Орест и в самом деле в Италии не сидел сложа руки, раз уже в 1819 году Уффици предложили ему написать свой автопортрет как знак признания его художественных заслуг. Помимо «Ангела, прижимающего к груди гвозди от распятого Христа», так восхитившего Батюшкова, Кипренским к концу 1819 года были написаны «Молодой садовник», «Девочка в маковом венке» («Мариучча»), «Цыганка с веткой мирта в руке», портреты полковника Альбрехта, К. Н. Батюшкова, А. М. Голицына, а также выполнена целая серия карандашных портретов, в том числе А. Я. Италинского.
Посла Орест изобразил в мундире с лентой при всех многочисленных орденах, которыми был удостоен этот вельможа, имевший чин тайного советника. Фигура взята в три четверти оборота: так, чтобы были на виду все посольские регалии. Поелику же Андрей Яковлевич был не только крупным сановником, но и обладателем «маленького музея», то есть ценного собрания произведений искусств, книг и манускриптов, из которых особенно славились старинные арабские рукописи, Кипренский изобразил посла держащим в руках какие-то листы, может быть, с теми самыми древними арабскими письменами — предметом жгучего интереса со стороны тогдашних итальянских ориенталистов, обращавшихся даже к владетельным особам с просьбой составить протекцию и помочь получить доступ в библиотеку русского дипломата.
У Италинского — задумчивое лицо скорее мыслителя и ученого, чем высокопоставленного чиновника. Это, словом, тот образ, который встает со страниц писем К. Н. Батюшкова, говорившего об Италинском: «Старец почтенный и добрый, уваженный всеми».
Сходный портрет русского посла оставил и Стендаль в «Прогулках по Риму», где ему посвящены такие строки: «Г-н Италинский… философ школы великого Фридриха: большой ум и образование, еще большая простота: это — мудрец вроде милорда Марешаля и Жан-Жака Руссо. Ему дали секретарей посольства, которые знают все, что происходит в Италии…»
Работая над портретом Италинского, Орест резко изменил свою графическую манеру петербургского периода: вместо свободной штриховки и очень обобщенной передачи одежды скрупулезнейшим образом прорисовывал шитье на мундире, ордена, пуговицы и прочие аксессуары, отчего кажется, что перед нами не рисунок, а литография с живописного произведения. В такой же рисовальной манере Кипренский выполнил в Италии и другие портреты высоких официальных лиц.
Но когда он от особ официальных переходил к людям, с которыми чувствовал себя менее скованно, его карандаш обретал иные свойства: прежнюю свободу и выразительность рисунка, лаконизм применяемых графических средств, непринужденность исполнения, глубину в раскрытии образа. Глядя на портрет А. Я. Италинского, видишь прежде всего большой труд, вложенный художником в эту работу, и конструирование образа по заранее составленной схеме, продиктованной сановными и прочими достоинствами портретируемого. Своего отношения к модели Кипренский не высказывает.
А вот к аббатам Скарпеллини и Сартори, портреты которых Кипренский сделал в беглой, импровизационной манере петербургского периода, он выразил сочувственное отношение и симпатию. Зорок проникающий прямо в душу взгляд Сартори, о котором мы ничего не знаем, кроме того, что он был духовным лицом и, как это нам поведал художник, обладал острым, хотя и несколько скептическим умом. Лучится добротой и глубокой мыслью лицо дородного лобастого старца Скарпеллини, в котором на рисунке Кипренского можно узнать, несмотря на отсутствие каких бы то ни было атрибутов, ученого, даже если бы мы не ведали, что этот аббат был астрономом, заведовал кафедрой в Римском университете, был основателем Капитолийской астрономической обсерватории, реформатором Академии деи Линчеи…
И совсем в другой манере исполнено изображение красавицы С. С. Щербатовой, в котором Кипренский опять отказался от импровизационности и решил вступить в состязание с французскими собратьями, сочинив элегантнейший по композиции рисунок, где искания формального совершенства не помешали ему создать образ, полный душевного очарования и грации, — в духе его проникновенных женских образов петербургского периода. Орест хотел показать, что ему все по плечу, что он готов бросить вызов любому современнику…
Еще более честолюбивые задачи поставил он перед собою в портретной живописи, где захотел помериться силами с самими корифеями Возрождения. Впрочем, нет, Орест не намеревался состязаться с великими мастерами прошлого, он лишь полагал, что приспело время возродить гармонию, полноту жизни и красоту бессмертных образов Рафаэля и Леонардо да Винчи.