Во времена «Late Registration» Канье встречался с Брук Криттендон, продакшн-ассистентом MTV. Она была очаровательной и здравомыслящей девушкой, которой казалось, что встречаться с суперзвездой не так уж просто: «Очень много внимания со стороны других женщин. Канье был открытым и честным, но кончилось тем, что я узнала слишком много. Он хотел, чтобы я относилась спокойно к определенным вещам, к которым я не могла относиться спокойно».
Брук открыла публике, что Канье не был тем мачо, которым старался казаться в своей музыке. Наоборот, он был чутким и романтичным, и ему нравилось знать, что она стоит у сцены в тот момент, когда он выступает. Их связь закончилась после одной из все более частых ссор, и Канье вернулся к Алексис Файфер, очень красивой молодой женщине-дизайнеру, с которой он недолго встречался после Сумеке. Она три года была замужем за американским футболистом Романом Файфером и имела от него маленького сына по имени Джордан.
Они с Канье были вместе три года и заключили помолвку. Он подарил ей кольцо с большим квадратным бриллиантом, созданное нью-йоркским дизайнером Лоррейн Шварц (она же изготовила помолвочное кольцо, которое Крис Хамфрис подарил Ким). У них была общая страсть к моде – явно очень важный показатель для Канье в поисках партнерши. Алексис переехала в его дом у подножия Голливудских холмов с видом на Голливудский бульвар, но сохранила за собой дизайн-студию в центре Эл-Эй и каждый день ездила на работу. Она разрабатывала собственный бренд под названием «Гита», который описывала как стиль «для уверенной женщины, которая не прочь немного показать свою сексуальность». Канье же, казалось, никогда не нуждался в статусе мужчины, у которого есть знаменитая любовница, предпочитая встречаться по большей части с никому не известными женщинами.
Ему нравилась роскошь и одежда. Потолок в его гостиной – подражание Сикстинской капелле, вот только изображен был на нем Канье, летящий в окружении ангелов. Одни только его гардеробные занимали почти целый этаж. Канье явно ценил вкус своей невесты, называя ее первым человеком, которому он позволил бы создавать для него стиль. Он говорил: «Алексис была моим оригинальным стилистом. Она помогла мне освежить стиль». Пока они были вместе, Канье начал разрабатывать собственный модный бренд под названием «Пастель». Он потратил на этот проект три года, но продукт так и не добрался до магазинных полок.
Его мать Донда признавала Алексис членом семьи в вышедшей в 2007 году книге, и казалось, что все готово для свадьбы. Однако Канье не остался равнодушным к шарму Ким Кардашьян. Они были просто друзьями, но позднее он признал, что вид фотографии Ким с Пэрис Хилтон в Австралии в 2006 году напомнил ему, что у Ким красивые ножки.
В сентябре 2007 года фотограф поймал их вместе на помпезном открытии бутика «Интермикс» в Западном Голливуде. Канье был там с Алексис, а Ким приехала со своим младшим братом Робом.
На фотографии, сделанной в тот вечер, Канье стоит в центре, за его правый локоть держится Алексис, а за левый – Ким. Интересно, что в 2014 году Канье поведал слушателям на одном из своих концертов, что семь лет назад он сказал Ким, что когда-нибудь женится на ней.
Она признавалась: «Между нами определенно проскочила искра». Эта самая «искра» снова дала о себе знать в 2008 году, когда они делали пилотный выпуск кукольного хип-хоп-шоу под названием «Аллигейтор Бутс». Это было что-то вроде шоу «Куклы», только в категории Х, очень забавное – если кому по вкусу такого сорта юмор. В первой сцене Канье и Ким делят сцену с сексуально озабоченным медведем по кличке Бэри Уайт, который поет ей романтическую оду-серенаду: «Позволь мне уложить тебя на шелковые простыни, а потом я лягу сзади близко-близко и продемонстрирую тебе свое желание, и суну свой пенис в твое влагалище». Ким делает вид, что возмущена. «Простите?!» – восклицает она. Канье был одним из исполнительных продюсеров наряду с телеведущим Джимми Киммелом. По какой-то причине компания «Камеди Сентрал» решила не связываться с этим шоу.
На протяжении всего шоу Ким держится молодцом, выступая в образе сногсшибательно сексуальной принцессы Леи, – косплейная мечта для любого преданного поклонника «Звездных войн», не чуждого интереса к порно. Люди постарше поймут, что Канье отдал должное той же фантазии, что и Росс в сериале «Друзья», когда он уговаривает Рейчел переодеться в наряд этой героини. В шоу Канье замечал: «И я хочу, чтобы Ким Кардашьян типа сыграла принцессу Лею, потому что, понимаешь ли, у Ким Кардашьян великолепная задница».