1555
Помер Олександр Вишневецький — дядько Дмитра Вишневецького (Байди). Він мав дружину Катаржину Скорутянку, яка померла після 1568 року.
1556
Дмитро Вишневецький відрядив до Москви два посольства задля розширення антиосманської коаліції.
1556
Дмитро Вишневецький взяв штурмом і спалив турецько–татарську фортецю Іслам–Кермен, а захоплені гармати переправив на Хортицю. Також було спалено передмістя Очакова.
1557
Навесні кримський хан Девлет–Гірей здійснив похід на Січ, зібравши кримських і ногайських татар, турецькі й молдавські війська. Після 24–денної облоги татарами Хортицького замку Дмитро Вишневецький був змушений відступити, й вороги зруйнували його фортецю. За іншими відомостями, Дмитро Вишневецький героїчно витримав 24–денну облогу й потім сам напав на Девлет–Гірея, а відступив лише за наказом Сигізмунда ІІ Августа. Саме така поведінка польського короля змусила Вишневецького перейти на службу до московського царя.
1557
Не дочекавшись допомоги польського уряду, Дмитро Вишневецький перейшов на службу до Івана IV Грозного та брав участь в обороні кордонів Московського царства від нападів ординців. На цій службі Дмитро Вишневецький отримав у володіння місто Белев (нині в Тульській обл.), землі в околицях Москви та 10 000 рублів.
1557–1559
Дмитро Вишневецький був князем Белевським.
1558
У поході на Крим 8–тисячного війська під проводом воєводи Даниїла Адашева (брата Олексія Адашева — голови «Обраної ради» та наближеного царя) роль козаків Вишневецького була дуже незначною. Надалі Дмитро Вишневецький діяв у Північному Причорномор’ї, фактично самотужки — без московської підтримки.
1559
Маючи під рукою 5000 козаків, Дмитро Вишневецький разом з донськими козаками під проводом Михайла Черкашеніна підступив до Азова, а погромивши азовців і кримців — рушив походом на Кубань, воював у пониззі Дону, під Керчю.
1559–1563
Дмитро Вишневецький вдруге став гетьманом Війська Запорозького.
1560
Дмитро Вишневецький заснував фортецю Черкаськ (нині Старочеркаськ) — столицю Війська Донського.
1561
Невдоволений Лівонською війною (а отже, протистоянням Московії та Литви), Дмитро Вишневецький із своїми козаками попрямував до Дніпра, зупинився на о–ві Монастирському (нижче Черкас за течією Дніпра), через посередництво брата Михайла Вишневецького (старости черкаського) домігся від великого князя для себе і для своїх супутників «глейтових листів» (письмових гарантій безпечного перебування на території Великого князівства Литовського).
1561
17 листопада 1561 господар Молдавського князівства (з вересня 1552) Олександр III Лепушняну (молд. Alexandru Lapusneanu, він же Петро Стольник, помер 1568) скинутий з престолу Деспотом Воде. Надалі Олександр Лепушняну був господарем Молдавським з березня 1564 (після страти Стефана Томжі) до весни 1568.
1562
Дмитро Вишневецький прибув з посольством до Москви, аби схилити Івана IV Грозного до продовження антиосманської боротьби, але не досягнувши мети повернувся на службу до Сигізмунда ІІ Августа. Невдачі підірвали здоров’я Вишневецького — він тяжко занедужав і навіть припускав, що його отруїли.
1563
Не одужавши достатньою мірою, Дмитро Вишневецький з польським магнатом Ляським (Лаським) здійснив похід на Молдавію, де вирувала боярська міжусобиця. Але його невелике військо було розбите, сам Дмитро Вишневецький потрапив у полон. Бранців видали турецькому султану Сулейману І Пишному, рядових козаків заслали на галери, а ватажків привезли до Стамбула і запропонували перейти на турецьку службу.
1562
Після відмови перейти на турецьку службу Дмитра Вишневецького разом із шляхтичем П’ясецьким стратили 22 жовтня 1563 року, скинувши на залізні гаки, вмуровані в стіну фортеці поблизу морської затоки на шляху зі Стамбула до Галати.
1563 (1558, 1561 ?)
Померла Роксолана (за різними джерелами — 18 квітня 1558, у 1561 чи на початку грудня 1563). Сулейман І Пишний розпорядився звести для Хуррем–султан багато оздоблену гробницю поруч з чудовою мечеттю Сулейманійє. Після смерті Роксолани не мав жодного бажання зблизитися з будь–якою іншою жінкою.
1564