Неразумные траты и долги до добра не могли довести любого, а не только человека, занимавшего высокий дипломатический пост. И катастрофа над семьей Хитрово не замедлила разразиться. Об этом нам все тот же граф Ф. Г. Головкин сообщает: «…В один прекрасный день… ко мне является генерал Хитрово, в страшно расстроенном виде… Он сознался, что в том отчаянном положении, в котором находятся его дела, и в тот момент, когда он ожидал помощи, ставшей для него необходимой, он получил ошеломляющее известие о потере своего места; что это место совсем упраздняется и что ему отказывают в какой-либо помощи; и, наконец, что немилость эта, по-видимому, решена бесповоротно, так как ему предлагают маленькую пенсию, но с условием, чтобы он остался жить в Тоскане».
Случилось, словом, то, что неминуемо должно было случиться. Хотя Н. Ф. Хитрово обращался даже к тосканскому министру иностранных дел графу Фоссомброни с просьбой добиться от кредиторов отсрочки платежей, один из них, некий Самуэль Тедеско, подал на русского дипломата в суд. Разразился скандал, сведения о котором не могли не дойти до Петербурга.
За генерала Хитрово там пытался заступиться австрийский посол при русском дворе барон Лебцельтерн, который представлял и интересы Великого Тосканского герцогства, но его старания остались втуне. В своем письме от 9 февраля 1817 года Лебцельтерн докладывал: «Здесь вызвало недовольство, что генерал Хитрово оказался в центре денежного скандала… Шаги, которые я предпринял, чтобы облегчить его участь, ни к чему не привели, ибо опыт показал, что его привычка тратить больше, чем позволяют его возможности, неисправима».
Потерпев служебную катастрофу и вынужденный оставаться во Флоренции до тех пор, пока не расквитается с долгами, Н. Ф. Хитрово стоически переносил удары судьбы. Ф. Г. Головкин уже 21 апреля 1817 года отмечал в одном из писем: «Генерал Хитрово переносит свое несчастие… мужественно… Он все продает и рассчитывается с своими кредиторами; свое хозяйство он упразднил и нанял маленькую квартиру».
Приемы для «всего города» пришлось прекратить, но служебные и финансовые неприятности зятя Кутузова не только не изолировали его от флорентийского общества, а, напротив, вызвали волну сочувствия и желания прийти на помощь: «Двор и (флорентийское) общество, — писал Головкин, — высказали еще больше участия, чем мог ожидать этот бедняга».
Николая Федоровича и его жену по-прежнему с распростертыми объятиями принимали в лучших домах Флоренции и всей Италии, их рекомендации по-прежнему имели очень большой вес. Поэтому Оресту, который прибыл во Флоренцию, казалось бы, в самый неподходящий момент — когда над головой Н. Ф. Хитрово сгустились черные тучи, — тем не менее было оказано все необходимое содействие.
Флорентийские связи потом помогли освоиться Кипренскому и в Риме, где единственным его соотечественником — собратом по кисти — был пейзажист Федор Матвеев, «человек старый и хворый», как писал о нем Константин Батюшков (приехавший в Италию зимой 1819 года), который «сорок лет прожил… в Риме и никакого понятия о России не имеет: часто говорит о ней, как о Китае…».
У Кипренского с Матвеевым отношения что-то сразу не сложились, да Орест ничего особенного и не ожидал от общения со стариком, слава которого весьма полиняла оттого, что он как бы застыл в старой манере и продолжал писать итальянские виды так, как их писали еще в прошлом веке…
Скоро в Риме, впрочем, объявился и русский посол. В январе 1817 года Александр I назначил на этот пост Андрея Яковлевича Италинского, старого, опытного дипломатического волка, сделавшего большую карьеру благодаря своим масонским связям. Италинского открыл все тот же барон Гримм, который именно в среде «свободных каменщиков» подбирал нужных людей для русской империи. Родившись в 1743 году в Киеве, Италинский образование получил в тамошней духовной академии, но потом вознамерился стать эскулапом, изучал медицину сначала в Петербурге, а затем за границей — в Эдинбурге, Лондоне и, наконец, в Париже, где его и высмотрел острый глаз барона Гримма. В 1780 году Гримм представил 37-летнего Италинского путешествовавшему по Европе великому князю Павлу Петровичу, на которого бывший воспитанник Киевской духовной академии произвел самое благоприятное впечатление, что и определило крутой поворот в судьбе последнего. Италинский оставляет медицину и вступает на дипломатическое поприще: в 1781 году по протекции Гримма он становится секретарем русского посольства в Неаполе, а в 1795 году, после четырнадцатилетней службы там, — русским послом при неаполитанском дворе. Шесть лет спустя Италинского переводят на еще более ответственный пост: послом в Оттоманской империи.