В 1575 г. чайки атамана Богданко вышли в открытое море, прорвались к Малой Азии, захватили и разрушили Трапезунт, Синоп, другие турецкие города, разорили окрестность Константинополя.
В 1576—1579 гг. казаки не раз штурмовали Трапезунт, Синоп, Варну, Силистру, окрестности Босфора.
Турция почти столетие пыталась обуздать казацкую вольницу, заставить казаков отказаться от походов, принудить Польшу остановить казаков.
В 1588 г. низовые казаки (1500 человек) взяли Очаков, прошли Днепро-Бугским лиманом в Черное море и, пристав к берегам Крыма между Гезлевом (Евпаторией) и Перекопом, разграбили ряд татарских селений.
В 1589 г. 800 запорожцев во главе с атаманом Кулагой вновь оказались в открытом море близ Гезлева. На своих малых стругах они взяли на абордаж турецкий корабль, затем ночью ворвались в Гезлев, разграбили его, но в бою с татарским калгой Фети-Гиреем потеряли 30 человек пленными. Погиб и атаман Кулага. Оставшиеся в живых казаки ушли из Евпатории и напали на г. Аккерман (Белгород-Днестровский), затем проникли в Азовское море, совершили набег на Азов, где взяли в плен 300 человек.
Взбешенный султан отправил в устье Днепра караулить возвращение казаков три каторги-галеры с «огненным боем» и четырьмя пушками каждая. На борту галеры — 50 янычаров. Позже эскадру увеличили еще на пять галер.
С 31 мая по 18 июня 1594 г. флотилия из 50 чаек, имея на борту 1500 запорожцев во главе с Богданом Микошинским, пыталась прорваться в Черное море, но была вынуждена отступить, поскольку турки бросили против нее 8 галер, 15 каравелл, 150 сандалов.
В 1599 г. при прорыве блокады Днепра казаки были разбиты; погибло несколько чаек и их экипажи, в том числе их предводитель — Семен Скалозуб.
Удачнее действовали казаки в 1602 г. В море прорвалось 30 чаек. Близ Килей они захватили турецкую галеру; у оз. Бугаз, возле впадения Днестра в Черное море, казаки взяли на абордаж турецкий корабль, шедший из Кафы, и вернулись в Днепр. Посланные турецкими властями четыре галеры с янычарами на борту уклонились от боя, и казаки благополучно вошли в устье Днепра.
В 1605 г. казацкие чайки вновь объявились в море, достигли Варны, захватили город, разграбили его и сожгли.
В 1606 г. казацкая флотилия чаек приняла бой с турецким флотом и после ожесточенного абордажного сражения захватила 10 турецких кораблей.
Штормовая весна 1614 г. оказалась неудачной для казаков. Они прорвались в море из Днепра, но штормовая погода сорвала поход. Волны разбросали чайки, некоторые из них были потоплены, другие выброшены на берег, где казаков захватили турки. Гибельный поход не остановил Сечь. В том же году другой отряд казаков численностью до 2000 человек вновь вышел в море. Во главе отряда стояли казаки — бывшие турецкие невольники, принужденные турками принять ислам. Их называли «потурнаками». «Потурнаки» прекрасно знали Турецкое побережье, систему обороны, ее сильные и слабые стороны. Чайки прорвались к берегам Малой Азии и захватили богатый цветущий город Синоп. Гарнизон города был уничтожен во время штурма, погибло много мусульман, все стоявшие в порту суда были сожжены, пленные христиане освобождены. Урон, нанесенный Турции, достигал 40 млн. злотых! Разгневанный султан приказал казнить великого везиря Насаф-пашу, но затем, по просьбе своей супруги, помиловал его и ограничился только тем, что избил везиря своим буздыганом (булавой). Против казаков были брошены большие силы — примерно 4000 янычар, на галерах, прибывших к Днепро-Бугскому лиману раньше, чем вернулись чайки казаков. По одной из версий, казаки пытались силой пробиться к устью Днепра, но понесли большие потери. Лишь небольшая часть казаков вернулась в Запорожье. По другой версии, турецкий флот в район устья Днепра послал жаждавший мщения великий везирь Насаф-паша. Командующий турецким флотом Шакшак Ибрагим возглавил флотилию из нескольких судов с отборными войсками. Ему удалось прибыть к устью Днепра раньше, чем достигли этого района казацкие чайки. Турецкие корабли встали в засаде. Однако казаки причалили к берегу, в районе волока в 5 милях восточнее засады, перенесли свои чайки в Днепро-Бугский лиман по суше (200—300 человек на одну чайку) и в этот момент были атакованы турками. Из двухтысячного отряда погибло двести человек, 20 запорожцев попало в плен. Бросив часть добычи, основные силы казаков прорвались в Сечь. Пленные были увезены в Константинополь и преданы там мучительной казни в присутствии делегации жителей Синопа.