Свой поединок с картиною Брюллов кончает в июле 1843 года. Словно признавая свое поражение, он на обороте неоконченного холста — в большой части картина лишь подмалевана — пишет: «11 июля 1843 одиннадцатово». Поставив эту надпись, словно бы расписавшись в собственном бессилии, он никогда больше не прикасается к картине.
Что же случилось? Почему колоссальный труд столь многоопытного, талантливого мастера не увенчался успехом? Что привело к катастрофе, что заставило на полдороге бросить работу, которой он в течение семи лет отдавал себя, свое время, свои силы?
Причин поражения великого Карла несколько. Конечно, сыграло свою пагубную роль и то, что в работу постоянно вмешивался царь, это сковывало, раздражало художника. Но зная степень его независимости, трудно счесть эту причину наиважнейшей. Дело было не в окружающих, а в нем самом. Начиная работу, Брюллов был исполнен самых благих намерений. Он был воодушевлен тем, что наконец может взяться за картину из отечественной истории. Он жаждал прославить подвиг предков, их беспредельную любовь к Родине. Больше того, он хотел показать, что здесь «все сделал народ». Во всех начальных отправных пунктах своей работы Брюллов не только прав, он во взгляде на историю выступает как сторонник передовых мыслителей эпохи, единомышленник Пушкина, Белинского. Он полностью отрицает точку зрения популярного тогда английского историка Томаса Карлейля, утверждавшего, что история человечества — это история деяний великих людей. Ему близок Белинский, оспаривавший точку зрения реакционного гегельянства на государство, как демиурга, творца истории и утверждавший решающее значение народа, как двигателя истории. Он согласен с мыслью Пушкина, высказанной им в одной из критических статей: «Что развивается в трагедии? Какая цель ее? Человек и Народ — Судьба человеческая, Судьба народная». Он читал «Бориса Годунова», где впервые главным героем трагедии выступает народ. Он с особенным пристрастием следил за развитием действия «Ивана Сусанина», он мечтал создать историческую картину, в которой бы, как в драме Пушкина, как в опере Глинки, народ стал главным действователем. Но он не был готов к решению этой сложнейшей задачи. Как не была к этому готова в то время русская живопись вообще.
Первый и главный просчет Брюллова в том, что он, по сути дела, не знал русского народа. И уже в этом он сворачивает с пути, которым шел в создании «Помпеи». Тогда он во множестве жанровых сцен, натурных набросков досконально изучил признаки национального итальянского типа, черты проявления национального характера. Помимо достоверности этнографической «Помпея» была одухотворена правдой человеческих характеров. А вне этой правды невозможно достичь исторической правды. В процессе работы над «Осадой» Брюллов много занят эскизами, изучением костюмов и околичностей. Но он почти совсем не делает натурных этюдов; если к тому же учесть, что набросков мимо текущей жизни он вообще почти не делает по возвращении на родину, то окажется, что его представление о русском типаже ограничивалось тем знанием, которое он мог почерпнуть из своих портретов. Он прекрасно знал русскую интеллигенцию той поры, не раз писал и представителей высшего общества. Но для создания народной драмы в большом историческом полотне этого знания было явно недостаточно. В результате все почти действующие лица написаны в «Осаде» от себя, по представлению — как делало большинство художников академической школы. И хоть среди эскизов к картине есть один, пронизанный страстной патетикой и вихрем движения, куда более цельный по композиции, чем сама картина, все равно, даже если бы он был положен в основу, это не могло бы привести к успеху: устаревший академический способ «производства» героев от себя, на основе безукоризненного знания анатомии и смутного представления, заведомо обрекал картину на провал.
Брюллов хочет быть правдивым во всем. Специально для него устраивается в Красном Селе учение с примерным взрывом стены. Но дальше правдивости деталей ему пойти не удалось. Он хочет достичь в своем произведении истинной народности, он хорошо помнит слова Пушкина о необходимости отразить «образ мыслей и чувствований», но, увы, проявление народности в его полотно исчерпывалось темой и национальными костюмами.
Огромная действенная сила «Помпеи» зиждилась на органическом единстве идеи, темы, сюжета. В «Осаде» это единство распалось, двойственность сюжета тотчас отразилась на цельности идейно-тематической концепции картины. Не случайно увидевший картину Солнцев сказал художнику: «Крестный ход превосходен; но где же „Осада Пскова?“» Брюллов задумался и, видимо внутренне согласившись с Солнцевым, ответил: «Я подумаю, как бы изобразить осаду». Действительно, в картине совершенно равноправно живут две сюжетные линии, ее скорее можно бы назвать «Крестный ход во время осады Пскова». Двойственность сюжетного решения привела и к композиционной нечеткости. Псковский воевода Шуйский, по идее главный герой картины, оказался не только повернутым к зрителю спиной, его фигура потерялась среди остальных; если не знать заранее, что Шуйский по замыслу автора сходит с раненого коня, то угадать, который из изображенных ратников Шуйский, было бы немыслимо. Тем более что композиционным центром, истинно главным героем стала фигура монаха в черной рясе, осеняющего русских воинов крестом. Он не только помещен в центре полотна, его главенствующая роль усилена и тем, что очертания его, тоже густо черного коня подчеркнуто ясно рисуются на фоне белых одеяний священнослужителей, процессия которых занимает задний план холста.