В «Липецких водах» Шаховской наряду с воздыхателем Фиалкиным вывел и лихого гусара Угарова, списав его с героя поэмы Василия Львовича «Опасный сосед» и с самого ее автора и отомстив таким образом последнему за очень остроумный выпад в свой адрес в строках поэмы…
Однако литературные заслуги не избавили Василия Львовича от проказ «арзамасцев», которые придумали специально для него немыслимо сложную и забавную процедуру приема, уповая на его добродушие и незлобивый нрав и помня о его принадлежности к масонам, откуда и были взяты таинства церемонии.
Кандидата в «арзамасцы» нарядили в хитон, на голову водрузили широкополую шляпу, а в руки дали посох странника. В этом одеянии с завязанными глазами из парадных комнат квартиры Уварова его свели на нижний этаж по узкой и крутой лестнице. Там ему бросали под ноги хлопушки, по которым он ступал. Потом его долго мучили вопросами, после чего вооружили луком и стрелою, которою он должен был поразить чучело с огромным париком и безобразною маскою. Чучело, на котором был начертан стих Тредиаковского «Чудище обло, озорно, трезевно и лаяй», изображало «Дурной вкус или Шишкова». За этим последовало еще немало проделок забавлявшихся «арзамасцев», над младенчески наивным автором «Опасного соседа», обильно приправленных назидательными речами, после чего ему было объявлено, что он стал полноправным членом общества с прозвищем Вот. На следующем заседании, как было записано в протоколе, Василия Львовича было решено произвести в старосты «Арзамаса» с прибавлением к его прозвищу двух односложных слов «я» и «вас», так что впредь его следовало именовать «Староста Вот я Вас»…
Самое удивительное было в том, что эти дурачества в одинаковой мере позабавили всех их участников, включая и жертву — «его превосходительство Старосту Вот я Вас».
Орест Кипренский был близок и к членам «Беседы», и к «арзамасцам», имел друзей и в том, и в другом лагере, писал портреты виднейших представителей и той и другой стороны. Впрочем, четкой границы между двумя обществами как противоборствующими сторонами никогда и не было. Да и в самой «Беседе» поначалу превалировал дух патриотизма, а не консервативные тенденции, возобладавшие там после Отечественной войны. Наряду с Шишковым ведь там заседал И. А. Крылов, состоявший в приятельских отношениях с «арзамасцами», а Г. Р. Державин очень ценил В. А. Жуковского и видел в нем своего преемника в русской поэзии, которому он посвятил такие строки:
Надо помнить и о том, что в «Арзамасе» были не только Жуковский, Вяземский, Батюшков, Денис Давыдов и будущие декабристы Н. И. Тургенев, Н. М. Муравьев, М. Ф. Орлов, но и будущий идеолог «православия, самодержавия и народности» и гонитель Пушкина С. С. Уваров, будущий делопроизводитель Верховной следственной комиссии по делу декабристов и министр внутренних дел Д. Н. Блудов, карьерист и выскочка Д. П. Северин, впоследствии — злобный враг Пушкина, против которого будет направлена его эпиграмма «Ваш дед портной, ваш дядя повар».
Словом, не просто было разобраться в том, кто вступает в литературные битвы с открытыми знаменами, а кто высматривает, чтобы сделать себе на литературе политический бизнес, переметнувшись в нужный момент на сторону, которой будут благоволить власти предержащие.
Кипренский как первый русский портретист романтического направления должен был бы быть всецело на стороне В. А. Жуковского и его партии. Но он в это же самое время оставался еще и художником исторического жанра, ибо никогда не переставал мечтать о триумфе на поприще исторической живописи и только ждал своего часа. Классицистическая эстетика «Беседы» поэтому не могла быть вовсе чужда Кипренскому, она занимала еще достаточно места в его мировоззрении как художника.
Но сердцем, душою, всем живописным темпераментом он был романтиком и, следуя этому методу, создал уже свои лучшие работы, которые в то же время были лучшими работами русской романтической портретной живописи. Нельзя считать случайным, что портрет А. С. Шишкова Орест сделал совсем в другой манере по сравнению с портретом В. А. Жуковского.
Шишкова Кипренский написал в стиле старых русских мастеров, создавая образ просвещенного русского вельможи. В парадном мундире, с лентой и орденами А. С. Шишков изображен сидящим в кресле в три четверти оборота к зрителю. В левой руке он держит листы бумаги с письмом или рукописью, правой опирается на столик, на котором небрежно брошены две книги в переплетах с золотым тиснением. Седая грива волос, волевое лицо с несколько тяжелым подбородком. Основатель «Беседы любителей русского слова», автор трактата «Рассуждения о старом и новом слоге российского языка», адмирал, член Государственного совета, почетный член Академии наук, президент Российской академии, министр народного просвещения и глава цензурного ведомства, А. С. Шишков изображен здесь так, как подобало изображать в старину людей его калибра — в полном соответствии с требованиями и нормами парадного классицистического портрета, то есть с теми требованиями и нормами, которые адмирал отстаивал в ходе борьбы с карамзинистами в литературе.