В самом деле. Показной универсализм А. Н. Оленина отдавал чем-то анекдотическим. Он был художником-дилетантом (занимался медальерным искусством), ученым-дилетантом (писал статьи по археологической тематике), бухгалтером-дилетантом (его перу принадлежит труд «Краткое рассуждение о бухгалтерии и в особенности о бухгалтерии казенных мест»). Нестор Кукольник в свое время говорил: «Если начальство прикажет, сделаюсь акушером». А. Н. Оленин сделался бы и акушером-дилетантом, если бы счел, что это послужит его карьере. Профессионалом он был только в одной области — сфере придворной службы.
Как и пушкинский Троекуров, Алексей Николаевич был родственником княгини Е. Р. Дашковой, наперсницы Екатерины II, что и позволило ему быстро преодолеть первые ступеньки служебной лестницы и оказаться на виду у «влиятельных особ» и императрицы. А к тому времени он уже в совершенстве владел искусством «заискивать у сильных мира сего», как отмечают даже те биографы А. Н. Оленина, которые произносят по его адресу панегирики. Он брался за все что угодно, хорошо усвоив железное правило беспринципных карьеристов — служить не делу, а использовать любое дело для собственного возвышения. Начинал А. Н. Оленин как военный, был «квартермистером» артиллерии, но ратная служба не могла прийтись ему по душе как по причине чрезвычайно малого роста («его чрезмерно сокращенная особа», — острил по этому поводу Ф. Ф. Вигель), так и ввиду отсутствия других данных, обеспечивающих успех на военном поприще. Впрочем, и на военной службе Алексей Николаевич не терял даром времени и сочинил там ученый труд о «толковании многих русских военных старинных речений», за что благодетельница и родственница, президент Российской академии княгиня Е. Р. Дашкова провела его в члены академии. К переходу на гражданскую службу Оленин приурочил другое сочинение — сделал 92 виньетки, которые украсили рукописное собрание стихотворений Г. Р. Державина, преподнесенное императрице 6 ноября 1795 года.
Сменив военный на штатский мундир, Оленин поступил на службу в Государственный ассигнационный банк, через год стал советником правления этого банка, а еще через год — его управляющим «с пожалованием в статские советники». В том же 1797 году его назначают управляющим Монетным двором и к концу года производят в действительные статские советники. В 1799 году — он обер-прокурор 3-го департамента Сената, в 1801-м — статс-секретарь, в 1803-м — товарищ (или, по-нынешнему, — заместитель) министра уделов. Такой стремительный взлет А. Н. Оленин совершил всего лишь за восемь лет.
В дальнейшем он с такой же легкостью продолжал коллекционировать новые высокие должности, чины, почетные звания. А. Н. Оленин стал почетным членом Академии художеств и Оружейной палаты, за деятельность в 1806–1808 годах в составе частей народного ополчения, созданных в связи с угрозой войны с Наполеоном, получил должность генерала милиции с правом ношения мундира после роспуска милиции и не расставался до самой смерти с этим мундиром, хотя в военных действиях с французами не участвовал.
Оленин был, между прочим, одним из ближайших сотрудников М. М. Сперанского, но при падении последнего не только сумел вывернуться, но даже получил очередное повышение.
В 1811 году Оленин был назначен директором Публичной библиотеки, а в апреле 1817 года — президентом Академии художеств при сохранении других многочисленных должностей. На этом посту он поправил расстроенные финансы заведения, достроил его здание, но больше всего налегал на утверждении в Академии духа слепого повиновения властям предержащим. Алексей Николаевич и здесь умел пустить пыль в глаза своим мнимым демократизмом, в частности, изволил трапезничать вместе с учениками. Но одновременно не без его участия был отстранен от должности и отправлен в ссылку конференц-секретарь Академии А. Ф. Лабзин, который осмелился возразить против избрания почетным членом Академии всесильного князя В. П. Кочубея как «человека надутого и ничего не значущего». Когда же Лабзину разъяснили, что Кочубея надо избрать на том основании, что он близкое к императору лицо, прямодушный конференц-секретарь предложил заодно удостоить такой чести и государева кучера Илью Байкова, поелику уж ближе, чем он, к царю никто не сидит.
А. Н. Оленин стал неукоснительно проводить в жизнь пункт устава Академии, согласно которому в нее запрещалось принимать крепостных. В отличие от П. А. Вяземского и даже графа М. С. Воронцова, будущего новороссийского генерал-губернатора, которые в это время еще верили в благие намерения Александра I и готовили для него проект освобождения крестьян, проницательный и хитрый царедворец Оленин вовремя сменил вывеску и открыто декларировал крепостнические убеждения. При этом он заходил так далеко, что бил реакционностью своих взглядов даже самого Аракчеева…