Караваджо наивно заблуждался, не ведая, что точно так же был назван и Карраччи в подписанном им контракте с кардиналом Черази. Заказчик хорошо разбирался в людях и понимал, что лесть — это верное средство, безошибочно срабатывающее в общении с художниками, которые, как правило, самого высокого о себе мнения. Убаюканные похвалой, они легко соглашаются на выдвигаемые условия и берутся за работу, порой довольствуясь даже заниженными гонорарами. Зная психологию римлян и их вкусы, Черази заранее просчитал свой ход. Задуманная им затея вызвать на состязание двух известных мастеров, к тому же представляющих разные школы, должна была вызвать интерес не только ценителей живописи, но и широких масс простолюдинов, любителей зрелищ и острых ощущений.
У Караваджо было достаточно времени, пока знаменитый архитектор Фонтана расширял бывшую капеллу венецианских патрициев Фоскари, отныне принадлежащую новому владельцу. Он заказал две кипарисовые доски знакомому плотнику, дяде своего помощника Чекко, которого племянник время от времени навещал, чтобы узнать новости из родного Бергамо. Жизнь во дворце Маттеи шла по раз и навсегда установленному распорядку. Лишь на половине старого кардинала всё чаще стали появляться врачи, и запах карболки и лекарств распространялся по всему дворцу. Старый прелат тихо угасал от непонятной болезни. Племянников отправили на загородные виллы, так как кардинал стал раздражителен и не выносил шума. Обстановка была напряжённая, и Караваджо пришлось отказаться от встреч с друзьями в мастерской, куда они любили заглянуть к нему на огонёк, чтобы поговорить о новых его работах или поделиться последними новостями. Возросшие в последнее время гонорары часто наталкивали его на мысль, что пора бы обзавестись собственным домом и мастерской. Но после очередного крупного проигрыша эта мысль его покидала, хотя в одном из переулков на Кампо Марцио ему давно приглянулся скромный домик. Его тянуло в излюбленный район римской художественной богемы, где он чувствовал себя как рыба в воде. С ним были связаны многие творческие планы. А вот размеренная и обеспеченная жизнь во дворце Навичелла среди тишины обширного парка стала тяготить. Его душе явно не хватало простора, шума и красочной толпы римских площадей и улиц — этого неисчерпаемого кладезя идей и образов.
Появилась ещё одна причина, склонявшая его к мысли расстаться с гостеприимным Чириако Маттеи, и он стал иногда ночевать на стороне. На его пути повстречалась бойкая девица Маддалена Антоньетти по прозвищу Лена, проживавшая с матерью и старшей сестрой на Греческой улице близ Корсо. Все трое были известными в римских кругах куртизанками. Впервые увидев Лену во дворце Крешенци, Караваджо был поражён её красотой. Но девица оказалась крепким орешком. Поначалу она отвергла все его знаки внимания и наотрез отказалась от предложения позировать. Их встречи участились после её окончательного разрыва с богатым покровителем Мелькиоре Крешенци. К себе в мастерскую он опасался её приглашать, поскольку многим был известен род её занятий. Появление Лены во дворце Навичелла, где жили женатые братья кардинала Маттеи со своими семьями, могло бы обернуться крупной неприятностью. Не хотел он бывать и у неё на Греческой улице, где мог повстречать клиентов её матери или сестры. Тогда им и был снят флигель во дворе дома вдовы Пруденции Бруни в переулке Сан-Бьяджо с отдельным входом, который стал местом их частых свиданий. Там между любовниками нередко вспыхивали стычки. В отличие от незабвенной Аннуччи, от которой добрым словом можно было добиться всего, Лена была упряма, властолюбива и обожала дорогие подарки.
Караваджо приходилось предпринимать немалые усилия, чтобы, как и в случае с Марио, переломить строптивый характер девушки и подчинить её своей воле. Со временем ему удалось подчинить себе девушку, поскольку перед его напором никто ещё не мог устоять. Наконец Лена прониклась к нему полным доверием и раскрыла тайну. Оказалось, что у неё есть ребёнок, о существовании которого никто не знает, даже мать с сестрой, поскольку ей удалось пристроить младенца в сиротский приют под Римом. Караваджо предложил ей взять ребёнка из приюта и поселиться в домике на Сан-Бьяджо.