В поисках заказов он колесит по всей Италии, обратные адреса его писем помечены Миланом, Болоньей, Флоренцией. В Милан он отправился, вероятно, в надежде получить заказ от Юлии Павловны Самойловой, но удалась или нет эта затея, никаких сведений до нас не дошло. Во всяком случае в письме к Оленину из Милана от 11 октября 1834 года он об этом не говорит ни слова. «Честь имею уведомить, — пишет художник президенту Академии художеств, — что я весною, по окончании портретов графини С. А. Шуваловой и сестры ее… Потоцкой, кои написаны в целый рост на одной картине, с восторгом возвращусь в любезнейшее Отечество… А теперь нахожусь я в Милане, куды приехал на пять дней. Работы же мои все будут докончены в Риме».
Не ясно, что делал и с кем встречался Орест Адамович и в Болонье. Зато цель его приездов во Флоренцию известна. Здесь в русской миссии служил Михаил Александрович Голицын, который, покровительствуя художнику, организовал ему заказы на портреты от своих коллег, русских дипломатов, и от некоторых флорентийцев. Об этих заказах сам Кипренский писал в другом своем письме из Милана, где он говорил, в частности: «Весною, по окончании некоторых работ, начатых во Флоренции, явлюсь с восторгом в Отечество, и дам отчет моими произведениями, что я в Италии времени не потерял».
По крайней мере о части этих флорентийских работ современникам было известно. Это — портрет г-жи Пуччи и так называемый «Паж», написанный, как говорит предание, с «молодого флорентийца благородной фамилии».
Участие встретил Кипренский во Флоренции и у главы русской дипломатической миссии Н. А. Кокошкина, который вошел в положение художника и решил попытаться еще раз заинтересовать царя его произведениями. Об этом Орест Адамович тут же сообщил в письме от 10 апреля 1834 года графу В. В. Мусину-Пушкину-Брюсу, в котором писал: «Честь имею уведомить Ваше сиятельство, что я желал было поднести великому князю Тосканскому три лучшие картины из моих произведений: 1) Сибиллу Тибуртину при свете лампады, 2) портрет знаменитого ваятеля Торвальдсена и под пару к нему 3) картину-портрет отца моего, который, как Вам небезызвестно, столь много прославился в Италии. Здесь весьма охотно ожидали сего поднесения. Признаюсь, я с горестью приступал к оному делу, имея, однако ж, полное право действовать таковым образом после того, как все лучшие творения мои были отвергнуты господином министром двора князем П. М. Волконским.
Здешний поверенный в делах г-н Кокошкин отклонил меня от сего поднесения вышеписанных трех картин великому князю Тосканскому, изъясняясь так, что он как русской, да и всякий бы русской, будучи на его месте, долгом бы себе почел сделать все возможное и желать, дабы таковые вещи оставались в России, а не в чужом месте, и что он напишет его сиятельству графу Ниссельроде, дабы предложить оные произведения нашему государю императору».
Внимание Н. А. Кокошкина очень поддержало дух Ореста Адамовича. «Вы себе представить можете, — писал он графу Василию Валентиновичу, — что сие противоположение господина поверенного в делах столь много поощрило и, так сказать, воскресило меня».
Кипренский просит Мусина-Пушкина-Брюса, чтобы общество похлопотало о беспошлинном провозе и сохранении рам, ибо «получивши картины в рамах, можно будет в рамах их немедленно выставить, где следует». Орест Адамович придавал чрезвычайно большое значение этому обстоятельству. Рамы он выбирал с величайшей тщательностью, чтобы они отвечали характеру живописного произведения: «Портрет Торвальдсена вставлен в богатейшую, на старинный манер золотую раму, которая весьма приличный делает вид картине; а потому весьма было бы жаль лишить картину оной рамы; потом портрет отца моего в простой черной раме, которую я вывез из Петербурга с оным портретом вместе; а третья большая рама Сибиллы, с полуциркулем вверху, золотая же».