Всех членов семьи Гагариных писал Брюллов — иных по нескольку раз. Он их любил, а самым верным проявлением его симпатии было желание написать портрет, повести с кистью в руках тайный, недоступный окружающим разговор со своею моделью. Ему всегда в высшей степени была свойственна эта способность — если человек ему не нравился, то никакие силы — ни уговоры, ни деньги, ни высокое положение заказчика — не могли его соблазнить. Писать одну русскую даму, всеми признанную красавицу, он отказался, сказав, что в лице у нее «есть что-то кислое». У другого заказчика он нашел, что «лицо его какое-то дождевое». Он неизменно повторял: «Я, как художник, всегда прилежно следил за проявлением способностей в чертах человека» и если не находил этого проявления жизни души в наружности, о портрете не могло быть и речи.
К Григорию Ивановичу Гагарину Брюллов был привязан искренне, горячо. Когда в 1835 году он тяжело занеможет, настолько, что даже примется за составление завещания, то все свои произведения он завещает Гагарину — так он ему доверял. Князь щедро отвечал художнику заботой, любовью, восхищением: «Брюллов гений необыкновенный, — писал он в 1828 году в Петербург Оленину, — который на все поддается. Его портреты, его сочинения, его отделка — все превосходно».
Портрет Гагарина (1827–1830) — одно из лучших произведений молодого Брюллова. Главные черты, которые избирает художник в его характере, — утонченный интеллектуализм, способность глубоко мыслить и чувствовать. Большие, внимательные глаза, благородная тонкость правильных черт, высокий лоб и спокойное достоинство, чуждое суетности и суесловия, — вот что прежде всего вычитываем мы из брюлловского портрета. Написан портрет без всяких декоративных украшений, в сдержанной гамме, однако художник сумел блеснуть безукоризненной точностью рисунка, блестяще написанным мехом воротника, в пышной мягкости которого тонет бледное, гладкое, матовое лицо.
В такой строгой, «антидекоративной» манере Карл напишет много портретов близких ему людей, которых хорошо знал, к которым относился с искренним уважением, — полковника Львова, сына известного петербургского зодчего, брата Александра, многих своих друзей из числа художников и архитекторов. Карл откровенно признавался, что зачастую, работая над портретом, он, благодаря «расположению к подражанию», настолько подпадал под влияние портретируемого, что на время усваивал его манеры и привычки. Портрет Львова он писал три часа, и за это время так «погрузился» в его существо, что стал горбиться и щуриться в точности, как близорукий Львов: «Обезьянническая моя природа действовала во мне совершенно отдельно от моей воли или мысли», — признавался он.
Работая над многочисленными и разнообразными портретами членов семьи Гагариных, Карл словно нащупывает возможности портретного жанра. Портретом Григория Ивановича он начинает цикл камерных интимных изображений людей с богатой и сложной внутренней жизнью, интеллектуалов, творцов, мыслителей. В портретах младших детей ищет способы воплощения детских образов. Эта тема очень влечет его в итальянский период. Правда, больших удач он здесь не достиг: многие созданные им образы детей слащавы, кукольны. Портрет Екатерины Петровны Гагариной с сыновьями в этом смысле представляет исключение. Мальчиков Феофила, Льва, Евгения художник в течение многих месяцев видел изо дня в день, в их изображении верх над условностью берет все же живая непосредственность. Этот портрет интересен и потому, что здесь Карл сделал первую попытку создать подобие жанровой, бытовой сцены.
Впоследствии он очень часто будет прибегать к форме портрета-картины и не только достигнет на этом пути блестящих результатов, но и скажет новое веское слово в этом интересном жанре. В первой своей пробе он хочет показать милое его сердцу семейство так, словно приоткрывает зрителю его домашнюю, скрытую от посторонних глаз жизнь, в которой так долго был и сам равноправным членом. Как каждый вечер, мать с детьми собрались у стола, на котором раскиданы в беспорядке рисовальные принадлежности. Один из старших мальчиков что-то говорит, помогая убедительности своих слов чуть картинным жестом правой руки, другой, опершись на руку, внимательно слушает. При всем стремлении автора к естественности сцены, мы без труда различаем и элемент позирования, некоего специального существования модели перед художником. Впрочем, автор не очень-то и старается это стушевать — ведь по его представлениям и не должно быть знака равенства между жизнью в жизни и жизнью в картине — последняя немыслима без некоторой торжественности и приподнятости.