Кипренский, написавший этот портрет в 1825 году, после первой поездки в Италию, проявил в нем поразительную гибкость своей кисти. Глядя на портрет А. С. Шишкова, трудно, почти невозможно поверить, что его написал тот же художник, который создал портреты Адама Швальбе, мальчика А. Челищева, «Молодого человека в розовом шейном платке», который «изобрел» лирический русский камерный карандашный портрет, окончательно возвестивший наступление новой эпохи в отечественном портретном искусстве.
И совсем в другой манере по сравнению с А. С. Шишковым написал Кипренский в 1816 году портрет В. А. Жуковского. Художник знал поэта и как вдумчивого редактора журнала «Вестник Европы», мысли которого о литературе и искусстве во многом совпадали с воззрениями самого Кипренского, и как неистощимого на выдумки и веселые проказы лидера «Арзамаса», орудием смеха боровшегося за победу новых тенденций в отечественной словесности, и как милого человека, друга своих друзей, необычайно доброжелательного и мягкого. Но еще Кипренскому было ведомо, что Василий Андреевич был незаконнорожденный и как таковой был обречен после своего появления на свет на ярмо крепостного рабства, не будь у его отца, «честнейшего и благороднейшего» надворного советника Афанасия Ивановича Бунина, приятеля, мелкопоместного и бездетного дворянина Андрея Григорьевича Жуковского, который согласился усыновить мальчика, дать ему свою фамилию, а вместе с нею и дворянство. Что, однако, не избавило Василия Андреевича от судьбы социально отверженного, от двусмысленного положения в семье Буниных, от трагической неустроенности в личной жизни…
Кому, как не Кипренскому, тоже незаконнорожденному и тоже лишь на бумаге имевшему отца, а мать — в роли барской наложницы, кому, как не Кипренскому, было лучше знать душевные терзания Василия Андреевича, по приезде в Петербург переживавшего одну из самых горьких годин в своей жизни, когда он писал: «О, Петербург, проклятый Петербург с своими мелкими, убийственными рассеяниями! Здесь, право, нельзя иметь души! Здешняя жизнь давит меня и душит!»
Кипренский, однако, работая над портретом, взял в Жуковском главное — его романтическую музу. Василия Андреевича он показал в минуту творческого озарения. На темном, почти нейтральном фоне, на котором угадываются клубящиеся облака, гнущиеся от бури деревья, причудливые силуэты таинственного средневекового замка, выступает сливающаяся с фоном фигура поэта, застигнутого живописцем в тот момент, когда на его устах, кажется, рождаются строки новой баллады:
Портрет Жуковского — это выношенная Кипренским идея поэзии, отрешения человека от всего обыденного, мелкого, житейского в минуту вдохновения, идея высокого парения человеческого духа. В отличие от карандашных портретов 1812–1813 годов — это не «исповедальный образ», не изображение человека, раскрывающего свою душу не только перед художником, но и перед зрителем, а творца, уединившегося в мире собственной фантазии и тем самым отдалившегося от зрителя, но не от живописца, ибо поэзия и живопись, как говаривал сам Жуковский, «родные сестры», что позволило портретисту увидеть то, что сокрыто тайной для простого смертного, проникнуть в глубины поэтического творчества, отразить полет мысли, рождение чудных поэтических образов.
Портрет Жуковского — это жизнь духа в его чистом виде. Кипренский никогда еще не ставил перед собою такой сложной задачи, как при работе над этим полотном. В карандашном портрете Константина Батюшкова, выполненном за год до этого — в 1815 году, перед нами просто образ высоко интеллектуального, образованного, мыслящего человека, который спокойно позирует художнику, следя глазами не за рукой искусника-портретиста, а за чем-то посторонним, что делает образ еще более интимным и естественным. Не знай мы, что это поэт Константин Батюшков, отгадать принадлежность модели художника к поэтическому цеху было бы нелегко, ибо такой же полной духовной жизнью живут и многие другие люди, увековеченные Кипренским теперь уже более чем за десятилетнюю карьеру его как художника-портретиста. И на живописном, и на карандашном портретах Батюшкова он изображен в интимной, домашней обстановке, в момент счастливого душевного равновесия, но отнюдь не в момент творчества.