Искусство и литература тех лет попадают в зону особо пристального внимания администрации, которая, по словам Алексея Толстого, как и весь общественный строй, стала «явным неприятелем всему, что есть художества, начиная с поэзии и до устройства улиц…» Бакунин, советуя Белинскому покинуть Россию, говорил: «Возможно ли человеку свободно излагать свои мысли, убеждения, когда его мозг сдавлен тисками, когда он может каждую минуту ожидать, что к нему явится будочник, схватит его за шиворот и посадит в будку!»
Трудно допустить, чтобы во время сеансов не велся разговор между художником и его моделью о наболевших вопросах; тем более что Кавелин, только что переселившийся в Петербург, стремился как можно глубже проникнуть в умонастроения жителей столицы и вряд ли упустил бы такую возможность. К тому же он мог в то время удовлетворить это свое желание лишь в уединенных домашних встречах — после первого известия о новом терроре, начавшемся после французской революции, весь «литературно-либеральный город прекратил по домам положенные дни», как свидетельствует петрашевец Баласогло — из страха перед полицейскими мерами на время прекратились «утренники» Краевского, «литературные вторники» Панаева, «субботы» Одоевского. В те дни, когда писался портрет Кавелина, ни он, ни Брюллов не могли предположить, что в далеком будущем они в некотором роде породнятся: дочь Кавелина Софья станет женою племянника художника, сына Александра Брюллова — Павла…
Даже в самое тяжелое время болезни Брюллова на визиты учеников запрет врачей не распространялся. Правда, учеников у него в связи с болезнью стало куда меньше, чем прежде, а в 1849 году их будет всего десять человек. Однажды от его ученика Федотова принесли две не так давно оконченные картины — «Свежий кавалер» и «Разборчивая невеста». Брюллов тотчас послал за автором Баскакова. Федотов писал потом, что застал учителя «в отчаянном положении» — худой, бледный, мрачный, он сидел в вольтеровском кресле перед приставленными к стульям картинами Федотова. Первым делом Брюллов спросил: «Что вас давно не видно?» Федотов ответил, что остерегался обеспокоить его в болезни. «Напротив, — сказал Брюллов, — ваши картины доставили мне большое удовольствие, а стало быть — и облегчение. И поздравляю вас, я от вас ждал, всегда ждал, но вы меня обогнали…» Словно позабыв на время о болезни, Брюллов с острым интересом разглядывал работы своего ученика, так непохожие на его собственные, давал конкретные советы. Заметив, что композиция «Свежего кавалера» несколько тесна, рекомендовал повторить ее в горизонтальном варианте. Советовал не слишком увлекаться хогартовской усложненностью: «У него карикатура, а у вас натура», — говорил он Федотову. Когда некоторое время спустя Федотов принес учителю начатую картину «Сватовство майора», Брюллов, по словам Федотова, «чрезвычайно был доволен». Несмотря на болезненное состояние, Брюллов начинает энергичные хлопоты в пользу Федотова: благодаря его усилиям «Свежий кавалер» и «Разборчивая невеста» попадают на академическую выставку, именно он исходатайствовал у президента Академии 700 рублей на окончание «Сватовства майора», именно по настоянию Брюллова Совет Академии признал возможным после окончания «Сватовства майора» рассмотреть вопрос о присуждении автору звания академика.