То же самое можно сказать и об отличном карандашном портрете И. А. Крылова. А Жуковский застигнут художником именно в момент высокого напряжения поэтической мысли, о чем говорит его глубоко ушедший в себя взгляд. Здесь перед нами живописный эквивалент романтика-творца, рожденного, чтобы мучиться и страдать мучениями и страданиями всего человечества. И этот ушедший в себя взгляд, и полуоткрытые, точно шепчущие слова стихов губы, и развевающиеся на ветру черные кудри, и лицо поэта, точно вырванное из тьмы лучом скользящего света, подобно тому, как его мозг извлекает из хаоса звуков звуки гармонии и красоты — все направлено на то, чтобы подчеркнуть состояние творческого горения портретируемого. Не лишни ли при этом, не слишком ли навязчивы, умозрительны детали романтического пейзажа? Нет, Кипренский считал, что без них образ творца будет недосказан.
Лишь позднее он станет изображать людей творческого труда, включая и свои автопортреты, более скупо, только силою кисти выявляя их духовные начала и избегая романтических аксессуаров. Сохранится лишь идея исключительности при характеристике гения творческого труда, будь то поэт, писатель или художник.
В этих образах, следовательно, художник продолжает высказывать мысли о неординарности творческой личности, в известной мере ставит ее над толпой, отказываясь от прежних приемов, когда зрителям казалось, что изображаемые им люди, являются перед зрителем с «душою нараспашку».
В живописной форме Кипренский тонко отразил не раз возобновлявшуюся в русской литературе тему «поэт и толпа», став на сторону Жуковского, и его друзей, которые призывали не искать легкого успеха у «толпы», то есть у невежд и завистников, погубивших талантливого драматурга Владислава Озерова, а уповать на бесстрастный суд потомков. В послании «К кн. Вяземскому и В. Л. Пушкину» Жуковский писал:
Орест Кипренский выражал те же идеи в искусстве, что и передовые деятели русской литературы, шел с «веком наравне», прославляя независимое служение музам, яркую, смелую, свободную, творческую личность, которая не склоняет головы перед сильными мира сего и не заискивает перед «толпой», предпочитая роль гордой и непонятой одиночки.
Нет контакта ни со зрителями, ни с художником и в образе другого арзамасца, созданного Кипренским в том же 1816 году — в портрете С. С. Уварова. Жуковский одинок, отъединен от «толпы», потому что он принадлежит миру своих поэтических грез. Уваров же одинок потому, что принадлежит узкому кругу великосветских денди, каким его художник изобразил с ног до головы, в изысканном костюме, в расслабленной позе, долженствующей изображать разочарование и усталость светской жизнью.
От всей фигуры Уварова отдает каким-то безотчетным чувством неискренности, позы, игры. Игры в разочарование, игры в усталость и пресыщение светскими удовольствиями, игры в дендизм с этими небрежно брошенными на столик цилиндром и перчатками, с этим стеком, который он продолжает держать в левой руке, с этой неопределенной блуждающей улыбкой на лице, которая скорее говорит о полном удовлетворении модели своей ролью, а не о разочаровании, являет нам жуира, а не скептика и Чайльд Гарольда (или, как это будет решено уже в наше время, — Евгения Онегина, в 1816 году, кстати, еще не задуманного Пушкиным)…
В композиции картины есть аналогии с портретом гусара Давыдова. На обоих портретах фигуры изображены почти в полный рост, и та и другая модель позируют художнику стоя, опираясь одной рукой о столик: Давыдов левой, Уваров правой. Оба портретируемых держат в левой руке предмет, который очень важен для их характеристики. Оба смотрят не прямо на зрителя, а в сторону: Давыдов вправо, Уваров влево. И у того, и у другого тщательно прописаны руки, играющие важнейшую роль в раскрытии образов.