Итак, Караваджо выехал из Рима по старой дороге Салярия, по которой с античных времён возили соль (sale). Почтовый дилижанс преодолел под горным хребтом туннель Фурло, прорытый ещё рабами Рима, и въехал в неразбуженный край монастырей и латифундий, оплот папства, откуда были родом Сикст V и ныне восседающий на троне Климент VIII. Поначалу Караваджо остановился в городке Толентино, где местный патриций заказал ему картину, о чём сообщает уроженец тех мест некто Мауруцци{62}. Но была ли картина написана, неизвестно, так как следы её утеряны. Рождество он встретил в Лорето, став свидетелем поголовного экстаза десятков тысяч паломников, прибывших отовсюду в этот городок. Только на следующий день он с трудом смог протиснуться в собор, где с интересом осмотрел находящийся там и якобы перенесённый из Палестины дом, в котором находится кипарисовое изваяние Богоматери. В правом приделе он залюбовался великолепными фресковыми росписями, выполненными местным живописцем Мелоццо да Форли в конце XV века, но в зал, где работал Помаранчо со своей командой, даже не заглянул, ибо заранее знал, что может там сотворить этот художник, окончательно погрязший в маньеризме.
Вскоре он вернулся в Рим, чему смутившаяся Лена была не особенно рада, хотя не преминула поблагодарить его за ловко разыгранную сцену с её матерью, которая до сих пор хвасталась перед соседями, с каким почётом она была принята известным художником. Под впечатлением от поездки Караваджо приступил к написанию «Богоматери Лорето» (260x150) или, как её чаще называют, «Богоматерь паломников», так как на картине нет ничего, что говорило бы о чудесном перенесении ангелами святыни из Назарета в городок Лорето в области Марке, а паломников с избытком хватало и в Риме. Позировала Лена, держа на руках своего сына, которого по настоянию Караваджо взяла на время из приюта, а после сеанса прятала у одной из подружек, чтобы не дай бог о ребёнке не проведала мать, которой она пуще всего боялась.
Со стороны художника это была величайшая дерзость, которая позже ему дорого обошлась. Одно дело изобразить Аннуччу и Филлиду в образах Магдалины и Марфы для частного лица и совсем другое — представить в образе Богоматери для церкви свою возлюбленную, хорошо известную в римских кругах куртизанку. Но он не представлял себе лучшей модели, нежели Лена, и несмотря на капризы строптивой и непоседливой натурщицы, вечно куда-то спешащей, сознательно пошёл на риск.
Выступая из мрачной пустоты дверного проёма своего дома, перенесённого в Лорето, Богоматерь держит на руках подросшего малыша, который с любопытством разглядывает двух незнакомых людей — тоже мать с сыном. Великолепен классический профиль Лены, и вся её фигура напоминает античное изваяние. Но для образа Богоматери её поза чересчур игрива и легкомысленна. Опершись плечом о косяк двери, она стоит босая, скрестив ноги. В отличие от сына, указывающего пальчиком на двух незнакомцев, её мысли заняты другим, о чём говорит опущенный вниз, отрешённый взгляд прекрасных очей. На ней тёмно-синий шёлковый хитон, поверх которого надета бархатная кофта гранатового цвета с длинными рукавами и довольно смелым для евангельского сюжета декольте.
При первом взгляде на картину внимание сразу привлекают две колоритные фигуры паломников с посохами. Видно, что пришли они издалека, преодолев нелёгкий путь. Судя по их одежде, это простые крестьяне, которые пали ниц, сложив руки в благоговейной молитве, перед чудодейственным явлением Богоматери с Младенцем. Грязные ступни ног молодого крестьянина почти касаются рамы картины. Он тянется к Младенцу в желании приложиться к его ножке. Очень выразительно лицо его престарелой матери со следами перенесённых лишений. Под конец жизни крестьянка сподобилась величайшей радости и поэтому преисполнена безграничной любви и веры, не утратив надежды на высокое заступничество, в котором так нуждался простой люд, живший в нищете. Богоматерь застыла в глубокой скорби, понимая, что бессильна облегчить земную участь простых людей, пришедших к ней за помощью. Она сознаёт, какие страдания выпадут и на долю её сына. Вот почему столь печален прекрасный лик, так крепко она прижимает к себе ребёнка.
В сравнении с дивной фреской Рафаэля в той же церкви, поражающей ярким колоритом, новая работа Караваджо отличается приглушённой цветовой гаммой. Выделяется лишь пятно сочного гранатового цвета в одеянии Богоматери. Давно развеялись мечты о приходе золотого века, и наступившие суровые времена никак не способствовали радостному взгляду на мир, что и сказалось на скупости палитры и неброской светотеневой лепке фигур. Караваджо впервые выражает здесь горькие мысли, порождённые сознанием того, что перед несправедливостью существующего миропорядка на земле бессильны даже божественные силы.