Жуковский был в те месяцы ближе Брюллову многих других друзей и оттого, что ведь именно с ним художник последний раз видел живого Пушкина. Видимо, и Жуковского поэтому тянуло к художнику. Он приходил часто, Брюллов настолько привык к его присутствию, что мог при нем работать. Пристроившись с неизменной сигарой на свое место, на софе, Жуковский иногда часами смотрел за брюлловской кистью, под которой рождался образ распятого Христа — Брюллов тогда работал над картиной для алтаря Лютеранской церкви. Быть может, и образ-то этот получился лучше всех церковных картин Брюллова потому, что создавался в те наполненные печалью месяцы. Да и тема — распятие Мессии, надругательство над добром, земная власть, распинающая на кресте провозвестника истины, Пилат и Христос — была созвучна самим своим обнаженным трагизмом атмосфере тех месяцев. Христос и Пилат, добро и зло, поэт и царь — какие-то незримые нити связывали эти раздельные понятия в некую общую цепь…
За эти встречи Брюллов достаточно изучил, «выучил» лицо Жуковского. И вот сейчас, сидя против него, рассказывая о юном Шевченко, он вдруг подумал — а что если написать его портрет, а вырученные деньги отдать Энгельгардту? Как славно это будет: портрет старого друга и наставника поэта, писанный тоже его другом, хоть и недавним, послужит освобождению, и, кто знает, быть может, расцвету нового таланта, таланта стихотворца и живописца… Может, это и будет лучшим памятником погибшему другу?
Не хотелось откладывать осуществления счастливой идеи ни на один день. Тотчас — происходило все это 2 апреля — Брюллов начинает портрет. Писалось необыкновенно легко. Наверное, оттого что воодушевляло все — и модель, и высокое предназначение портрета, который должен послужить искуплению свободы человека. Уже вечером того дня Мокрицкий записал в дневнике: «Сегодня в мастерской нашей прибавилось еще одно прекрасное произведение: портрет В. А. Жуковского — и как он похож! Поразительное сходство с необыкновенной силой рельефа. Сеанс продолжался не более двух часов и голова кажется почти оконченною; в прокладке видно, что он хотел окончить ее à la primo».