Среди друзей Пеньковского был начальник ГРУ генерал Иван Александрович Серов и начальник Главного управления ракетных войск и артиллерии (ГРАУ) Главный маршал артиллерии Сергей Сергеевич Варенцов. Сведения, добытые Пеньковским (почти 5.500 кадров, отснятых за полтора года микрофотокамерой «Минокс»), представляли огромную ценность. Среди них были последние данные о советских межконтинентальных баллистических ракетах (их оказалось на несколько тысяч меньше, чем предполагали США), степенях боевой готовности, очередности проверок и пуска советских стратегических ракет, статистические данные о точности попадания ракет и выявленных в ходе огневых испытаний дефектах. Сведения Пеньковского о том, что в СССР возросла роль ракет и программ космических вооружений, заставили НАТО всерьез пересмотреть свою стратегию. В самые напряженные моменты над обработкой данных Пеньковского, который работал одновременно на СИС и ЦРУ, трудились двадцать американских и десять английских аналитиков. Эффективный сбор разведданных был необходим Западу для того, чтобы мирным путем урегулировать Карибский кризис еще до того, как на Кубе будут размещены ракеты. 14 октября 1962 года самолет «У—2», совершивший облет кубинской территории, сделал первые снимки строящихся стартовых позиций для баллистических ракет. Аналитикам ЦРУ удалось определить характер сооружений благодаря секретным документам, в которых содержались подробные сведения об этапах строительства стартовых позиций. Эти документы Пеньковский тайно переснял в Главном ракетно-артиллерийском управлении, куда ему удалось проникнуть благодаря дружбе с Главным маршалом артиллерии Варенцовым. 16 октября фотографии легли на стол президента США. Кеннеди отреагировал на это известие, создав засекреченный комитет по управлению кризисом, известный как Иском (Исполнительный комитет Совета национальной безопасности), который в течение последующих тринадцати дней поминутно следил за развитием событий. К 19 октября облеты «У—2» предоставили Искому доказательства существования девяти строящихся пусковых площадок для баллистических ракет. 22 октября Кеннеди объявил об установлении американской блокады для обеспечения «строгого карантина на поставки всех видов наступательных вооружений на Кубу». Почти на целую неделю над миром нависла угроза ядерной катастрофы.
Резидентура КГБ в Вашингтоне одинаково активно содействовала как возникновению, так и урегулированию Карибского кризиса. Кроме сбора информации, резидентуре было поручено выполнение и двух других задач: обеспечить неофициальный канал связи с Белым домом и распространять дезинформацию о размещении советских ракет на Кубе. Главным исполнителем и той, и другой задачи был Георгий Никитович Большаков — сотрудник КГБ, действовавший в Вашингтоне под видом журналиста. По словам Большакова, в течение года с небольшим до начала кризиса он выполнял роль «горячей линии» и «секретного канала связи между Джоном Кеннеди и Хрущевым». После того, как один американский журналист представил его в мае 1961 года брату и ближайшему советнику президента Роберту Кеннеди, Большаков стал периодически — где-то раз в две недели — встречаться с ним. Роберт Кеннеди, на которого неизгладимое впечатление произвела «порядочность» Большакова, похоже, даже не догадывался, что тот был сотрудником КГБ. По словам Кеннеди, «он был представителем Хрущева… Каждый раз, когда у него (или у Хрущева) было что сказать президенту или когда президент хотел что-нибудь передать Хрущеву, мы обращались к Георгию Большакову… Я встречался с ним по самым разным поводам.» Большакову удалось убедить Роберта Кеннеди, что он сможет без излишних протокольных формальностей напрямую узнать, что думает Хрущев и «высказываться прямо и откровенно, без обиняков и пропагандистских шаблонов». По словам Большакова, «обе стороны максимально использовали» обеспеченный им секретный канал связи: «Должен сказать, что диалог Хрущев-Кеннеди с каждым новым сообщением становился все более откровенным и прямым.»
Однако накануне Карибского кризиса основная функция организованной КГБ «горячей линии» заключалась в том, чтобы помочь скрывать присутствие советских ракет среднего радиуса действия на Кубе до тех пор, пока их размещение не станет свершившимся фактом. 6 октября 1962 года Большаков встретился с Робертом Кеннеди, чтобы передать очередное послание от Хрущева. Обычно Кеннеди выходил к Большакову без пиджака, с расстегнутой верхней пуговицей на рубашке и с ослабленным галстуком, но на этот раз атмосфера была иной: «В отличие от наших прошлых встреч хозяин дома был одет в темный официальный костюм, а его непослушные волосы были тщательно причесаны с аккуратным пробором. Лицо его ничего не выражало… Роберт держался сухо и сдержанно. Все подчеркивало официальный характер нашей встречи.» Затем Большаков изложил содержание послания: «Премьер Хрущев обеспокоен ситуацией, которую США создают вокруг Кубы. Мы повторяем: Советский Союз поставляет на Кубу только оборонительное вооружение, предназначенное для защиты интересов кубинской революции…» Роберт Кеннеди попросил Большакова повторить послание помедленнее, записал его и передал секретарю, чтобы тот его отпечатал на машинке. «Хорошо, — сказал он. — Я передам послание премьера Хрущева президенту, и в случае надобности он сообщит ответ через меня.» На следующий день Большакова пригласил на обед журналист Чарльз Бартлетт — близкий друг президента. Бартлетт сообщил ему, что Джон Кеннеди хотел получить послание Хрущева «подробно и в письменном виде, а не со слов своего брата». Большаков повторил слово в слово то же, что сказал Роберту Кеннеди. Бартлетт все записал и передал послание президенту. Через девять дней Джону Кеннеди показали сделанные с «У—2» снимки строящихся советских стартовых площадок на Кубе. Советник президента Теодор Соренсен позже вспоминал: «Президент Кеннеди привык полагаться на канал Большакова, через которого он получал личные послания Хрущева, поэтому он чувствовал себя обманутым. И он действительно был обманут.
24 октября Бартлетт пригласил Большакова в Национальный пресс-клуб в Вашингтоне и показал ему двадцать снимков ракетных площадок, которые были сделаны с самолета «У—2». В правом верхнем углу фотографий сохранился гриф «только для сведения президента». «Ну что скажешь на это, Георгий? — спросил Бартлетт. — Могу поспорить, ты наверняка в курсе, что у вас есть ракеты на Кубе.»