Написание такого сюжета с натуры невозможно в мастерской, да ещё с ангелами, переносящими на крыльях святыню из Палестины. Но вероятно, дело было не только в этом — художник почувствовал острую необходимость развеяться и прийти в себя после неприятной истории с Бальоне и оскорбительного судебного разбирательства. Об этой его поездке в Лорето известно немного. Должно быть, что-то там произошло, поскольку дошедшие сведения полны самых разноречивых суждений. В частности, о поездке упоминает Пассери в своих «Жизнеописаниях», хотя рассказанная им история ссоры между Караваджо и Гверчино явно надумана, так как последний по возрасту никак не мог очутиться в Лорето, а играл себе с мальчишками в лапту в родном городке Ченто под Болоньей. О поездке пишет также Бальоне, рассказывая, как, повстречавшись в Лорето с Помаранчо и узнав, что тому поручена фресковая роспись в храме, Караваджо якобы пришёл в ярость и чуть не поколотил удачливого соперника. Трудно поверить и в эту историю. Хотя Караваджо явно недолюбливал сплетника Помаранчо, но он давно уже решил не заниматься настенной росписью и вряд ли такой заказ мог его заинтересовать, поскольку работал он исключительно в области станковой живописи.
В литературе о Караваджо общим местом стали ссылки на его несносный характер и затеваемые им ссоры. Обычно авторы дают подробное и скрупулёзное описание таких эпизодов, благо в архивах полиции сохранились подробные сводки, а если данных не хватает, в ход идёт фантазия. В архивах фигурируют многие факты задержания за незаконное ношение оружия, оскорбление полиции и драки. Можно даже найти подробное описание того, как в одном из трактиров на Трастевере недовольный обслуживанием художник запустил в полового тарелкой с артишоками. Заметим, это уже не тарелка с плебейскими спагетти, а более изысканное блюдо. Ничего удивительного, времена и вкусы меняются — неизменным остаётся лишь взрывной характер Караваджо.
Пожалуй, главная ценность всех этих запротоколированных случаев состоит в том, что они позволяют точно определить дату того или иного события в жизни художника. Но сами эти факты уводят в сторону от главного, мешая распознать истинную суть высокоодарённого человека, всецело преданного искусству. Например, в отличие от большинства художников Караваджо был начисто лишён чувства зависти, разъедающей душу и толкающей порой на самые неблаговидные поступки. Он был так уверен в своих силах, что обычно смотрел на работы современников со снисходительностью и пониманием их слабости. К сожалению, его большим недостатком — если это можно считать недостатком — было пренебрежение словом. Он не оставил потомкам ни единой строчки записанных мыслей, которые могли бы развеять немало домыслов о нём. Зато он всецело выразил себя посредством кисти и красок; созданные им живописные полотна могут многое поведать о их творце и часто выглядят куда более убедительно и достоверно, нежели свидетельства современников или некоторые факты в интерпретации биографов.
Караваджо постоянно учился у великих мастеров прошлого, вдохновлялся их творениями и прекрасно отдавал себе отчёт в том, сколь далеки от жизни и как ничтожны и мелки в своих потугах на оригинальность многие современные собратья по искусству. Посетив летом церковь Сант-Агостино в двух шагах от площади Навона, для которой ему предстояло написать образ Лоретской Богоматери, он был потрясён увиденной там на одной из колонн центрального нефа мощной фигурой пророка Исайи кисти Рафаэля. На фреске впечатляют почти скульптурная лепка фигуры, напоминающая микеланджеловских пророков на плафонной росписи в Сикстинской капелле, и удивительное богатство цветовой палитры. В своё время между великими мастерами произошла серьёзная размолвка, о которой упоминает Вазари — Микеланджело обвинил Рафаэля в плагиате.
Сколь ни велико было преклонение Караваджо перед Микеланджело и Рафаэлем, он отлично понимал, что искусство не может заниматься только повторами и заимствованиями, сколь удачны бы они ни были. Как прекрасен и совершенен ни был бы объект вдохновения и подражания, нужны иные изобразительные решения и формы, способные передать дыхание и поступь нового времени. На дворе стоял XVII век, принесший Италии немало трудностей и страданий, что было особенно ощутимо в Риме, наводнённом толпами бродяг, нищих и пришлых людей, занятых поиском средств к существованию, чтобы как-то выжить. Несмотря на предпринятые властями жестокие меры против бродяжничества и попрошайничества, число этих несчастных людей, выступавших часто под видом паломников, постоянно росло.