Спору нет, в картине тем не менее чувствуется рука большого мастера: фигуры в сложнейших ракурсах нарисованы блестяще, удался и образ умирающего крестьянина — кажется, единственного, созданного на основе натурного этюда. Но от Брюллова ждали большего. От него ждали нового слова, ждали произведения, которое станет шагом вперед в сравнении с «Помпеей». Он и сам мечтал об этом, до сих пор звучат в ушах его собственные слова, сказанные в ответ на похвалу Пушкина: «Сделаю выше!». Это не удалось. Задуманная как реалистическое повествование о событии из жизни отечественной истории, как гимн народу, творцу истории, в процессе работы картина превратилась в произведение, созданное по рецептам академизма. Некоторые отступления от канонов — отказ от барельефности, развитие действия в глубь полотна и массовость народной сцены — не могли спасти положения. Брюллов понимает, что нужно искать новых путей решения исторической темы. Он в бытность свою в Москве даже наметил, нащупал новый ход в эскизах, посвященных 1812 году. Он понимает, что работать так, как прежде, уже нельзя. Но работать, основываясь на новых принципах, он еще не может. Это мучительное противоречие и вынуждает его бросить «Осаду» на полпути, больше того, — ни одной исторической картины он вообще за все последующие годы не напишет. Самые высокие его достижения будут лежать отныне в области портрета.
Не только Брюллов, вся русская историческая живопись той поры находится на перепутье. Уже с конца 1830-х годов даже в стенах Академии почти исчезает историческая тематика. Темы программ вновь черпаются из старых источников — Библии, Евангелия, мифологии. «Наши исторические живописцы, — говорил на торжестве в честь пятидесятилетия творческой деятельности Шебуева Григорович, — преимущественно занимаемы произведением священных картин и образов. Слава богу! так только развивалось и развиваться может высокое искусство». В прессе все чаще раздаются тревожные голоса, озабоченные тем, что на выставках темы из отечественной истории почти не появляются. Особенно отчетливо проявился кризис исторического жанра в неудаче конкурса, объявленного Анатолием Демидовым. Тема конкурса — деяния Петра I. Эта программа была дана не только зрелым художникам, но и всем питомцам Академии, имеющим первую и вторую золотые медали. Однако ни огромная сумма 1-й премии — 10 000 рублей, ни интересная тема не увлекли художников. Ведущие мастера — Иванов, Брюллов, Бруни — вообще не приняли участия в конкурсе, Венецианова, дарованию которого историческая тема была чужда, постигла неудача. Ни одного холста, заслуживающего внимания, конкурс не дал. Не только Брюллов — вся русская историческая живопись переживала кризис: работать по устаревшим канонам академизма было уже невозможно. До появления мастеров, которые выведут историческую живопись на новую дорогу, дорогу реализма, — Шварца, Ге, затем Репина и Сурикова, — в этом жанре наступает пора глухого затишья. Так что даже в своей неудаче с «Осадой Пскова» Брюллов выступает как сын своего переходного времени…
В 1840 году, когда Брюллов перешел к работе над большим полотном «Осады», когда создал портрет Струговщикова, он успел завершить и еще несколько портретов. Особое место среди них занимают портреты М. А. Бек с дочерью и князя А. Н. Голицына. При всем различии характера моделей, оба портрета сходны по изобразительной манере. Это парадные, светские, заказные портреты со всеми вытекающими отсюда признаками. Оба портрета показывают, какой холодно-равнодушной становилась кисть Брюллова, когда он писал людей, по природе своей чуждых и неинтересных для него. Необходимость писать портрет типичной светской дамы, «Бекши», как сердито называл свою заказчицу Брюллов, не вызвала в нем ни малейшего воодушевления. Не больше мог заинтересовать его и Голицын, влиятельнейшее лицо при дворе, чиновник, в послужном списке которого была и должность обер-прокурора святейшего синода, и кресло министра просвещения. Мистик, глава официозного масонства, в доме которого на Фонтанке происходили радения хлыстовской секты, Голицын был образцом ловкого чиновника, умевшего подладиться и к александровскому, и к николаевскому двору. Главную задачу он видел в искоренении «вольнодумства, безбожия и своеволия революционной необузданности». По иронии судьбы под его крышей одно время жил Николай Тургенев — Голицын в те времена покровительствовал его брату Александру, и тот жил в его доме. В этом же доме, где в молельне молился нередко царь Александр, Пушкин, будучи в гостях у Тургеневых, написал оду «Вольность»…