрасных страниц. О нём нет упоминания и в широко известной книге «Образы Италии» П. П. Муратова, увидевшей свет в 1911 году. Только благодаря усилиям Роберто Лонги картины были извлечены из небытия, очищены и показаны на состоявшейся в 1951 году первой в истории персональной выставке Караваджо, отклики на которую разнеслись повсюду, открыв миру новое имя.