«Любимыми» жертвами папы Климента были женщины, против которых он ополчился с особой страстью, в чём римские острословы усмотрели давнишние нелады сравнительно нестарого и ещё бодрого папы со слабым полом, от которого, видать, он немало натерпелся. Среди своих приближённых папа предпочитал видеть молодых осанистых прелатов. Согласно предписанию всем женщинам без исключения отныне запрещалось показываться на улице с наступлением темноты одним без надлежащего сопровождения. Кроме того, им строго предписывалось, как одеваться и причёсываться, какие носить украшения. Даже в летний зной им вменялось в обязанность носить платья только с длинными рукавами, а волосы и завитые локоны прятать под шляпой или косынкой. Это предписание касалось как простых римлянок, так и аристократок. Всех задержанных в неподобающем виде на улице ждал крупный денежный штраф или домашний арест.
Но особо строгие меры были предприняты против жриц любви. Им в приказном порядке было предписано без промедления переселиться в недоброй славы злополучный район Ортаччо, что означает гнилой огород, расположенный между портом Рипетга на Тибре и широкой площадью дель Пополо. Там было устроено своеобразное гетто, обнесённое стеной с воротами, которые стражники на ночь запирали. Отныне сборщикам податей было куда сподручнее держать под контролем проституток и их клиентов и пополнять сборами городскую казну. В дни поста доступ в Ортаччо был строго-настрого запрещён, и любого нарушителя, застигнутого на месте преступления, тут же отправляли на виселицу без суда и следствия. Добропорядочные граждане с опаской обходили стороной это капище порока, чтобы не вызвать подозрение у всевидящей папской сыскной службы и не накликать на себя беду. Проституток, не переехавших в Ортаччо, отлавливали, в наказание сажали со связанными руками на осла и возили по центральным улицам, где любому прохожему разрешалось выпороть распутницу кнутом. В память об этой позорной процедуре в обиход вошло словечко frustata (поротая), оскорбительное для девиц лёгкого поведения.
Первыми взбунтовались гордые и страстные испанские гетеры, чьи любовные услуги ценились особенно высоко, и они себя считали стоящими над законом. Не пожелав переселяться из насиженных мест в зловонный Ортаччо, многие из них решили сменить Рим на Неаполь, где у них было немало высоких покровителей. Но по дороге большинство из них были ограблены за ослушание или даже убиты. Хотя городской казне был нанесён существенный урон, так как издревле проституция была важнейшей статьёй дохода для Рима, папа Климент проявил твёрдость и заодно ужесточил гонения на любителей однополой любви, этого «омерзительного порока», как было заявлено в папском указе, появившемся в печатном органе «Аввизи» вместе с сообщением о том, что в назидание всем остальным извращенцам и содомистам повешен первый выявленный гомосексуалист, оказавшийся простым ломовым извозчиком. Римляне ещё долго потешались над столь «решительными» действиями властей, отлично понимая, что беднягу возницу сделали козлом отпущения, а настоящие развратники из придворной камарильи продолжают грешить и в ус себе не дуют.
Объявленная Климентом VIII программа подготовки к Юбилейному году успешно осуществлялась, и архитектору Джакомо делла Порта удалось завершить возведение мощного купола над собором Святого Петра по макету Микеланджело, который мастер выполнил незадолго до смерти. В мае 1593 года под звон колоколов всех римских церквей над собором был воздвигнут крест. Всё это наряду со многими другими построенными зданиями придало городу его неповторимый классический облик. Рим стал редким образцом органичного внедрения нового и разумного соседства творений зодчих эпохи Возрождения с величественными памятниками Античности, когда искусство и власть пришли к взаимопониманию, найдя удачное эстетическое решение архитектурных и градостроительных проблем. Отныне Рим языческий и Рим христианский представляли собой единое нерасторжимое целое, и это произошло накануне появления двух великих и непримиримых соперников — Бернини и Борромини, создателей римского барокко с его грандиозностью замыслов и пространственным размахом, поражающим и поныне наше воображение.
Двадцатилетний Микеланджело Меризи объявился в Риме в разгар нововведений папы Климента VIII, когда церковь, аристократия и состоятельные меценаты горели желанием украшать храмы и дворцы, пополнять частные собрания новыми картинами и изваяниями. Что же касается живописцев и ваятелей, готовых не раздумывая взяться за удовлетворение таких запросов, их хватало с избытком. Беда только в том, что среди них не было подлинных мастеров, способных внести свежую струю в застойную римскую атмосферу и одухотворить искусство новыми идеями. Но осталось совсем недолго ждать, пока молодой Микеланджело Меризи, то бишь Караваджо, блестяще докажет, что он оказался в подходящее время в самом благоприятном месте. За короткое время, отведённое судьбой, ему удалось совершить в живописи то, что не смог проделать никто из его современников. В наши дни Рим Микеланджело и Рафаэля по праву считается также городом Караваджо, где толпы туристов с путеводителем в руках бродят по маршрутам, связанным с его творчеством.