В портрете А. С. Пушкина Кипренский совершил столь высокий взлет еще и потому, что лира поэта была созвучна музе художника. Кипренский, как мы уже имели случай говорить, мог знать поэта мальчиком еще в долицейскую его пору, когда Пушкины жили в Москве и тесно общались именно с тем кругом передовой дворянской интеллигенции старой русской столицы, с которым так близко сошелся и художник, приехав туда и 1809 году.
Вполне возможно, что и юный поэт с детства знал о талантливом отечественном живописце, создавшем именно в Москве целый ряд своих лучших портретных работ. Первым документально подтвержденным свидетельством знакомства А. С. Пушкина с творчеством Кипренского считается написанное в мае 1818 года в доме А. И. Тургенева известное его стихотворение «К портрету Жуковского». Стихотворение было приурочено к выходу гравюры Ф. Вендрамини с портрета В. А. Жуковского кисти Кипренского. Однако Пушкин, безусловно, знал имя художника и ранее, ибо читал его «Дневник заграничного путешествия», опубликованный в 1817 году и так врезавшийся в память поэта, что он помнил его шесть лет спустя, когда, обращаясь к А. И. Тургеневу, писал ему 1 декабря 1823 года из Одессы: «Вы помните Кипренского, который из поэтического Рима напечатал вам в „Сыне отечества“ поклон и свое почтение».
Поэтому представляется вполне убедительной гипотеза советской исследовательницы, доктора искусствоведения Т. А. Алексеевой о том, что фраза из стихотворения Пушкина, посвященного Кипренскому — «ты вновь создал, волшебник милый, меня, питомца чистых муз», — может означать, что художник не один раз портретировал поэта. Сама Т. А. Алексеева при этом полагает, что речь идет о живописном портрете Пушкина, находящемся в одном частном собрании в Ленинграде и написанном, по-видимому, тем же Кипренским до его знаменитого изображения 1827 года.
Но есть и другая точка зрения. Она связана с известным рисованным портретом Пушкина-подростка, гравированным Е. И. Гейтманом и изданным в 1822 году в качестве приложения к «Кавказскому пленнику». Это был первый опубликованный портрет поэта, с тех пор получивший необычайную популярность. Изображенный на гравюре мальчик-поэт с курчавой «африканской» головой, с выразительным и живым взглядом схвачен художником в очень естественной и непринужденной позе. Опираясь щекой на согнутую в локте руку, он весь ушел в себя, весь поглощен работой мысли, полетом своей пламенной фантазии. Так понять и предугадать, что обещает русской литературе шаловливый подросток, делавший только первые шаги на поприще отечественной словесности, мог лишь очень большой мастер.
А публикаторы портрета забыли сообщить читателям имя художника. В примечании к поэме скупо сообщалось: «Издатели присовокупляют портрет автора, в молодости с него рисованный. Они думают, что приятно сохранить юные черты поэта, которого первые произведения ознаменованы даром необыкновенном».
И все. Читателям предоставлялась возможность только гадать, кто же создал оригинал подписанной Гейтманом гравюры, увековечившей образ юного Пушкина.
Эти гадания продолжаются вот уже второе столетие. Сначала говорили со слов Н. И. Павлищева, зятя поэта, что рисунок был сделан лицейским воспитателем и учителем рисования С. Г. Чириковым. Потом его автором называли самого гравера Е. И. Гейтмана.
Поиски истины были затруднены тем, что «Художественная газета», издаваемая приятелем Карла Брюллова Нестором Кукольником, в апреле 1837 года переиздала гравюру со следующим пояснением, которое до сих пор приводит в недоумение исследователей: «Портрет сей нарисован наизусть без натуры К. Б. и обличает руку художника, в нежной молодости уже обратившего на себя внимание всех тоговременных любителей. Гравирован Е. Гейтманом, который один на гравюре подписал свое имя».
Монограмма «КБ» в те времена могла означать лишь имя Карла Брюллова, который только что вернулся из Италии и был в зените славы. Поэтому никто не обратил внимания на нелепость заявления Кукольника, что портрет, передающий неповторимую индивидуальность юного поэта и его темперамент, сделан «наизусть без натуры». Тогда всем казалось, что Брюллов все мог. Тем более что до отъезда за границу в 1822 году художник действительно выполнил ряд превосходных акварельных портретов, предвещавших будущие триумфы его кисти, и за давностью времени вряд ли помнил, делал ли он набросок с лицеиста Пушкина, и потому не счел своей обязанностью подтвердить или опровергнуть слова Кукольника. Сам же поэт к тому времени уже лежал в земле.