— При виде творений гениев рождается смелость, которая в одно мгновение заменяет несколько лет опытности, — любил говорить Кипренский, часами простаивавший в Уффици и Ватикане перед картинами и фресками великого художника из Урбино, которого он называл альфой и омегой для всех живописцев.
Орест одобрительно относился к исканиям немецких художников — «назарейцев» в Риме, которые в своем искусстве пытались следовать урокам живописцев, предшественников Рафаэля. Но сам он недоумевал при этом: зачем им понадобилось подражать Перуджино, если после него был Рафаэль — высшая, недосягаемая вершина?..
Лучший живописный портрет Кипренский написал в 1819 году в Италии с князя Александра Михайловича Голицына, которого он знал еще по Твери, где князь был гофмейстером великой княгини Екатерины Павловны. Князь, больной туберкулезом, который в 1821 году сведет его в могилу, ради поправки здоровья приехал в Италию, сдружился там с русскими художниками, заказывал им картины. Он был одним из тех русских путешественников, к кому Орест Адамович питал самое искреннее расположение. Именно поэтому в портрете нет и тени той «отстраненности», какая бросается в глаза на многих других изображениях, выполненных Орестом в Италии с высокопоставленных русских особ. Александра Михайловича он написал на фоне римского пейзажа с куполом собора святого Петра, возвышающимся над черепичными крышами и зелеными купами деревьев. Фигура взята поколенно, приподнята над горизонтом, как в портрете Анджело Дони кисти Рафаэля, которым Кипренский восхищался в Уффици. Слева и справа ее обрамляют пинии, сверху — бездонное итальянское небо, взятое в полукружие по верхнему краю картины, — дань старым итальянским мастерам. Полукружие арки повторяется в силуэте фигуры с покатыми плечами, нервном жесте тесно сомкнутых рук, в линиях купола собора, как бы отделяя фигуру от зрителя, замыкая ее в себе. Этим приемом художник концентрирует внимание на лице портретируемого, объятого глубокими, неспокойными мыслями в виду панорамы «вечного города». О своей ли судьбе задумался этот человек, которого неумолимая болезнь уже наметила жертвой, о судьбе ли своей страны, стоявшей накануне нового великого испытания, или же о судьбе всего человечества, тысячелетия истории которого застыли в римских камнях, — мы не знаем. Но мы знаем, мы видим, что Кипренский опять очень тонко уловил дух эпохи и настроения русского общества, лучшие представители которого именно в это время были заняты мучительными поисками идеалов, размышлениями о путях переустройства российской жизни, готовились сделать революционный выбор. В картине-портрете А. М. Голицына Орест снова создал программное произведение с глубокими философскими обобщениями — плодами его собственных наблюдений и раздумий. В портрете удалось сказать намного больше, нежели то можно было сделать в аллегорической композиции «Аполлон, поражающий Пифона», картон для которой так и стоял чистым в римской студии Ореста.
Картины Кипренского оживленно обсуждались в среде русских людей, приезжавших в Италию, они становились событием всей художественной жизни Рима. Весной 1819 года по случаю визита австрийского императора там была устроена выставка работ иностранных художников, о которой Самуил Гальберг в письмах на родину рассказывал так: «Разного рода картин и рисунков находилось на сей выставке около 170, по большей части труды разных немецких, в Риме живущих, художников. Однако ж между ними отличалась одна картина, голова плачущего ангела, писанная г. Кипренским, советником И(мператорской) А(кадемии) х(удожеств)».
Сообщаемые из Италии сведения об успехах художника горячо обсуждались образованной Россией. Александр Иванович Тургенев 5 марта 1819 года писал своему другу П. А. Вяземскому: «Князь Гагарин восхищается новой картиной Кипренского и пишет о нем как о будущем великом художнике. Новая картина изображает ангела; в руках его гвозди, коими прибит Спаситель был ко кресту. Ангел прижимает гвозди к сердцу и заливается слезами. Выражение прелестно!»
Вяземский, однако, не согласился с тем, что подобные сюжеты должны занимать внимание современного художника, между ним и А. И. Тургеневым по этому предмету разгорелся спор. Поэт писал: «…Мне не нравится мысль Кипренского. Во-первых, ангел не может понять телесной боли и, следственно, держа гвозди, нечего ему сострадать Христу, а к тому же страдания Спасителя для нас, а не для ангелов спасительны были, и тут также дела ему нет до гвоздей. А еще вопрос, может ли ангел плакать? Плакать — нам, грешникам, а им только что смеяться. Отлагая всякое богохульство в сторону, я думаю, что искусствам пора бросить истощенное и искони неблагодарное поле библейское».