Многие, очень многие важные персоны из свиты великой княгини вслед за Еленой Павловной захотели приобрести картины Сильвестра, но всех он удовлетворить уже не мог, ибо законченные работы маслом разошлись, а наработать новых в скором времени не надеялся по причине недуга. Но графине Юлии Павловне Самойловой отказать не мог. Уступил ей вид Вико Экуэнсе, приморского поселка близ Сорренто, который Сильвестр ценил за живописное местоположение и за минеральную воду, коей лечил свои хвори.
Да и как откажешь графине: божественно хороша, богата, щедра. В художествах вкус имеет верный и тонкий, с художниками ласкова и обходительна. Едва Щедрин заикнулся графине, собиравшейся из Неаполя отправиться в Петербург, о письме брату, она без всякой чопорности согласилась взять на себя комиссию.
Осчастливила ли Юлия Павловна своим вниманием и Кипренского, мы не знаем. Скорее всего — нет. И времени, чтобы позировать, у нее совсем не было, потому что она уехала из Неаполя вместе с великой княгиней 24 марта, а Кипренский появился там только за неделю с небольшим до этого. И предпочтения ее в это время были целиком обращены к другому русскому портретисту, с которым, кстати, она и прикатила в Неаполь и который уже работал над целой серией ее изображений: Карлу Брюллову. Пылкая графиня переживала пору бурного увлечения «Бришкой драгоценным» и ни от кого этого не скрывала…
Она, впрочем, и прежде не умела и не хотела скрывать свои увлечения, за что уже поплатилась крахом супружеского союза с графом Н. А. Самойловым, злой молвой света на ее счет и неудовольствиями по поводу ее образа жизни самого государя.
…Как ни мало пребывала Юлия Павловна в Неаполе и как ни очарована была кистью своего возлюбленного, она нашла время посетить студию Ореста, милостиво отнеслась к привезенным им из Петербурга старым работам, в особенности портретам старого Адама Швальбе и гусара Давыдова, пожелала ему успехов в Неаполе и пригласила навестить ее в Милане, где после поездки в Петербург намеревалась обосноваться на жительство. В Милане в ее распоряжении были роскошные дворцы и виллы графа Литты, второго мужа ее бабки, со времен Екатерины II находившегося на русской службе и достигшего в Петербурге самых высоких чинов и отличий Российской империи, а вместе с тем ставшего и обладателем колоссального состояния, которое прибавилось к его итальянским владениям. Граф происходил от средневековых правителей Милана герцогов Висконти, от которых в числе прочего унаследовал великолепную художественную коллекцию. Юлия Павловна была прямой наследницей Литты, ибо у него от брака с бабкой детей не было, и граф, трогательно любивший внучку жены, со временем удочерил ее и завещал ей все свои богатства как в России, так и в Италии.
Над какими сюжетами Кипренский в это время работал, что он создал, помимо упоминавшихся выше карандашных портретов, известно немногое. Но и из этих отрывочных сведений встает картина чрезвычайно интенсивной деятельности художника, который пишет и рисует портреты, продолжает опыты в жанровой живописи, делает пейзажи с видами Неаполитанского залива и Везувия, создает историческую аллегорию «Тибуртинская сивилла, предсказавшая явление Мессии Августу», обращается к политической злобе дня в «Читателях газет», откликнувшись на революционные события в Польше. Кипренский спешит продемонстрировать универсальность своего таланта, убедить, что он не отстал, находясь в Петербурге, ни от младших соотечественников Сильвестра Щедрина и Карла Брюллова, завоевавших на итальянской земле прочную славу, ни от французских собратьев по кисти, воспевающих кипение революционных страстей.
Но историческая аллегория, взявшая у Кипренского много времени и сил, желанного успеха и удовлетворения не принесла, встретив непонимание даже у благожелательно настроенных к нему русских любителей художеств…
Иными были результаты, когда Кипренский, оставаясь верным признанию, обращался к лирическим камерным карандашным и живописным портретам, в которых поднимался до прежних высот, либо возвращался к жанру, либо выступал в новой для себя области пейзажной живописи. Правда, некоторые его портретные образы, созданные в неаполитанские годы, по мнению современных исследователей, тоже страдают несвойственным его прежней манере прозаизмом.