Он много работал, полный радужных надежд, хотя дурная молва неотступно следовала за ним как тень. Его имя вновь замелькало в отчётах полиции наряду с именами веселившихся с ним на шумных вечеринках Лонги, Джентилески, Милези, Марино и других любителей богемной жизни. Особенно отличался известный возмутитель спокойствия Лонги, который вовлекал Караваджо в затеваемые им скандалы в игорных домах и на площадках для игры в мяч. Их тандем наводил страх на обывателей, что способствовало закреплению за художником дурной репутации.
Он зашёл как-то в Санта-Мария дель Пополо, где Аннибале Карраччи с помощниками производил обмер алтарной стены для будущей своей картины. Там же вертелся художник Инноченцо Таккони, которому надлежало покрыть фресками потолок часовни, — он считался учеником Карраччи. Караваджо к ним не подошёл. Его коробили апломб и высокомерие, с каким держался Карраччи, давая указания своим подмастерьям и угодливому Таккони. Что же, он готов помериться с этим академиком силами, но пока повременит бросать открытый вызов.
В конце мая 1601 года была торжественно отпразднована годовщина свадьбы княза Рануччо Фарнезе и Маргариты Альдобрандини в великолепном дворце Фарнезе, где для гостей были открыты завершённые росписи плафона парадного зала. Присутствующий на банкете кардинал Пьетро Альдобрандини, придя в восхищение от фресок, одарил их автора Карраччи изящной золотой цепью стоимостью двести скудо и заказал ему картину. Хроникёр, откликнувшийся на это событие в листке «Аввизи», сообщил, что вскоре Рим ожидает ещё одно не менее важное событие, когда прославленные мастера Караваджо и Карраччи выставят на суд граждан свои новые работы в капелле Черази церкви Санта-Мария дель Пополо.
Примерно тогда же Караваджо навестил племянник и наследник кардинала Пьетро Виттриче, бывшего постельничего папы Григория XIII, который купил себе капеллу в церкви Санта-Мария ин Валличелла. Оборотистый наследник, о финансовых аферах которого велось немало разговоров, заказал большой алтарный образ для фамильной капеллы рядом с капеллой Каэтани, которую украшала картина «Распятие» кисти покойного друга Пульцоне. Контракт и сведения о выплаченном гонораре не сохранились. Известно лишь, что художник должен был несколько повременить с выполнением заказа, так как в самой церкви, возведённой архитектором Мартино Лонги, в течение всего 1602 года при участии его сына Онорио велись реставрационные работы, после завершения которых были окончательно определены габариты будущей картины.
В бухгалтерской книге дома Маттеи сохранились записи педантичного Чириако, который скрупулёзно заносил все расходы, связанные с приобретением картин. Например, имеется запись о выплате гонорара Караваджо за написанную для брата Асдрубале Маттеи картину «Святой Себастьян», которая была утеряна. Имеется также несколько запоздалая запись от 4 сентября 1603 года об уплате художнику оставшейся задолженности в сто пятьдесят скудо за написанную ранее картину «Взятие Христа под стражу в Гефсиманском саду» (133,5x169,5). Считается, что оригинал утерян и, возможно, картина была украдена у Маттеи в Риме или на загородной вилле, поскольку в описи его коллекции в 1613 году она отсутствует и о ней нет упоминания у Бальоне — а уж он-то следил за каждым шагом удачливого соперника. Сегодня о картине можно судить по двум идентичным копиям, но о подлинности их мнение у специалистов расходится. Одна принадлежит Национальной галерее Ирландии в Дублине, другая — Музею западного и восточного искусства в Одессе; эта последняя была похищена 30 июля 2008 года, чего рано или поздно следовало ожидать. Одна из внучек пишущего эти строки за месяц до этого побывала в музее, занимающем обветшалый особняк в жалком состоянии. После очередного ливня там залило несколько музейных залов, чем и смогли воспользоваться преступники, действовавшие по заказу криминального мира — потеря невосполнимая.