Многие встречи сильно повлияли на брюлловское мировосприятие. Но среди этого множества были две, которые, быть может, стоили почти что всего остального, — с Василием Андреевичем Тропининым, московским портретистом, и с Александром Сергеевичем Пушкиным.
О Тропинине он был наслышан. Иначе вряд ли на другой же день по прибытии в Москву очутился бы у него в гостях на обеде. Знакомство это было для Брюллова равносильным встрече с самим сегодняшним русским искусством. Брюллов сразу и надолго полюбил его за ровность нрава, за мудрость, доставшуюся ценой нелегкой судьбы — лишь к сорока семи годам освободился известный всей России художник от крепостной зависимости. Старый художник отнесся к Брюллову не только с обычным своим радушием, но и с почтением к таланту его. «Карл Павлович, — говаривал он не раз общим знакомым, — после всех иностранцев, приезжавших нас обучать и приносивших каждый свою манерность, указал нашей академии на истинный путь, которым должны следовать в живописи». Еще говорил, что работы Карла замечательны близостью к природе, естественностью колорита — все те же критерии, те же термины. Брюллов же как-то сказал: «Если бы мне пришлось поместиться на хлебах, то я пошел бы к В. А. Тропинину». Сам Тропинин в автопортрете вроде бы и хотел изобразить себя торжественно — на фоне Кремля. Однако и тут не укрылась его приветливость, близорукие глаза из-под очков глядят с такой добротой и радушием, что и правда хочется к нему «на хлеба»…
Брюллов мог часами, неотрывно смотреть на работы старого художника. Отчасти они могли заменить и новые знакомства — с его портретов глядела старая Москва, та обыденная Москва, о которой писал Гоголь, с тихой застойной жизнью, праздным и ленивым бытом местного дворянства. Незатейливость, какая-то «домашность» окутывает его героев. Вот московский барин Равич, немолодой франт в богатом красном халате, с модными бакенбардами, любитель вкусно поесть, после обеда всласть вздремнуть, а вечерком составить партию в вист с соседями. Сколько таких было в Москве — не счесть. Вот старичок слуга со свечой, вот старый одинокий бедолага с единственным своим другом — штофом. Еще один род москвичей — лицо совсем иного свойства: купец Коновалов, деловитый, энергичный, предприимчивый. Натуральность портретов Тропинина поразила Брюллова. Скоро, совсем скоро это скажется в некоторых интимных портретах петербургских друзей художника. Здесь, в Москве, Брюллов напишет «Гадающую Светлану». Хотя создана она по мотивам поэмы Жуковского, но от романтизма в ней куда меньше, чем от тропининских девушек: Светлана, испуганно-удивленно глядящая в зеркало в святочный вечер, с ее простоватым, но миловидным личиком выглядит родственницей или подружкой тропининских мастериц: «Кружевницы», «Пряхи», «Золотошвейки».
Тропинин писал в Москве портрет Брюллова. Вот это была истинная школа тропининского мастерства. Впервые Брюллов позировал такому большому и такому русскому художнику. С жадным интересом присматривался к его приемам, ведь так интересно художнику заглянуть в «кухню» своего собрата по искусству! Тропинин не только сам все время разговаривал, но и старался незаметно вовлечь в разговор свою «натуру», заставить Карла выйти из недвижной скованности, разойтись, оживиться. Это было само по себе наглядной чертой его метода, а словами он развивал свою мысль дальше, говоря, что нельзя человека усадить и заставить сидеть замерев, иначе будет мертвое напоминание о человеке, а не он сам, живой и теплый. Делился доверчиво своими соображениями о том, что «лучший учитель — природа; нужно предаться ей всей душой, любить ее всем сердцем, тогда сам человек сделается чище, нравственнее…» И вот что еще поразило Брюллова. Когда он смотрел на тропининские наброски с себя, ему казалось будто он глядится в зеркало, да не простое, а особенное, которое умеет передать не только его набрякшее, как после бессонной ночи лицо, с мешками под глазами, но и в тяжелом взгляде глаз отразить смятенное состояние души — боязнь чиновного Петербурга, боязнь завтрашнего дня, усталость, скрываемую от посторонних, но не ускользнувшую от цепкого взгляда Тропинина. Сам Брюллов почти не делал натурных рисунков для портретов, его подготовительная работа заключалась прежде всего в долгих поисках композиционного решения. Тут был новый для него способ работы над портретом, когда в предварительных рисунках с натуры идет процесс ее изучения, изучения досконального, претворения без всяких прикрас, смягчений, «подтягиваний» к идеалу. Но не меньшим уроком было и другое: на законченном портрете Брюллов выглядел таким, каким видели его сквозь восхищение москвичи; каким он хотел бы видеть себя сам — изящный, романтически приподнятый, ровно-приветливо улыбающийся человек на фоне Везувия; если и уцелела в его образе нота утомленности, то она в контексте портрета выглядит не более как усталостью от мировой славы.