Образ Кукольника отражал иную сторону души художника. В нем все другое: вместо прямолинейности — тончайшая многосложность, вместо чистой ясности замысла — противоречивость, вместо собранной готовности к действию — вялая расслабленность, вместо возвышенной героики — рефлексия, горький привкус сомнения. Из всех портретов Брюллова — это, может быть, самый сложный, наиболее неохотно поддающийся объективному прочтению. На противоречивый характер самого портретируемого — поэта Кукольника — накладывается раздвоенность авторского метода: образ романтического поэта создан хоть и не без приемов этого стиля, но правдиво, а в чем-то и до беспощадности правдиво. И все это усугубляется еще и собственной смятенностью автора, ибо Брюллов, как человек истинно современный, не мог не знать вкуса сомнений, ведущих к разочарованию, раздумий, что и называлось в те времена рефлексией. Впервые в его творчестве эта рефлексия находит выход. Конечно, мучительные раздумья не родились в нем в тот самый миг, когда он пересек границу России, но и Москва, и особенно первые месяцы в Петербурге как бы проявили, сделали явными скрытые до поры чувства. Словно бы сам тягучий, душный, давящий воздух эпохи, рождавший в одних неуверенность, в других — сознание собственной ненужности, в третьих — ощущение бесплодности борьбы (а все это и есть разные ипостаси рефлексии), вот этот самый воздух, вобранный в себя художником, отразился теперь в зыбком, смутно неустойчивом настроении портрета Нестора Кукольника. Это было нечто разительно новое в его искусстве. Современники знали Брюллова как мастера жизнеутверждающего, воспевающего человека в счастливые моменты вдохновения или хотя бы радостного возбуждения. Здесь и герой портрета, и сам автор впервые предстают в состоянии душевной неустойчивости, во власти противоречивых чувств — очарования и разочарования, надежд и сомнений.
С Кукольником его свел Глинка, и это само по себе уже было достаточной рекомендацией. Да и сам поэт, некрасивый, нескладный, с фигурой длинной и неловкой, с маленькой головкой, на которой так беспомощно, как-то по-детски оттопыривались уши, с терпкой смесью застенчивости и развязности, то проповедующий высокие, хоть и туманные идеалы, то вдруг злой и циничный в брошенных словно невзначай фразах, сразу заинтересовал, больше того — завлек Брюллова. Глинка говорил о Кукольнике с видом многозначительным, откровенно чтил не за поэзию даже, полагая, что его стих тяжеловесен и в ряд с пушкинским стать не может, а за редкий дар слышать музыку. Композитор нередко поверял мнением Кукольника свои работы, вместе с ним инструментовал некоторые оперные номера. Кукольник и сам играл незаурядно, преображаясь за роялем до неузнаваемости, делаясь вдруг почти красивым, особенно когда с упоением предавался импровизациям, всегда острым и необычным. Брюллову Кукольник не просто нравится, его и по-человечески, и как художника тянет к нему, окруженному в те годы сонмом поклонников, любящему собирать вокруг себя людей и говорить, почти что пророчески вещать о высоком искусстве, и подчас вдохновенно, умно, остро. Брюллов, конечно же, в ту начальную пору знакомства ничуть не был озабочен вскрыть реакционную сущность творчества Кукольника, в отсутствии чего потом упрекали Брюллова некоторые исследователи. В увлечении рождающейся дружбы он и не задумывался об этом, да и нелепо представить себе, что, сидя за стаканом вина или самоваром, горячо рассуждая о высоких проблемах искусства или о форме носика дочери Федора Толстого Марии, в которую был влюблен Кукольник, они стали бы мерять друг друга столь общими «оценочными» категориями. Для таких широких выводов Брюллов слишком мало знал тогда Кукольника. И в портрете вылилось не столько знание, сколько представление о человеке, представление художника, склонного к романтизму, о романтическом поэте. Больше того. Брюллову казалось, что он обрел в Кукольнике настоящего друга, пусть не во всем единомышленника, но человека, душевно ему близкого, какого у него еще не было. Ведь романтизм, к которому Брюллов был причастен, это не просто художественный метод с суммой изобразительных приемов, это и способ видеть мир, воспринимать людей и жизнь. И хоть Брюллов не был романтиком цельным, законченным — для этого он слишком трезв, рассудочен, — но и ему не были чужды возвышенные представления романтиков о дружбе, захватившие не только тех, кто исповедовал романтизм как художественное направление, но и тех, кто читал, кто смотрел романтические произведения, кто приобщился к миру созданных романтизмом образов. То есть просто живших тогда обыкновенных людей. Жестокости, практицизму, филистерству каждодневной жизни романтики противопоставляли культ возвышенной дружбы, истинной, самоотверженной, которая в представлении романтиков всей Европы была чем-то вроде земли обетованной, где не предают, где один человек находит в другом опору, утешение. Благодаря дружбе человек спасается от «самости», от эгоизма. Не только в творчестве — в собственной жизни романтики самозабвенно отдавались дружбе: Байрон и Шелли, Гете и Шиллер, Лист и Вагнер, Пушкин и Дельвиг, Герцен и Огарев — какая эпоха смогла дать больше примеров возвышенной творческой дружбы?