В Вико Щедрин, разуверившись в докторах, совершил роковую ошибку: обратился к шарлатанам. В короткий срок они так его измочалили, что, когда он приехал в Сорренто, где его знал и стар и млад, старухи при виде Сильвестра плакали. Доконал его какой-то новый, открытый им в соседнем Амальфи доморощенный эскулап, который, чтобы «искоренить болезнь», задавал ему в таких лошадиных дозах лекарства и вместе с тем горячие ванны, что Щедрин угас буквально на глазах. На руках пребывавшего в беспамятстве пейзажиста донесли в соррентийскую гостиницу «Тассо», в которой он жил и которую столько раз писал на своих картинах. Соборовал умирающего русский священник, который рассказывал, что перед смертью Щедрин пришел в себя, сказал: «Все кончено» — и испустил дух. Случилось это в девять часов утра ноября 8-го дня года 1830-го. Было Сильвестру от роду всего 39 лет.
Вместе с членами русской миссии Орест принял участие в печальной церемонии погребения славного собрата по кисти, которого в Сорренто за долгие годы художнических скитаний все считали за своего, и потому, несмотря на православное исповедание, похоронили в католической церкви Сан Винченцо, стоявшей в расщелине скалы на берегу моря. Простой люд Сорренто, надолго запомнивший приветливый нрав и доброту чужестранца, по своему обычаю тут же обратил имя его в легенду и даже причислил к лику святых.
Кипренский сообщил близким Щедрина в Петербург о его смерти, взял на себя хлопоты по отправке в Россию картин покойного и учету его должников, среди которых первым записал себя. Другого такого кредитора, который всегда мог бы выручить в трудную минуту, у Кипренского теперь не было.
Со смертью Сильвестра положение Кипренского в Неаполе осложнилось во всем. С местными художниками отношения оставались весьма прохладными. В Риме его друзьями были итальянские и чужеземные мастера: Камуччини, Пинелли, Торвальдсен, Тенерани, Овербек, которым он в каждом письме из Петербурга как своим близким приятелям слал поклоны. Такой короткой дружбы ни с кем из неаполитанских метров у него не сложилось. Правда, местные питторы и любители художеств совсем не знали Кипренского-живописца.
Орест Адамович поэтому возлагал большие надежды на осеннюю неаполитанскую экспозицию 1830 года, никак не подозревая, что она принесет ему лишь новые огорчения. Кипренский представил на выставку две свои старые работы, с которыми у него были связаны дорогие воспоминания и которыми он был доволен как художник: портрет Адама Швальбе и «Девочку в маковом венке», а также присоединил к ним только что оконченный «Пейзаж с видом Санта Лучии». Но устроители выставки, найдя первые две работы великолепными, отказывались верить, что они принадлежат кисти современного художника.
Что было делать? Рассеять заблуждение неаполитанских «знатоков» (а среди них был не кто иной, как президент Неаполитанской Академии художеств Антонио Никколини) могло бы авторитетное мнение Сильвестра Щедрина, но он был в Сорренто при смерти. А чтобы получить из Петербурга сертификат, удостоверяющий, что Кипренский действительно был автором представленных картин, требовались недели. В конце концов все вроде бы завершилось благополучно. В письме брату Сильвестра Аполлону Щедрину в Петербург Орест Адамович рассказывал: «Здесь, в октябре месяце, была экспозиция. Я выставлял тоже, и когда принес в студии портрет отца моего и портрет девочки одной, писанный мною в Риме, то здешняя академия, рассматривая сии картины, со мною сыграла следующую штуку: г. президент академии, кавалер Николини, объявляет мне от имени академии замечание, опытностию и знанием профессоров исследованное, якобы сии две картины не суть работы художника нынешнего века. Будто бы я выдаю сии картины за свои; но в самом деле одна писана Рубенсом (портрет отца), а девочка совсем другим манером и другим автором древним писана, что картины сии бесподобные… и что в Неаполе не позволят они себя столь наглым образом обманывать иностранцу…
Кончить надобно тем, что когда я принес другие сверх тех работы мои, писанные в Неаполе, и все в различных манерах, то они удостоверились, что в России художники не обманщики».
Однако, несмотря на такой счастливый финал, глубоко уязвленный неаполитанскими знатоками Кипренский в письме к Аполлону Щедрину все же просил того выхлопотать от Академии «свидетельство, что сии картины писаны» действительно им.
Участие в выставке не сделало популярным имя Кипренского в Неаполе, он по-прежнему перебивался случайными портретными заказами русских путешественников, а картины, в которые он вкладывал столько труда, чтобы идти в ногу с веком, вроде «Тибуртинской сивиллы», продолжали оставаться в его мастерской. Желанной независимости от властей предержащих, о чем так мечталось в Петербурге, обрести на чужбине не удавалось. Путешествие на этот раз не принесло ни славы, ни денег. Ведь уже через год после переезда в Неаполь он вынужден был стать должником Сильвестра Щедрина, а вскоре после смерти пейзажиста у него с деньгами стало так плохо, что от отчаяния пришлось пойти на крайнюю меру и обратиться к царю.